در این پژوهش، سنتز ترکیب های دی هیدروپیرانوکربونیتریل بر پایه کوجیک اسید متصل به حلقه 3،2،1- تری آزول با روش شیمی کلیک و ارزیابی آن ها به عنوان مهارکنندههای آنزیم تیروزیناز انجام شد. حلقه زایی تری آزول در ترکیب های هدف با روش کلاسیک شارپلس و درحضور کاتالیست مس انجام چکیده کامل
در این پژوهش، سنتز ترکیب های دی هیدروپیرانوکربونیتریل بر پایه کوجیک اسید متصل به حلقه 3،2،1- تری آزول با روش شیمی کلیک و ارزیابی آن ها به عنوان مهارکنندههای آنزیم تیروزیناز انجام شد. حلقه زایی تری آزول در ترکیب های هدف با روش کلاسیک شارپلس و درحضور کاتالیست مس انجام شد. ترکیب ها شامل سه گروه مشتق های کوجیک اسید دارای حلقه ۳،۲،۱-تری آزول بودند که برمبنای ۴-هیدروکسی بنزآلدهید، ۳-هیدروکسی بنزآلدهید و ۴-هیدروکسی-۳-متوکسی بنزآلدهید (وانیلین) سنتز شدند. ارزیابی برونتنی اثر مهارکنندگی آنزیم تیروزیناز همه ترکیب ها انجام شد. اکثر ترکیب ها قدرت مهاری متوسط را از خود نشان دادند و در نهایت نتیجه ها به صورت درصد مهار گزارش شدند. از میان آن ها، ترکیب های 8d ، 8f، و 8n بهترین درصد فعالیت مهاری آنزیم تیروزیناز با درصدهای به ترتیب ۸۸/۲ ± ۱۲/۴۰، ۰۵/۳ ± ۵۳/۴۵، و ۰۵/۲ ± ۵۲/۴۲ را نسبت به کوجیک اسید به عنوان شاهد استاندارد μM) ۱1/۲ ± ۶۹/ ۱۹) نشان دادند. مطالعه های داکینگ نشان داد که ترکیب ها با آمینو اسیدهای اطراف مکان فعال آنزیم تیروزیناز برهم کنش دارند. همچنین، بررسی ویژگی های دارونمایی و جنبش شناسی دارویی برای ترکیب های منتخب، محاسبه شد و در گستره قابل قبول قرار گرفتند.
پرونده مقاله