طراحی و تهیه کره‌های دولایه توخالی مس-آلومینات به‌عنوان یک نانوکاتالیست ناهمگن برای تهیه ترکیب‌های 3،2،1 – تری‌آزول‌ها
محورهای موضوعی : شیمی کاربردی
رضا خلیفه
1
(دانشیار شیمی آلی دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی شیراز، شیراز، ایران)
محمد کریمی
2
(دانشجوی کارشناسی ارشد دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی شیراز، شیراز، ایران)
مریم رجب زاده
3
(دکترای شیمی دانشکده شیمی، دانشگاه صنعتی شیراز، شیراز، ایران)
کلید واژه: 2, 1, کاتالیست‌های هتروژن, اسپینل مس-آلومینات, 3-تری‌آزول‌ها,
چکیده مقاله :
در این پژوهش، ساختارهای توخالی مس-آلومینات با یک روش آب گرمایی ساده و به‎کارگیری کره کربن به عنوان قالب سخت ساخته شدند. نانوکاتالیست سنتزشده با پراش پرتو ایکس (XRD)، میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM)، میکروسکوپ الکترونی پویشی نشر میدانی (FESEM)، طیف سنج تفکیک انرژی (EDS) و شناسایی شد. کارایی کاتالیستی این نانوساختارهای تو خالی برای سنتز مشتقات 3،2،1–تری‌آزول‌ها از راه واکنش یک مرحله ای افزایشی حلقه زایی بنزیل هالیدها، آلکیل هالیدها یا اپوکسیدها با سدیم آزید و فنیل‎استیلن بررسی شد. عامل‎های متفاوت مانند اثر حلال و مقادیر متفاوت کاتالیست بر بازده واکنش نیز موردبررسی قرار گرفت. یک گروه گسترده ای از اپوکسیدها، بنزیل یا آلکیل هالیدها برای به دست آوردن مشتقات 3،2،1– تری‌آزول‌ها تحت شرایط بهینه (آب/ اتانول (1:1)، C° 80 ، 10 دقیقه و 2 مول درصد کاتالیست) به کار گرفته شد. بررسی‌های انجام‎شده نشان داد که ساختارهای دولایه مس-آلومینات بازیافت‎شده تا پنج مرتبه بدون کم‎شدن فعالیت کاتالیستی قابل استفاده است.
In this study, hollow structures of CuAl2O4 were prepared by using a simple hydrothermal method and carbon sphere as a hard template. The double shell hollow structures of CuAl2O4 were characterized by transmission electron microscopy (TEM), field emission scanning electron microscopy (FESEM), energy dispersive X-ray (EDS) and X-ray diffraction (XRD) analysis. The catalytic performance of this hollow nanostructure was evaluated for the synthesis of 1,2,3-triazole derivatives via the one pot cycloaddition reaction of benzyl halides, alkyl halides or epoxides with sodium azide and phenyl acetylene. Various factors such as the effect of solvent and different amounts of catalyst on the reaction efficiency were discussed. A variety of epoxides, benzyl or alkyl halides was used to afford the corresponding 1,2,3-triazole derivatives under the optimal reaction condition (Water/EtOH(1:1), 80°C, 10 min, 2 mol% of catalyst). The hollow structures of CuAl2O4 catalyst was readily removed from the reaction mixture by filtration and reused for five times without significant loss of catalytic activity.
[1] Zhou, C.H.; Wang, Y.; Curr. Med. Chem. 19, 239-80, 2012.
[2] Sharghi, H.; Khalifeh, R.; Doroodmand, M.M.; Adv. Synth. Catal. 351, 207-18, 2009.
[3] Huisgen, R.; Angew Chem. Int. Ed. 2, 565-98, 1963.
[4] Meldal, M., Tornøe, C.W.; Chem. Rev. 108, 2952-3015, 2008.
[5] Haldon, E.; Nicasio, M.C.; Perez, P.J.; Org. Biomol. Chem. 13, 9528-50, 2015.
[6] Alonso, F.; Moglie, Y.; Radivoy, G.; Acc. Chem. Res. 48, 2516-28, 2015.
[7] Pérez, J.M.; Cano, R., Ramón, D.J.; RSC Adv. 4, 23943-51, 2014.
[8] Saberi, A.; Golestani-Fard, F.; Sarpoolaky, H.; Willert-Porada, M.; Gerdes, T., Simon, R.; J. Alloys Compd. 462, 142-6, 2008.
[9] Ryu, H.; Bartwal, K.; J. Alloys Compd. 461, 395-8, 2008.
[10] Zawadzki, M.; J. Alloys Compd. 439, 312-20, 2007.
[11] Ragupathi, C.; Vijaya, J.J.; Kumar, R.T., Kennedy, L.J.; J. Mol. Struct. 1079, 182-8, 2015.
[12] Lv, W.; Liu, B.; Qiu, Q.; Wang, F.; Luo, Z.; Zhang, P., Wei, S.; J. Alloys Compd. 479(1-2), 480-3, 2009.
[13] Zeng, H.; Rice, P.M.; Wang, S.X., Sun, S.; J. Am. Chem. Soc. 126, 11458-9, 2004.
[14] Qian, H.S.; Hu, Y.; Li, Z.Q.; Yang, X.Y.; Li, L.C.; Zhang, X.T., Xu, R..; J. Phys. Chem. C 114(41), 17455-9, 2010.
[15] Zhu, Y.; Shi, J.; Shen, W.; Dong, X.; Feng, J.; Ruan, M., Li, Y.; Angew Chem. Int. Ed. 44(32), 5083-7, 2005.
[16] Qi, J.; Lai, X.; Wang, J.; Tang, H.; Ren, H.; Yang, Y., Jin, Q.; Zhang, L.; Yu, R.; Ma, G.; Su, Z.; Zhao, H. Wang, D.; Chem. Soc. Rev. 44, 6749-73, 2015.
[17] Wang, X.; Feng, J.; Bai, Y.; Zhang, Q., Yin, Y.; Chem. Rev. 116, 10983-1060, 2016.
[18] Prieto, G.; TüYsüZ, H.; Duyckaerts, N.; Knossalla, J.; Wang, G.H., SchüTh, F.; Chem. Rev. 116, 14056-119, 2016.
[19] Sasidharan, M.; Nakashima, K.; Acc. Chem. Res. 47, 157-67, 2014.
[20] Rajabzadeh, M.; Khalifeh, R.; Eshghi, H.; Bakavoli, M.; J. Catal. 360, 261-9, 2018.
_||_[1] Zhou, C.H.; Wang, Y.; Curr. Med. Chem. 19, 239-80, 2012.
[2] Sharghi, H.; Khalifeh, R.; Doroodmand, M.M.; Adv. Synth. Catal. 351, 207-18, 2009.
[3] Huisgen, R.; Angew Chem. Int. Ed. 2, 565-98, 1963.
[4] Meldal, M., Tornøe, C.W.; Chem. Rev. 108, 2952-3015, 2008.
[5] Haldon, E.; Nicasio, M.C.; Perez, P.J.; Org. Biomol. Chem. 13, 9528-50, 2015.
[6] Alonso, F.; Moglie, Y.; Radivoy, G.; Acc. Chem. Res. 48, 2516-28, 2015.
[7] Pérez, J.M.; Cano, R., Ramón, D.J.; RSC Adv. 4, 23943-51, 2014.
[8] Saberi, A.; Golestani-Fard, F.; Sarpoolaky, H.; Willert-Porada, M.; Gerdes, T., Simon, R.; J. Alloys Compd. 462, 142-6, 2008.
[9] Ryu, H.; Bartwal, K.; J. Alloys Compd. 461, 395-8, 2008.
[10] Zawadzki, M.; J. Alloys Compd. 439, 312-20, 2007.
[11] Ragupathi, C.; Vijaya, J.J.; Kumar, R.T., Kennedy, L.J.; J. Mol. Struct. 1079, 182-8, 2015.
[12] Lv, W.; Liu, B.; Qiu, Q.; Wang, F.; Luo, Z.; Zhang, P., Wei, S.; J. Alloys Compd. 479(1-2), 480-3, 2009.
[13] Zeng, H.; Rice, P.M.; Wang, S.X., Sun, S.; J. Am. Chem. Soc. 126, 11458-9, 2004.
[14] Qian, H.S.; Hu, Y.; Li, Z.Q.; Yang, X.Y.; Li, L.C.; Zhang, X.T., Xu, R..; J. Phys. Chem. C 114(41), 17455-9, 2010.
[15] Zhu, Y.; Shi, J.; Shen, W.; Dong, X.; Feng, J.; Ruan, M., Li, Y.; Angew Chem. Int. Ed. 44(32), 5083-7, 2005.
[16] Qi, J.; Lai, X.; Wang, J.; Tang, H.; Ren, H.; Yang, Y., Jin, Q.; Zhang, L.; Yu, R.; Ma, G.; Su, Z.; Zhao, H. Wang, D.; Chem. Soc. Rev. 44, 6749-73, 2015.
[17] Wang, X.; Feng, J.; Bai, Y.; Zhang, Q., Yin, Y.; Chem. Rev. 116, 10983-1060, 2016.
[18] Prieto, G.; TüYsüZ, H.; Duyckaerts, N.; Knossalla, J.; Wang, G.H., SchüTh, F.; Chem. Rev. 116, 14056-119, 2016.
[19] Sasidharan, M.; Nakashima, K.; Acc. Chem. Res. 47, 157-67, 2014.
[20] Rajabzadeh, M.; Khalifeh, R.; Eshghi, H.; Bakavoli, M.; J. Catal. 360, 261-9, 2018.