بهینه‌سازی کاتالیست واکنش جفت شدن اکسایشی پیریدین N-اکسایدها و بنزوفوران‌ها برای تهیه ترکیب‌هایی با ویژگی‌های زیستی

محورهای موضوعی : شیمی تجزیه

ابراهیم کیان مهر ¹ , رکسانا فضلی ² , مارال غلامحسینی ³

1 - دانشیار شیمی آلی، دانشکده شیمی، پردیس علوم، دانشگاه تهران، تهران، ایران
2 - کارشناس ارشد شیمی آلی، دانشکده شیمی، پردیس علوم، دانشگاه تهران، تهران، ایران
3 - دکترای شیمی آلی، دانشکده شیمی، پردیس علوم، دانشگاه تهران، تهران، ایران

تاریخ دریافت : 1396/02/08 تاریخ پذیرش : 1397/08/08 تاریخ انتشار : 1397/09/01

کلید واژه: پالادیم, فعال‌سازی پیوند کربن- هیدروژن, جفت‌شدن اکسایشی,

چکیده مقاله :

در این پژوهش، جفت شدن اکسایشی مشتق‌های پیریدین N-اکساید و مشتق‌های بنزوفوران از طریق واکنش جفت‌شدن اکسایشی کاتالیست شده با پالادیم موردبررسی قرارگرفته است. مشتق‌های بنزوفوران، به‌خصوص 2-آریل بنزوفوران‌ها، ویژگی کاربردی و زیستی متفاوتی مانند ضدسرطان، ضدقارچ، ضدمالاریا از خود نشان می‌دهند. این گروه از ترکیب‌ها در درمان آسم و روماتیسم نیز استفاده‌شده است. 2-پیریدیل بنزوفوران‌ها دارای ویژگی الکترولومینسنس هستند و از آن‌ها در عکس‌برداری از پلاک‌های بتاآمیلوییدی در بیماری آلزایمر استفاده می‌شود. در این مقاله، با استفاده از شیمی آلی فلزی و با به‌کارگیری پالادیم استات به‌عنوان کاتالیست و مس استات و مس برمید به‌عنوان اکسنده، روشی با کارایی بالا برای تهیه ترکیب‌هایی با ویژگی زیستی ارائه‌شده است. در این سازوکار با تشکیل مستقیم یک پیوند کربن- کربن بین دو پیوند کربن- هیدروژن بین مشتق‌های بنزوفوران و پیریدین N-اکساید، با گروه‌های الکترونی متفاوت، مشتق‌های 2-پیریدیل بنزوفوران‌ها با بازده خوبی تهیه می‌شوند.

چکیده انگلیسی:

In this study, oxidative coupling of pyridine N-oxides with benzofurans has been investigated through palladium-catalyzed oxidative coupling reactions. Benzofuran derivatives, especially 2-aryl benzofurans, exhibit many functional and biological properties such as anticancer, antifungal, and antimalaria activity. These compounds are also used to treat asthma and rheumatism. 2-Pyridyl benzofurans have electroluminescence properties and are used for imaging of beta-amyloid plaques in Alzheimer's disease. In this paper, a series of compounds with anticipated biological properties are prepared with high efficiency by direct formation of a carbon-carbon bond between the two carbon-hydrogen bonds of benzofuran and pyidine N-oxide derivatives bearing electron donating or withdrawing groups, using palladium acetate as a catalyst and copper acetate and bromide as oxidant

منابع و مأخذ:

[1] Keay, B.A.; Hopkins, J.M.; Dibble, P.W.; In Compehensive. Heterocyclic Chemistry 3 (Ed.: A.R. Katritzky), Elsevier, Oxford, 571 –623, 2008. 

[2] Boto, A.; Alvarez, L.; Synthetic studies on heterocyclic natural products 76, 99–152, 2011,

[3] Patil, A.D.; Freyer, A.J.; Killmer, L.; Offen, P.; Carte, B.; Jurewicz, A.J.; Johnson, R.K.; Tetrahedron 53, 5047 –5060, 1997. 

[4] Ward, R.S.; Natural Product Reports 14, 43–74, 1997. 

[5] McCallion, G.D.; Current Organic Chemistry 3, 67–76, 1999. 

[6] Marion, F.; Williams, D.E.; Patrick, B.O.; Hollander, I.; Mallon, R.; Kim, S.C.; Roll, D.M.; Feldberg, L.; Van Soest, R.; Andersen, R.J.; Organic Letters 8, 321 –324, 2006. 

[7] Fukuyama, Y.; Nakahara, M.; Minami, H.; Kodama, M.; Chemical and Pharmaceutical Bulletin 44, 1418, 1996. 

[8] Sakai, A.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Letters 40, 4211, 1999. 

[9] Sakai, A.; Aoyama, T.; Shioiri, T.; Heterocycles 52, 643, 2000. 

[10] Schneiders, G.E.; Stevenson, R.; Journal of Organic Chemistry 44, 4710, 1979.

[11] Wu, Q.; Christensen, L.A.; Legerski, R.J.; Vasquez, K.M.; EMBO Reports 6 (6), 551–557, 2005.

[12] Momtaz, K.; Fitzpatrick, T.B.; Dermatologic Clinics 16 (2), 227–234, 1998.

[13] Autier, P.; Dore, J.F.; Cesarini, J.P.; Annals of Oncology 8 (5), 435–437, 1997.

[14] Yu, A.; Gu, Z.; Chen, D.; He, W.; Tan, P.; Xiang, J.; Catalysis Communications 11, 162, 2009.

[15] Dwight, T.A.; Ruem, N.R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B.; Organic Letters 9, 3137–3139, 2007.

[16] Gong, X.; Song, G.; Zhang, H.; Li, X.; Organic Letters 13, 1766–1769, 2011.

[17] Fu , X.; Xuan , Q.Q.; Liu, Li.; Wang , D.; Chen , Y.J.; Li, C.J.; Tetrahedron 69, 4436-4444, 2013.

[18] Nicolaou, K.C.; Bulger, P.G.; Sarlah, D.; Angewandte Chemie 44, 4442, 2005. 

[19] Carey, J.S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M.T.; Organic and Biomolecular Chemistry 4, 2337, 2006.