تهیه مشتق های بتاآمینوکتون ها با کاتالیست قابل بازیافت مس تثبیت‌شده بر Fe3O4@Sapogenin
محورهای موضوعی : شیمی کاربردی
مجید حیدرپور
1
,
حسین انارکی اردکانی
2
,
ندا حسن زاده
3
,
آیه رعیت زاده
4
1 - دانشجوی دکترا شیمی آلی، گروه شیمی، واحد اهواز، دانشگاه آزاد اسلامی، اهواز، ایران
2 - استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، واحد ماهشهر، دانشگاه آزاد اسلامی، ماهشهر، ایران.
3 - استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، واحد اهواز، دانشگاه آزاد اسلامی، اهواز، ایران
4 - استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، واحد اهواز، دانشگاه آزاد اسلامی، اهواز، ایران
کلید واژه: کلرید مس, شیمی سبز, واکنش سه جزیی, کیلایا ساپوجنین, بتا آمینو کتون ها,
چکیده مقاله :
در این مطالعه، نانوچندسازه مغناطیسی جدید Fe3O4@Sapogenin/Cu(II) بر پایه کیلایا ساپوجنین تهیه شد و ساختار کاتالیست تهیه شده با طیف سنجی فروسرخ تبدیل فوریه (FTIR)، مغناطیس سنجی نمونه ارتعاشی (VSM)، طیف شناسی تفکیک انرژی (EDS)، پراش پرتو ایکس (XRD)، میکروسکوپ الکترونی عبوری با وضوح بالا (HR-TEM)، میکروسکوپ الکترونی پویشی (SEM)، جذب و واجذب نیتروژن (BET)، روش پلاسمای جفت شده القایی (ICP) و تجزیه وزن سنجی گرمایی (TGA) بررسی شد. از کاتالیست تهیه شده در تهیه سه جزیی تک ظرفی بتاآمینوکتون ها با مشتق های کتون و مشتق های بنزآلدهید و همچنین، مشتق های آنیلین در شرایط سازگار با محیط زیست استفاده شد. واکنش با مقادیر متفاوت کاتالیست در حلال های متفاوت تحت شرایط متفاوت ارزیابی شد. از مزیت های قابل ذکر واکنش مورد اشاره می توان به بازده بالای فراورده ها و کوتاه بودن زمان واکنش و همچنین، استفاده از حلال های دوستدار محیط زیست اشاره کرد. همچنین، نانوکاتالیست (Fe3O4@Sapogenin/Cu(II افزون بر بازیابی آسان برای چندین مرتبه بدون کاهش فعالیت مورداستفاده دوباره قرار گرفت. همچنین، با این کاتالیست چندین فراورده جدید برای نخستین بار به دست آمد.
In this research, a new magnetic core–shell nanocomposite Fe3O4@Sapogenin/Cu(II) based on quillaja sapogenin was prepared and The structure, magnetic features, and morphology of magnetic nanoparticles (MNPs) Fe3O4@Sapogenin/Cu(II) were studied totally via different experiments, such as energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDS), thermogravimetric analysis (TGA), Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), high-resolution transmissionelectron microscopy (HR-TEM), and Brunauer–Emmett–Teller (BET). vibrating sample magnetometer (VSM), scanning electron microscopy (SEM), inductively coupled plasma (ICP). The achievements demonstrated that the proposed agents were beneficial to synthesis the derivatives of β-aminoketone via a one-pot three-component reaction of ketones, aromatic aldehydes, and aromatic amines in ethanol under environmentally friendly conditions . The advantage of this reaction is the high efficiency of the products and the short reaction time. Furthermore, Fe3O4@Sapogenin/Cu(II) nanocatalyst can be easily recovered magnetically and can be reused for other runs without any reduction in the activity, also, with the use of this catalyst, several a novel products were obtained for the first time.
[1] Lim, C.W.; Lee, I.S.; Nano Today 5, 412-434, 2010.
[2] Ma, C.; Shao, H.; Zhan, S.; Hou, P.; Zhang, X.; Chai, Y.; Liu, H.; Composite Interfaces 26, 537-549, 2019.
[3] Ghanbarnezhad, S.; Nemati, A.; Baghshahi, S.; Mahmoudi, M.; Journal of Applied Research in Chemistry 12(4), 105-112, 2019.
[4] Ghorbani, N.F.; Eskandari, H.R.; Ebrahimi, D.; Journal of Applied Research in Chemistry 12(1), 71-82, 2018.
[5] Hashemi, S.A.; Taheri, A.; Mansouri, K.; Journal of Applied Research in Chemistry 10(4), 59-70, 2017.
[6] Ghorbani, C.A.; Shiri, L.; Tahmasebi, B.; Ghasemi, B.; Saeidipour, E.; Journal of Applied Research in Chemistry 9(4), 31-40, 2016.
[7] Poursaberi, T.; Hasanisadi, M.; Rezapour, M.; Tourkestani, S.K. Journal of Applied Research in Chemistry 6(1), 5-14, 2012.
[8] Aghdam, S.K.-Y.; Moslemizadeh, A.; Madani, M.; Ghasemi, M.; Shahbazi, K.; Moraveji, M.K.; Chemical Engineering Research and Design 147, 570-578, 2019.
[9] Moslemizadeh, A.; Aghdam, S.K.-Y.; Shahbazi, K.; Zendehboudi, S.; Journal of Molecular Liquids 247, 269-280, 2017.
[10] Kazemi, E.; Karimijaberi, Z.; Soltanianfard, M.J.; Journal of Applied Research in Chemistry 9(3), 17-24, 2015.
[11] Hutchinson, I.; Chua, M.-S.; Browne, H.L.; Trapani, V.; Bradshaw, T.D.; Westwell, A.D.; Stevens, M.F.; Journal of medicinal chemistry 44, 1446-1455, 2001.
[12] Dezfoolinezhad, E.; Ghodrati, K.; Badri, R.; New Journal of Chemistry 40, 4575-4587, 2016.
[13] Kakesh, N.; Sayyahi, S.; Badri, R.; Comptes Rendus Chimie 21, 1023-1028, 2018.
[14] Bigdeli, M.A.; Heravi, M.M.; Nemati, F.; Mahdavinia, G.H.; Arkivoc 13, 243-248, 2008.
[15] Saadatjoo, N.; Golshekan, M.; Shariati, S.; Azizi, P.; Nemati, F.; Arabian Journal of Chemistry 10, S735-S741, 2017.
[16] Bigdeli, M.A.; Nemati, F.; Mahdavinia, G.H.; Tetrahedron Letters 48, 6801-6804, 2007.
[17] Khoshnavazi, R.; Bahrami, L.; Havasi, F.; Naseri, E.; RSC Advances 7, 11510-11521, 2017.
[18] Kooti, M.; Kooshki, F.; Nasiri, E.; Sedeh, A.N.; Journal of the Iranian Chemical Society. 15, 943-953, 2018.
[19] El-Gohary, N.; Open Access Library Journal 1, 1-47, 2014.
[20] Mansoori, A.; Eshghi, H.; Lari, J.; Journal of the Chinese Chemical Society 65, 548-553, 2018.
[21] Dong, F.; Jun, L.; Xin-Li, Z.; Zu-Liang, L.; Catalysis letters 116, 76-80, 2007.
[22] Mansoor, S.S.; Aswin, K.; Logaiya, K.; Sudhan, S.P.N.; Journal of Saudi Chemical Society 19, 379-386, 2015.
[23] Zhang, Y.; Han, J.; Liu, Z.-J.; RSC Advances 5, 25485-25488, 2015.
[24] Mousavi, M.R.; Hazeri, N.; Maghsoodlou, M.T.; Salahi, S.; Habibi-Khorassani, S.M.; Chinese Chemical Letters 24, 411-414, 2013.
[25] Emrani, A.; Davoodnia, A.; Tavakoli-Hoseini, N.; Bulletin of the Korean Chemical Society 32, 2385-2390, 2011.
[26] Azizi, N.; Torkiyan, L.; Saidi, M.R.; Organic Letters 8, 2079-2082, 2006.
[27] Khiratkar, A.G.; Balinge, K.R.; Bhansali, K.J.; Bhagat, P.R.; Research on Chemical Intermediates 44, 787-798, 2018.
[28] Iimura, S.; Nobutou, D.; Manabe, K.; Kobayashi, S.; Chemical Communications 14, 1644-1645, 2003.
[29] Wang, M.; Song, Z.-G.; Jiang, H.; Organic Preparations and Procedures International 41, 315-321, 2009.
[30] Khanapure, S.; Jagadale, M.; Kale, D.; Gajare, S.; Rashinkar, G.; Australian Journal of Chemistry 72, 513-523, 2019.
[31] Ningdale, V.B.; Chaudhar, U.N.; Shaikh, K.A.; IOSR J. Appl. Chem. 7, 86-89, 201
_||_
[1] Lim, C.W.; Lee, I.S.; Nano Today 5, 412-434, 2010.
[2] Ma, C.; Shao, H.; Zhan, S.; Hou, P.; Zhang, X.; Chai, Y.; Liu, H.; Composite Interfaces 26, 537-549, 2019.
[3] Ghanbarnezhad, S.; Nemati, A.; Baghshahi, S.; Mahmoudi, M.; Journal of Applied Research in Chemistry 12(4), 105-112, 2019.
[4] Ghorbani, N.F.; Eskandari, H.R.; Ebrahimi, D.; Journal of Applied Research in Chemistry 12(1), 71-82, 2018.
[5] Hashemi, S.A.; Taheri, A.; Mansouri, K.; Journal of Applied Research in Chemistry 10(4), 59-70, 2017.
[6] Ghorbani, C.A.; Shiri, L.; Tahmasebi, B.; Ghasemi, B.; Saeidipour, E.; Journal of Applied Research in Chemistry 9(4), 31-40, 2016.
[7] Poursaberi, T.; Hasanisadi, M.; Rezapour, M.; Tourkestani, S.K. Journal of Applied Research in Chemistry 6(1), 5-14, 2012.
[8] Aghdam, S.K.-Y.; Moslemizadeh, A.; Madani, M.; Ghasemi, M.; Shahbazi, K.; Moraveji, M.K.; Chemical Engineering Research and Design 147, 570-578, 2019.
[9] Moslemizadeh, A.; Aghdam, S.K.-Y.; Shahbazi, K.; Zendehboudi, S.; Journal of Molecular Liquids 247, 269-280, 2017.
[10] Kazemi, E.; Karimijaberi, Z.; Soltanianfard, M.J.; Journal of Applied Research in Chemistry 9(3), 17-24, 2015.
[11] Hutchinson, I.; Chua, M.-S.; Browne, H.L.; Trapani, V.; Bradshaw, T.D.; Westwell, A.D.; Stevens, M.F.; Journal of medicinal chemistry 44, 1446-1455, 2001.
[12] Dezfoolinezhad, E.; Ghodrati, K.; Badri, R.; New Journal of Chemistry 40, 4575-4587, 2016.
[13] Kakesh, N.; Sayyahi, S.; Badri, R.; Comptes Rendus Chimie 21, 1023-1028, 2018.
[14] Bigdeli, M.A.; Heravi, M.M.; Nemati, F.; Mahdavinia, G.H.; Arkivoc 13, 243-248, 2008.
[15] Saadatjoo, N.; Golshekan, M.; Shariati, S.; Azizi, P.; Nemati, F.; Arabian Journal of Chemistry 10, S735-S741, 2017.
[16] Bigdeli, M.A.; Nemati, F.; Mahdavinia, G.H.; Tetrahedron Letters 48, 6801-6804, 2007.
[17] Khoshnavazi, R.; Bahrami, L.; Havasi, F.; Naseri, E.; RSC Advances 7, 11510-11521, 2017.
[18] Kooti, M.; Kooshki, F.; Nasiri, E.; Sedeh, A.N.; Journal of the Iranian Chemical Society. 15, 943-953, 2018.
[19] El-Gohary, N.; Open Access Library Journal 1, 1-47, 2014.
[20] Mansoori, A.; Eshghi, H.; Lari, J.; Journal of the Chinese Chemical Society 65, 548-553, 2018.
[21] Dong, F.; Jun, L.; Xin-Li, Z.; Zu-Liang, L.; Catalysis letters 116, 76-80, 2007.
[22] Mansoor, S.S.; Aswin, K.; Logaiya, K.; Sudhan, S.P.N.; Journal of Saudi Chemical Society 19, 379-386, 2015.
[23] Zhang, Y.; Han, J.; Liu, Z.-J.; RSC Advances 5, 25485-25488, 2015.
[24] Mousavi, M.R.; Hazeri, N.; Maghsoodlou, M.T.; Salahi, S.; Habibi-Khorassani, S.M.; Chinese Chemical Letters 24, 411-414, 2013.
[25] Emrani, A.; Davoodnia, A.; Tavakoli-Hoseini, N.; Bulletin of the Korean Chemical Society 32, 2385-2390, 2011.
[26] Azizi, N.; Torkiyan, L.; Saidi, M.R.; Organic Letters 8, 2079-2082, 2006.
[27] Khiratkar, A.G.; Balinge, K.R.; Bhansali, K.J.; Bhagat, P.R.; Research on Chemical Intermediates 44, 787-798, 2018.
[28] Iimura, S.; Nobutou, D.; Manabe, K.; Kobayashi, S.; Chemical Communications 14, 1644-1645, 2003.
[29] Wang, M.; Song, Z.-G.; Jiang, H.; Organic Preparations and Procedures International 41, 315-321, 2009.
[30] Khanapure, S.; Jagadale, M.; Kale, D.; Gajare, S.; Rashinkar, G.; Australian Journal of Chemistry 72, 513-523, 2019.
[31] Ningdale, V.B.; Chaudhar, U.N.; Shaikh, K.A.; IOSR J. Appl. Chem. 7, 86-89, 201