بررسی امکان اندازه‌گیری ترکیبات فنولی حلقوی در شکر قهوه‌ای به روش DFT
محورهای موضوعی : میکروبیولوژی مواد غذایی
پرستو مسگران کریمی
1
(دانش آموخته کارشناسی ارشد گروه علوم و صنایع غذایی، واحد علوم و تحقیقات، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران)
مسعود هنرور
2
(دانشیار گروه علوم و صنایع غذایی، واحد علوم و تحقیقات، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران)
کلید واژه: آنتالپی تفکیک پیوند(BDE), آنتی اکسیدان, پتانسیل یونیزاسیون(IP), نظریه تابعی چگالی (DFT),
چکیده مقاله :
مقدمه: گیاه نیشکر و شکر حاصل از آن حاوی انواع ترکیبات فنولی است که خواص آنتی اکسیدانی مطلوبی نیز دارند. از این رو پژوهش حاضر به بررسی امکان اندازه گیری این ترکیبات فنولی در شکر قهوه ای با استفاده از روش DFT می پردازد. مواد و روش‌ها: در این پژوهش از دو نوع شکر پخت (II) و پخت (III) در فرایند تولید شکر نمونه گیری شد و در ابتدا با استفاده از دستگاه کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC) نوع و نسبت ترکیبات فنولی حلقوی در دو نوع شکر پخت (II) و پخت (III) شناسایی و تعیین شد. در گام بعدی و برای اولین بار، با استفاده از روش محاسباتی پیشرفته نظریه تابعیت چگالی DFT و براساس محاسبه انتالپی تفکیک پیوند BDE)) و پتانسیل یونیزاسیون (IP) خاصیت آنتی اکسیدانی این نوع از ترکیبات محاسبه شد. یافته‌ها: با مقایسه میزان BDE و IP ترکیبات شناسایی شده مشخص شد کنیفرول الکل بیشترین و بنزوئیک اسید کمترین خاصیت آنتی‌اکسیدانی را در دو نمونه شکر پخت (II) و شکر پخت (III) دارا است. نتیجه‌گیری: استفاده از روش های محاسباتی به منظور تعیین میزان ترکیبات فنولی به خوبی می تواند کارآمد باشد.
Introduction: Sugar cane and the sugar produced from this plant contain various phenolic compounds with reasonable antioxidant potential. Therefore the aim of this study is to investigate the possibility of measuring phenolic compounds in brown sugar by DFT method. Materials and Methods: In this research work, sugar in second and third stages of cooking were sampled and by application of high performance liquid chromatography, the quality and the ratio of phenolic compounds were identified and determined. In the second stage, and for the first time, using the advanced computational method, the DFT density theory, based on Bond Desociation Energy (BDE) and Ionization Potential (IP), the antioxidant property of these types of compounds were obtained. For these calculations, particular attention has been paid to thermodynamic properties based on corrected enthalpy energy. Results: The results indicated that by comparing BDE and IP, the identified compounds showed that chenifrol alcohol had the highest and benzoic acid had the least antioxidant activity in both sugar cooking batch(II) and sugar cooking batch(III). Conclusion: Based on the findings, it was concluded that phenolic compounds identified in sugar cooking batch(II) and sugar cooking batch(III), benzoic acid and chenifrol alcohol have the least and the highest antioxidant properties respectively.
Alejandro, L. (2009). Theoretical Aspects of Chemical Reactivity, Volume 19, eBook ISBN: 9780080466781, Hardcover ISBN: 9780444527196, Imprint: Elsevier.
Alizadeh, A., Alizadeh, O., Amari, G. & Zare, M. (2013). Essential Oil Composition, Total Phenolic Content, Antioxidant Activity and Antifungal Properties of Iranian Thymus daenensis subsp. daenensis Celak. as in Influenced by Ontogenetical Variation, Journal of Essential Oil Bearing Plants. 16, 1, 59-70.
Chithiraikumar, S., Gandhimathi, S. & Neelakantan, M. A. (2017). Structural characterization, surface characteristics and noncovalent interactions of a heterocyclic Schiff base: Evaluation of antioxidant potential by UV–visible spectroscopy and DFT. Journal of Molecular Structure, 1137, 569-580.
Koch, W. K. & Holthausen, M. C. (2001). Front Matter and Index, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Second Edition, Wiley- VCH, New York.
Molina, V., Noa, M., Arruzazabala, L., Carbajal, D. & Mas, R. (2005). Effect of D-003, a mixture of very-long-chain aliphatic acids purified from sugar cane wax, on cerebral ischemia in Mongolian gerbils. Journal of Medicinal Food, 8(4), 482–487.
Nakasone, Y., Takara, K., Wada, K., Tanaka, J. & Yogi, S. (1996). Antioxidative compounds isolated from Kokuto, non-centrifuged cane sugar. Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 60, 1714–1716.
Noa, M, .Mendoza, S., Mas, R. & Mendoza, N. (2002). Effect of D-003, a mixture of high molecular weight primary acids from sugar cane wax, on CL4C-induced liver acute injury in rats. Drugs under Exprimental and Clinical Research, 28(5), 177–183.
Payet, B., Cheong, A. S. & Smadja, J. (2005). Assessment of antioxidant activity of cane brown sugars by ABTS and DPPH radical scavenging assays: determination of their polyphenolic and volatile constituents. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 53, 10074–10079.
Russo, N., Toscano, M. & Uccella, N. (2008). Semiempirical Molecular Modeling into Quercetin Reactive Site: Structural, Conformational, and Electronic Feature, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 48, 3232.
Takara, K., Matsui, D., Wada, K., Ichiba, T. & Nakasone, Y. (2002) New antioxidative phenolic glycosides from kokutonon-centrifuged cane sugar. Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 66(1), 29–35.
Visioli, F., Bellomo, G. & Galli, C. (2004). Low density lipoprotein oxidation is inhibited in vitro by olive oil constituents. Atherosclerosis Journal, 117,1, 25-32.
Yu, S., Wang, Y., Ma, Y., Wang, L., Zhu, J. & Liu, S. (2017). Structure, thermal stability, antioxidant activity and DFT studies of trisphenols and related phenols. Inorganica Chimica Acta, 468, 159-170.
_||_