تهیه آلانین متیل استر-کالیکس[4]آرن پیوند شده به سیلیکا به‌عنوان فاز ساکن دستوار در سوانگاری مایع با کارایی بالا
محورهای موضوعی : شیمی تجزیهصادق یعقوب نژاد 1 , کورش تبار حیدر 2 , سید حمید احمدی 3 , رضا زادمرد 4
1 - دکترای شیمی تجزیه، پژوهشکده فناوری‌های پاک، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران
2 - دانشیار، پژوهشکده فناوری‌های پاک، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران
3 - دانشیار، پژوهشکده فناوری‌های پاک، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران
4 - دانشیار، گروه شیمی آلی، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران
کلید واژه: HPLC, کالیکس[4]آرن, فاز ساکن دستوار, سوانگاری مایع با کارایی بالا,
چکیده مقاله :
در این پژوهش، روش تهیه یک‌فاز ساکن دستوار جدید بر پایه کالیکس[4]آرن به منظور استفاده در سوانگاری مایع با کارایی بالا (HPLC) گزارش‌شده است. در این فاز ساکن از مولکول کالیکس[4]آرن مخروطی مشتق شده با 2 گروه L-آلانین متیل استر در لبه بالایی، به‌عنوان انتخاب‌گر دستوار استفاده‌شده است. پیوند انتخاب‌گر دستوار به سطح سیلیکا با استفاده از گروه‌های آلیل جانشین شده در لبه پایینی کالیکس[4]آرن و تشکیل پل سولفیدی انجام‌شده است. نتایج تجزیه عنصری، پیوند 120 میکرومول از انتخاب‌گر دستوار بر هر گرم از سیلیکاژل را نشان داد. از 1- هگزن برای پوشاندن گروه‌های مرکاپتو واکنش نداده در سطح سیلیکا استفاده شد. از آن‌جایی که انتخاب‌گر دستوار به‌صورت شیمیایی با سطح سیلیکا پیوند دارد، از این فاز ساکن می‌توان در هر دو حالت فاز نرمال و معکوس روش سوانگاری مایع با کارایی بالا استفاده کرد. فاز ساکن تهیه‌شده قابلیت جداسازی مطلوبی را برای جداسازی انانتیومرهای اسیدهای آمینه مشتق شده با 5،3- دی‌نیتروفنیل (DNB) از خود نشان داد.
Here we report the synthesis of a novel covalently immobilized calix[4]arne derivative as a chiral stationary phase )CSP( for HPLC. In the structure of CSP, the upper rim of calix[4]arne is substituted with two L-alanine units and the lower rim of calix[4]arene is linked to the silica gel by thiol-ene click chemistry. Elemental analysis of the CSP showed 120 μmol of chiral selector bonded per gram of silica gel. 1-Hexene was used for end-capping of unreacted mercapto groups on silica gel. The CSP is chemically bonded to the silica and can be used in the normal-phase mode, reversed-phase mode, and with halogenated solvents mobile phases, if desired. The chromatographic performance of the CSP was evaluated with enantioseparation of the 3,5-dinitrobenzoyl )DNB) derivatives of some amino acids.
[1] Gutsche, C.D.; "Calixarenes: an introduction", Royal Society of Chemistry, London, 2008.
[2] Sirit, A.; Yilmaz, M.; Turkish Journal of Chemistry 33, 159-200, 2009.
[3] Yu, X.; Fang, H.; Lin, L.; Han, H.; Wu, C.; Chromatographia 53, 519-524, 2001.
[4] Delahousse, G.; Peulon-Agasse, V.; Debray, J.-C.; Vaccaro, M.; Cravotto, G.; Jabin, I.; Cardinael, P.; Journal of Chromatography A 1318, 207-216, 2013.
[5] Fan, J.; Wang, Z.; Li, Q.; Qi, M.; Shao, S.; Fu, R.; Journal of Chromatography A 1362, 231-240, 2014.
[6] Wang, Z.; Chen, Y.; Yuan, H.; Huang, Z.; Liu, G.; Electrophoresis 21, 1620-1624, 2000.
[7] Yang, W.C.; Yu, X.D.; Yu, A.M.; Chen, H.Y.; Journal of Chromatography A 910, 311-318, 2001.
[8] Zhou, X.; Li, X.; Zeng, Z.; Journal of Chromatography A 1104, 359-365, 2006.
[9] Hamilton, K.; Ph.D. thesis, Louisiana State University, 2003.
[10] Barc, M.; Śliwka-Kaszyńska, M.; Journal of Chromatography A 1216, 3954-396, 2009.
[11] Erdemir, S.; Yilmaz, M.; Talanta 82, 1240-1246, 2010.
[12] Hu, K.; Zhang, Y.; Liu, J.; Chen, K.; Zhao, W.; Zhu, W.; Song, Z.; Ye, B.; Zhang, S.; Journal of Separation Science 36, 445-453, 2013.
[13] Lu, J.; Zhang, W.; Zhang, Y.; Zhao, W.; Hu, K.; Yu, A.; Liu, P.; Wu, Y.; Zhang, S.; Journal of Chromatography A 1350, 61-67, 2014.
[14] Śliwka‐Kaszyńska, M.; Ślebioda, M.; Journal of Separation Science 37, 543-550, 2014.
[15] Deng, Z.; Liu, J.; Hu, C.; Yang, L.; Du, H.; Hu, K.; Huang, Y.; Yang, X.; Jiang, Q.; Zhang, S.; Journal of Separation Science 37, 3268-3275, 2014.
[16] Zadmard, R.; Tabar-Heydar, K.; Imani, M.; Journal of Chromatographic Science 53, 702-707, 2014.
[17] Chelvi, S.T.; Yong, E.; Gong, Y.; Journal of Chromatography A 1203, 54-58, 2008.
[18] Chelvi, S.T.; Zhao, J.; Chen, L.; Yan, S.; Yin, X.; Sun, J.; Yong, E.; Wei, Q.; Gong, Y.; Journal of Chromatography A 1324, 104-108, 2014.
[19] Krawinkler, K.H.; Maier, N.M.; Sajovic, E.; Lindner, W.; Journal of Chromatography A 1053, 119-131, 2004.
[20] Mohindra Chawla, H.; Srinivas, K.; Indian Journal of Chemistry -Section B 32, 1162-1164, 1993.
[21] Huang, G.; Ou, J.; Zhang, X.; Ji, Y.; Peng, X.; Zou, H.; Electrophoresis 35, 2752-2758, 2014.
[22] Ikeda, A.; Shinkai, S.; Chemical Reviews 97, 1713-1734, 1997.
[23] Iwamoto, K.; Araki, K.; Shinkai, S.; The Journal of Organic Chemistry 56, 4955-4962, 1991.