تهیه نانوکاتالیست مغناطیسی ناهمگن برپایه گرافن اکسید کاهش‎یافته با ذره‌های نیکل و کبالت و بررسی فعالیت آن در واکنش‌های جفت‌شدن هک، سونوگاشیرا و احیای 4-نیتروفنل

محورهای موضوعی : شیمی کاربردی

عبدالرضا ابری ¹ , فروغ مطلوبی ²

1 - دانشیار گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه شهید مدنی آذربایجان، تبریز، ایران
2 - دانش آموخته کارشناسی ارشد شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه شهید مدنی آذربایجان، تبریز، ایران

تاریخ دریافت : 1398/08/16 تاریخ پذیرش : 1399/09/10 تاریخ انتشار : 1400/03/01

کلید واژه: گرافن‌اکسید, نانوذره نیکل, نانوذره کبالت, واکنشهای جفت شدن تک مرحله ای,

چکیده مقاله :

در این پژوهش، نانوذره های فلزی نیکل و کبالت به روش تک ظرفی و سبز بر روی بستر گرافن اکسید تهیه و با روش‎های طیف‎شناسی فروسرخ تبدیل فوریه (FTIR)، میکروسکوپی الکترونی پویشی گسیل میدانی (FESEM)، پراش پرتو ایکس (XRD) و مغناطیس‎سنجی نمونه ارتعاشی (VSM) شناسایی و کارایی آن در واکنش کاهش 4-نیتروفنل، واکنش های جفت شدن هک و سونوگاشیرا بررسی شد. درصد تبدیل واکنش‎دهنده ها با به‎کارگیری طیف‎شناسی فرابنفش-مرئی (UV-Vis) و سوانگاری گازی (GC) محاسبه شد. نتیجه ها نشان داد که ذره های مغناطیسی نیکل و کبالت با اندازه در حدود 20 تا 40 نانومتر به طور یکنواخت بر نانوصفحه‎های گرافن اکسید قرارگرفته و واکنش های آلی تحت تاثیر کاتالیست حاوی نیکل وکبالت در شرایط بهینه با بازده بالا قابل انجام است. با توجه به رفتار فرومغناطیس این نانوکاتالیست ها، قابلیت جداشدن و چندین مرتبه استفاده را داشتند و درنتیجه می توان از آن به‎عنوان یک کاتالیست مطمئن و موثر در واکنش های جفت‎شدن آلی بهره برد.

چکیده انگلیسی:

Today catalysts are widely used in the production of various materials. Nano-catalysts according to their importance have become one of the most important areas for Nanotechnology research. Development of magnetic catalysts for carbon–carbon and carbon–heteroatom coupling reactions are one of the most important issues in terms of applications to organic synthesis. At present, many researches are focused on the construction of more active and more stable, heterogeneous Nano-sized metal catalysts, which can be recovered and reused. Nickel and cobalt nanoparticles due to low prices, magnetic properties and high chemical activity attracted particular attention. In this work, nickel and cobalt nanoparticles were synthesized with a green and one-pot method on graphene oxide substrate for reduction reaction of 4-nitrophenol, Heck and Sonogashira cross-coupling reactions. Several characterization techniques such as FTIR, FESEM, XRD, and VSM were employed to characterize the Co and Ni nanoparticle reduced graphene oxide composites witch indicates that nickel and cobalt magnetic particles with a size of about 20-30 nanometers were uniformly anchored on graphene oxide nanosheets. In addition, results showed that incorporation of Co and Ni nanoparticles and GO produce much higher activity in cross-coupling and reduction reactions. The soft-ferromagnetic behavior of the RGO/CoxNi100-x nanocomposite demonstrated the easy separable from the reaction mixture and reusable several times without losing its catalytic activity, Hence, the RGO/CoxNi100-x composites can be a potential promising material to catalyze the cross-coupling reactions

منابع و مأخذ:

[1] Astruc, D.; “Nanoparticles and catalysis”, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2008. 

[2] Bechara, R.; Balloy, D.; Vanhove, D.; Appl. Catal. A 207(1-2), 343-353, 2001.

[3] Safari, J.; Gandomi-Ravandi, S.; C. R. Chim. 16(12), 1158-1164, 2013.

[4] Xie, R.; Fan, G.; Ma, Q.; Yang, L.; Li, F.; J. Mater. Chem. A 2(21), 7880-7889, 2014.

[5] Xiang, J.; Drzal, L. T.; ACS Appl. Mater. Interfaces. 3(4), 1325-1332, 2011.

[6] Hu, Y.; Zhang, H.; Wu, P.; Zhang, H.; Zhou, B.; Cai, C; Phys. Chem. Chem. Phys. 13(9), 4083-4094, 2011.

[7] Zhang, N.; Qiu, H.; Liu, Y.; Wang, W.; Li, Y.; Wang, X.; Gao, J.; J. Mater. Chem. 21(30), 11080-11083, 2011.

[8] Guo, S.; Wen, D.; Zhai, Y.; Dong, S.; Wang, E.; ACS Nano. 4(7), 3959-3968, 2010.

[9] Choi, S.M.; Seo, M.H.; Kim, H.J.; Kim, W.B.; Carbon 49(3), 904-909, 2011.

[10] Kundu, P.; Nethravathi, C.; Deshpande, P.A.; Rajamathi, M.; Madras, G.; Ravishankar, N.; Chem. Mater. 23(11), 2772-2780, 2011.

[11] Santos, A.S.; Mortinho, A.C.; Marques, M. M.B, Molecules, 2673(23), 1-16, 2018, Albano, G.; Aronica, L.A., Catalysts 10 (25), 1-36, 2020.

[12] Bouakri, L.;  Mansour, L.; Harrath, A.H.; Özdemir, I.; Yaşar, S.; Hamdi, N.; J. Coord. Chem. 71(2), 183-199, 2018.

[13] Ueno, M.; Miyoshi, N.; Hanada, K.; Kobayashi, S.; Asian J. Org. Chem. 9, 267 –273, 2020.

[14] Shen, J.; Shi, M.; Yan, B.; Ma, H.; Li, N.; Ye, M.; J. Mater. Chem. 21(21), 7795-7801, 2011.

[15] Zhang, Z.; Xu, F.; Yang, W.; Guo, M.; Wang, X.; Zhang, B.; Tang, J.; ChemComm. 47(22), 6440-6442, 2011.

[16] Xu, Z.; Gao, H.; Guoxin, H.; Carbon. 49(14), 4731-4738, 2011.

[17] Bong, S.; Kim, Y. R.; Kim, I.; Woo, S.; Uhm, S.; Lee, J.; Kim, H.; Electrochem. Commun. 12(1), 129-131, 2010.

[18] Kim, H.J.; Choi, S. M.; Seo, M.H.; Green, S.; Huber, G.W.; Kim, W.B.; Electrochem. Commun. 13(8), 890-893, 2011.

[19] Tang, Z.; Shen, S.; Zhuang, J.; Wang, X.; Angew. Chem. 122(27), 4707-4711, 2010.

[20] Zou, Y.H.; Liu, H.B.; Yang, L.; Chen, Z.Z.; J. Magn. Magn. Mater. 302(2), 343-347, 2006.

[21] Stein, M.; Wieland, J.; Steurer, P.; Tölle, F.; Mülhaupt, R.; Breit, B.; Adv. Synth. Catal. 353(4), 523-527, 2011.

[22] Bin, X.; Chen, J.; Cao, H.; Chen, L.; Yuan, J.; J. Phys. Chem. Solids 70(1), 1-7, 2009.

[23] Hassan, H.M.; Abdelsayed, V.; Abd El Rahman, S.K.; AbouZeid, K.M.; Terner, J.; El-Shall, M.S.; El-Azhary, A.A.; J. Mater. Chem. 19(23), 3832-3837, 2009.

[24] Zhang, K.; Yue, Q.; Chen, G.; Zhai, Y.; Wang, L.; Wang, H.; Li, H.; J. Phys. Chem. C. 115(2), 379-389, 2010.

[25] Yang, S.; Cui, G.; Pang, S.; Cao, Q.; Kolb, U.; Feng, X.; Müllen, K.; ChemSusChem. 3(2), 236-239, 2010.

[26] Paul, H.; Mohanta, D.; Appl. Phys. A. 103(2), 395-402, 2011.

[27] Wang, G.; Wang, B.; Wang, X.; Park, J.; Dou, S.; Ahn, H.; Kim, K.; J. Mater. Chem. 19(44), 8378-8384, 2009.

[28] Hu, H.; Xin, J.H.; Hu, H.; Wang, X.; Miao, D.; Liu, Y.; J. Mater. Chem. A. 3(21), 11157-11182, 2015.

[29] Agegnehu, A.K.; Pan, C.J.; Rick, J.; Lee, J.F.; Su, W.N.;  Hwang, B.J.; J. Mater. Chem. 22(27), 13849-13854, 2012.

[30] Metin, Ö.; Ho, S.F.; Alp, C.; Can, H.; Mankin, M.N.; Gültekin, M.S.; Sun, S.; Nano Res. 6(1), 10-18, 2013.

[31] Hussain, N.; Gogoi, P.; Khare, P.; Das, M.R.; RSC Adv. 5(125), 103105-103115, 2015.

[32] Krishna, R.; Fernandes, D.M.; Dias, C.; Freire, C.; Ventura, J., Titus, E.; Mater. Today 3(8), 2814-2821, 2016.

[33] Marcano, D.C.; Kosynkin, D.V.; Berlin, J.M.; Sinitskii, A.; Sun, Z.; Slesarev, A.; Tour, J.M.; ACS Nano.4(8), 4806-4814, 2010.

[34] Chen, J.; Yao, B.; Li, C.; Shi, G.; Carbon. 64, 225-229, 2013.

[35] Lu, Y.H.; Zhou, M.; Zhang, C.; Feng, Y.P.; J. Phys. Chem. C. 113(47), 20156-20160, 2009.

[36] Bai, S.; Shen, X.; Zhu, G.; Li, M.; Xi, H.; Chen, K.; ACS Appl. Mater. Interfaces 4(5), 2378-2386, 2012.

[37] Wei, X.W.; Zhou, X.M.; Wu, K.L.; Chen, Y.; CrystEngComm. 13(5), 1328-1332, 2011.

[38] Hu, M..; Lin, B.; Yu, S.H.; Nano Res. 1(4), 303-313, 2008.

[39] Krishna, R.; Fernandes, D.M.; Dias, C.; Ventura, J.; Ramana, E.V.; Freire, C.; Titus, E.; Int. J. Hydrog. Energy. 40(14), 4996-5005, 2015.

[40] Ikeda, Y.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K.; J. Am. Chem. Soc. 124(23), 6514-6515, 2002.

[41] Gavryushin, A.; Kofink, C.; Manolikakes, G.; Knochel, P.; Tetrahedron 62(32), 7521-7533, 2006.

[42] Nakao, Y.; Kanyiva, K.S.; Hiyama, T.; J. Am. Chem. Soc. 130(8), 2448-2449, 2008.

[43] Zhang, J.; Li, T.; Zhao, X.; Zhao, Y.; Li, F.; Li, X.; J. Colloid Interface Sci. 463, 13–21, 2016.

[44] Deol, H.; Pramanik, S.; Kumar, M.; Khan, I.A.; Bhalla, V.; ACS Catal.. 6, 3771–3783, 2016.

[45] Diyarbakir, S.; Can, H.; Metin, Ö.; ACS Appl. Mater. Interfaces 7, 3199–3206, 2015.

[46] Zhao, Y.; Song, Q.; ChemComm. 51, 13272–13274, 2015.

[47] Mukherjee, N.; Kundu, D.; Ranu, B.C.; ChemComm. 50, 15784–15787, 2014.

[48] Shelke, S.N.; Bankar, S.R.; Mhaske, G.R.; Kadam, S.S.; Murade, D.K.; Bhorkade, S.B.; ACS Sustain. Chem. Eng. 2, 1699–1706, 2014.

[49] Ma, D.; Liu, F.; ChemComm. 17, 1934–1935, 2004.