بررسی سنتز (3-(پارا- تولیل آیساکسازول- 5- ایل) متیل ایزوبوتیرات
محورهای موضوعی : کاربرد شیمی در محیط زیست
کلید واژه: آیساکسازول, بنزآلدوکسیم, بنزآلدهید,
چکیده مقاله :
ترکیبات آیساکسازول کاربردهای دارویی، کشاورزی و صنعتی فراوانی می‌باشند. از جمله خواص و کاربردهای دارویی آیساکسازول‌ها می‌توان ضدویروس، ضدتومور، کاهنده فشار خون، ضد پارکینسون، ضد آلزامیر و... را نام برد. در کار پژوهشی حاضر سه ترکیب سنتز شده است که یک ترکیب از خانواده اکسیم‌ها و دو ترکیب مربوط به آیساکسازول‌ها می‌باشد. در ابتدا 4- متیل بنز آلدهید توسط هیدروکسیل آمین هیدروکلرید و پیریدین به عنوان حلال، به 4- متیل بنز آلدوکسیم (ترکیب 1) تبدیل شد. سپس اکسیم حاصل (ترکیب 1) با افزایش سدیم هیپوکلریت به نیتریل اکسید و همزمان با این فرایند، حلقه‌زایی [2+3] با استفاده از پروپاژیل الکل انجام گرفت و (3- پارا- تولیل آیساکسازول- 5- ایل) متانول (ترکیب 2). از تأثیر اسید ایزوبوتیرات در حلال دی‌کلرومتان بر روی ترکیب (2) عمل استریفیکاسیون صورت گرفت و (3- پارا-تولیل آیساکسازول-5- ایل) متیل ایزوبوتیرات حاصل شد. ساختمان ترکیبات سنتز شده و توسط طیف‌سنجی، FT-IR و H NMR1 و CNMR13 به اثبات رسیده است.
Isoxazole Compounds which have various pharmacological applications act as antivirus. It has been proved that they are effective on the cure of Parkinson and Alzheimer disease. In the present research, two kinds of isoxazole and an oxime compound have been synthesized. 4-Methyl benzaldehyde was changed into 4- methyl benzaldoxime (1) by increasing of sodium hypochlorite to hydroxylamine hydrochloride in pyridine as a solvent. The compound (1) was changed to nitrile oxide and [3+2] cycloaddition happertled by using propargyl alcohol. As a result (3-p-tolyl isoxazole -5-yl) methanol (2) was prepared. In the final step, (3-ptolyl isoxazole-5-yl) isobutyrate (3) was obtained by reaction of isobutyrate acid and compound (2) in H2SO4. The srructure of synthesized compounds were confirmed by FT-IR, 1H NMR. and 13C NMR spectroscopies.
_||_