بررسی اثرات زیستی ترکیبات سولفونامید-شیف باز پوشش داده‌شده با میکروذرات روی اکسید و مس (II) اکسید

محورهای موضوعی : شیمی تجزیه

محمد یوسفی ¹ , مژگان تحریری ² , معصومه طباطبایی ³ , خیراله مهرانی ⁴ , محمود دهقانی اشکذری ⁵

1 - گروه شیمی واحد علوم و تحقیقات دانشگاه آزاد اسلامی، تهران
2 - دکتری شیمی معدنی، دانشگاه علوم و تحقیقات، تهران، ایران
3 - استاد شیمی معدنی، دانشگاه آزاد اسلامی، یزد، ایران
4 - استادیار شیمی معدنی، دانشگاه علوم و تحقیقات، تهران، ایران
5 - استادیار زیست‌شناسی، دانشگاه آزاد اسلامی، اشکذر- یزد، ایران

تاریخ دریافت : 1395/08/18 تاریخ پذیرش : 1396/11/18 تاریخ انتشار : 1397/03/01

کلید واژه: شیف باز, سولفونیل کلرید, فعالیت ضدباکتری, میکروذرات روی اکسید, میکروذرات مس (II) اکسید,

چکیده مقاله :

در این پژوهش، دو ترکیب سولفونامید-شیف باز 'N-‌(2-هیدروکسی-3-متوکسی بنزیلیدن)-4- متیل بنزوسولفونیل هیدرازید) و 1،2- بیس (2-هیدروکسی-3‌–‌ متوکسی بنزیلیدن هیدرازید) (1) و 'N-‌(2-هیدروکسی-3 متوکسی بنزیلیدن)-4-نیترو بنزوسولفونیل هیدرازید) و 1،2-بیس (2- هیدروکسی-3 متوکسی- بنزیلیدن هیدرازید) (2)) از گونه‌های سولفونیل کلرید و شیف باز سنتز شدند. ترکیبات سنتز شده با مس (II)‌ اکسید و روی اکسید پوشش داده شدند و از نظر فعالیت‌های ضدباکتری موردبررسی قرار گرفتند. ترکیبات شیمیایی تهیه‌شده، با طیف‌های رزونانس مغناطیسی هسته (NMR) و فروسرخ (FTIR)، الگوی پراش پرتو ایکس (XRD) و تجزیه عنصری شناسایی شدند. برای ریخت‌شناسی میکروذرات اکسید فلزی پیش و پس از پوشش‌دهی ترکیبات سولفونامید-شیف باز با آن‌ها، از میکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM) استفاده شد. همچنین، فعالیت ضدباکتری ترکیبات در برابر دو باکتری گرم مثبت (استافیلوکوکوس اپیدرمیدیس و استافیلوکوکوس ساپروفیتیکوس) و یک باکتری گرم منفی (پروتئوس میرابیلیس) بررسی شد. نتایج به‌دست آمده نشان می‌داد که فعالیت ضدباکتری ترکیبات سولفونامید-شیف باز خالص در برابر باکتری‌های گرم مثبت و منفی نسبت به ترکیبات سولفونامید-شیف باز پس از پوشش‌دهی با میکرواکسیدهای فلزی کمتر است. لازم به‌ذکر است که آمپیسیلین و پنسیلین به‌عنوان داروهای استاندارد برای بررسی فعالیت ضدباکتری مورداستفاده قرار می‌گیرند.

چکیده انگلیسی:

In this study, two sulfonamide – Schiff base compounds "N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide and 1,2-bis(2-hydrxy-3-methoxy-benzylidenehydrazine) (1) and N'-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonohydrazide and 1,2-bis(2-hydrxy-3-methoxy-benzylidenehydrazine) (2)" were synthesized by sulfonyl chloride and Schiff base compounds. Copper and zinc oxides were coated by synthesized compounds and were tested for antibacterial activity. All compounds were identified by NMR and FTIR spectra, X-ray diffraction (XRD), and elemental analysis. Scanning Electron Microscope SEM was used for the morphology of micro metal oxides before and after coating with Sulfonamide-Schiff bases compounds. Accordingly, antibacterial activity of compounds against Gram-positive bacteria (Staphylococcus epidermidis and Staphylococcus saprophyticus) and Gram-negative bacteria (Proteus mirabilis) were tested. It should be noted that both have high antimicrobial activities. The result of the study shows that the antibacterial activities of the synthesized sulfonamide-schiff bases against gram positive and gram negative bacteria decrease after coating on micro metal oxides. It is also worth mentioning that Ampicilin and Penicilin have been utilized as two standard medicines for investigating the antibacterial activities.

منابع و مأخذ:

[1] Yang, H.W.; Li, Y.Z.; Pan, X.; Suna, J.T.; Zhua, Ch.J.; Acta Cryst. 62, 1982–1983, 2006.

[2] Vellaiswamy, G.; Ramaswamy, S.; Int J Pharm Pharm Sci. 6, 487-491, 2014.

[3]   El-Sonbatia, A.Z.;  Diaba, M.A.; El-Halawanyb, M.M.; Salam, N.E.;  Mater. Chem. Phys. 123, 439–449, 2010.

[4] Sharaby, C.M.; Spectrochimica Acta Part A. 66, 1271–1278, 2007.

[5] Gomathi, V.; Selvameena, R.; IJRSR. 4, 94-97, 2013.

[6] Shivakumar, K.; Shashidhar, P.; Vithalreddy, M.; Halli, M.B.; J. Coordin. Chem. 61, 2274-2287, 2008.

[7] Rajesh, D.H.; Satyanarayana, D.; Int J Pharm. Bio Sci. 3, 183–192, 2012.

[8] Tahriri, M.; Yousefi, M.;   Mehrani, K.; Tabatabaee, M.; Ashkezari, M.D.; pharm. Chem. 2016, accepted. 

[9] Tabatabaee, M.; Ghassemzadeh, M.; Hesami, L.; Neumuller, B.; Acta Cryst. E66, 1891-1902, 2010.

[10] Tabatabaee, M.;  Noozari, N.; Acta Crysta. 67, 1457-1467, 2011.

[11] Tabatabaee, M.; Hesami, L.; Ghassemzadeh, M.; Rothenberger, A.Z.; Kristallogr, Z.; Kristallogr. NCS, 226, 273-274, 2011.

[12] Tabatabaee, M.; Ghassemzadeh, M.; Zarabi, B.; Heravi, M.M.; Anary-Abbasinejad, M.; Neumüller, B.; Phosphorus Sulfur. 182, 677-686, 2007.

[13] Tabatabaee, M.; Ghassemzadeh, M.; Dehghan, A.R.; Khavasi, H.R.; Heravi, M.M.; Acta Cryst. E63, 42-43, 2007.

[14] Shirinkam, B.; Tabatabaee, M.; Kukovec, B. M.; Oliver, C.; Ghassemzadeh, M.;Monatsh Chem. 145, 1753–1757, 2014.

[15] Shirinkam, B.; Tabatabaee, M.; Gassemzadeh, M.; Neumuller, B.; Acta Cryst. E68, 2815-2824, 2012.

[16] Dayan, S.; Ozpozan, N.K.; Ozdemir, N.; Dayan, O.; J. Organomet. Chem. 770, 21-28, 2014.

[17] Valarmathy, G.; Subbalakshmi, R.; Int J Pharm Bio Sci. 4, 287–295, 2013.

[18] Pan, X.; Redding, J.E.; Wiley, P.A.; Wen, L.; McConnell, J.S.; Zhang, B.; Chemosphere. 79, 113-116, 2010.

[19] Ren, G.; Hu, D.; Cheng, E.W.C.; Vargas-Reus, M.A.; Reip, P.; Allaker, R.P.; Int. J. Antimicrob. Agents. 33, 587-590, 2009.

[20] Sirelkhatim, A.; Mahmud, Sh.; Seeni, A.; Kaus, N. H.; Ling Chuo, A.; Siti Kh.; Bakhori, M.; Habsah, H.; Dasmawati, M.; Micro-Micro Lett. 7(30), 219–242, 2015.

[21] Raghupathi, K. R.; Koodali, R. T.; Manna, A. C.; ACS. Org. Langmuir. 27(7), 4020–4028, 2011.

[22] Yamamoto, O.; Int. J. Inorg. Mater. 3(7), 643–646, 2001.

[23] Jadhav, S.; Gaikwad, S.; Nimse, M.; Rajbhoj, A.; J Clust Sci. 22, 121–129, 2011.

[24] Rispoli, F.;  Angelov, A.;  Badia, D.; Kumar, A.; Seal, S.; Shahb, V.; J. Hazard. Mater.180, 212–216, 2010.

[25] Seil, J.T.; Webster, T. J.; Int. J. of Micromed. 7, 2767–2781, 2012.

[26] Weir, E.; Lawlor, A.; Whelan, A.; Regan, F. Analyst. 133, 835–845, 2008.

[27] Ruparelia, J.P.; Chatterjee,  A.K.; Duttagupta, S.P.; Mukherji S. Acta Biomater. 4, 707-716, 2008.

[28] Whitesides, G.M. Microsci. Microtech. Chem. 1, 172–179, 2005.

[29] Huh, A.J.; Kwon, Y.J. J. Control. Release. 156, 128–145, 2011.

[30] تحریری، مژگان؛ طباطبایی، معصومه؛ یوسفی، محمد؛ مهرانی، خیراله؛ دهقانی اشکذری، محمود “ بلورشناسی و کانی‌شناسی ایران”، 1396، پذیرفته‌شده.

[31] Organic Syntheses; Coll. 5, 1973, 1055.

[32] He, S.; Qiu, L.; Fang, X.; Guan, G.; Chen, P.; Zhang, Z.; Peng. H.; J. Mater. Chem. A. 3, 9406–9410, 2015.

[33] Shaffiey, S.F.; Shapoori, M.; Bozorgnia, A.; Ahmadi, M.; Micromed J. 1, 298-301, 2014.

[34] Kumar, H.; Rani, R.; Int. Lett. of Chem. Physic. and Astron. 14, 26-36, 2013.

[35] Tabatabaee, M.; Ghassemzadeh, M.; Zarabi, B.; Neumüller, B.; Z Naturforsch. 61b, 1421-1425, 2006.

[36] Tabatabaee, M.; Ghassemzadeh, M.; Zarabi, B.; Heravi, M.M.; Anary-Abbasinejad, M.; Neumüller, B.; Phosphorus Sulfur. 182, 677-686, 2007.

[37] Cheng, H.; Shen, Y.Q.; Pan, X.Y.; Hou, Y.P.; Wu, Q.Y.; Yang, G.F.; New J. Chem. 39, 7292- 7281, 2015.