طراحی، ساخت و بررسی عملکرد زئولیت CaY عامل‌دارشده با مایع یونی ۴-متیل‌پیریدینیم کلرید به‌عنوان یک نانوکاتالیست چندعاملی جدید در سنتز سه‌جزئی ایزواکسازولون‌ها
محورهای موضوعی : شیمی آلی
مهدی کلهر
1
(دانشیار شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران)
زینب هژبری
2
(کارشناس ارشد شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران.)
زهرا سیدزاده
3
(دکتری شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه پیام نور، تهران، ایران)
کلید واژه: مایع یونی, نانوکاتالیست چندعاملی, زئولیت CaY, ایزواکسازولون, ۴-متیل پیریدینیم کلرید, سنتز سه جزئی,
چکیده مقاله :
در این پژوهش، ابتدا زئولیت CaY از طریق واکنش زئولیت NaY با کلسیم کلرید به دست آمد. سپس از طریق واکنش با پیونددهنده آلی، 3-کلروپروپیل تری اتوکسی سیلان و در ادامه واکنش با ۴-متیل پیریدین عامل دار شد (4-MePyr IL@CaY) .ساختار و ریخت این ترکیب نانومتخلخل جدید چندعاملی با ﻃﻴﻒﺳﻨﺠﻲ ﻓﺮوﺳﺮخ ﺗﺒﺪﻳﻞ ﻓﻮرﻳﻪ (FTIR)، ﻣﻴﻜﺮوﺳﻜﻮپ اﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ ﭘﻮﻳﺸﻲ ﮔﺴﻴﻞ ﻣﻴﺪانی (FESEM)، طیف سنجی تفکیک انرژی (EDS)، تجزیه وزن سنجی گرمایی (TGA) و جذب و واﺟﺬب ﻧﻴﺘﺮوژن (BET) بررسی و شناسایی شد. فعالیت کاتالیستی این نانوسامانه چندعاملی در سنتز آسان ترکیب های 4-(آریلیدن)-3-متیل-5-(H4)-ایزوکسازولون‌ها از راه واکنش تراکمی سه‌جزیی بنزآلدهیدهای متفاوت، هیدروکسیل‌آمین هیدروکلرید و اتیل‌استواستات، در شرایط سبز بررسی شد. از مزایای بارز این نانوکاتالیست، وجود مکان های اسید لویس (Ca2+) و مایع یونی ۴-متیل پیریدینیم کلرید روی یک بستر جامد نانوپروس است که این موضوع در سنتزهای چندجزئی می تواند خیلی مهم و رهگشا باشد. سادگی روش کار، قابلیت بازیافت کاتالیست و جداسازی آسان فراورده، بازده بالا و شرایط ملایم از دیگر مزایای این روش است.
In this study, first zeolite CaY was obtained through the reaction of zeolite NaY with CaCl2. Then it was functionalized by reaction with an organic linker, 3-chloropropyl triethoxysilane, followed by reaction with 4-methylpyridine (4-MePyr IL@CaY). The structure and morphology of this new multi-functional nanoporous material were investigated and identified using Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), field emission scanning electron microscopy (FESEM), energy dispersive X-ray (EDS), thermogravimetric analysis (TGA-DTA) and Brunaeur-Emmet-Teller (BET) instrumental analyses. The catalytic activity of this multifactorial nanosystem in the easy synthesis of 4-(arylidene)-3-methyl-5-(4H)-isoxazolones was investigated through the three-component condensation reaction of various benzaldehydes, hydroxylamine hydrochloride and ethyl acetate under green conditions. One of the obvious advantages of this nanocatalyst is the presence of Lewis acid (Ca2+) sites and ionic liquid 4-methylpyridinium chloride on a nanoporous solid substrate, which can be very important and instructive in multi-component syntheses. Simplicity of process, catalyst recyclability and easy product separation, high yield and mild conditions are other advantages of this procedure.
[1] Bacakova, L.; Vandrovcova, M.; Kopova, I.; Jirka, I.; Biomater. Sci. 6, 974-989, 2018.
[2] Jagadeesan, D.; Appl. Catal. A, 511, 59-77, 2016.
[3] Aghabozorg, H.R.; Amir-Moghadam, H.; J. Appl. Res. Chem. 6, 73-80, 2013.
[4] Moshoeshoe, M.; Nadiye-Tabbiruka, M.S.; Obuseng, V.; Am. J. Mater. Sci. 7, 196-221, 2017.
[5] Samadi, S.; Karkhaneh, A.; Moghaddamborna, M.; Zakaria, S.A.; J. Appl. Res. Chem. 13, 61-71, 2019.
[6] Khodadadi, B.; Aghamiri, F.; Bordbar, M.; J. Appl. Res. Chem. 14, 37-47, 2020.
[7] Ehsani, A.; Moftakhar, M.K.; Kalhor, M.; J. Energy Storage 55, 105489, 2022.
[8] Liang, J.; Liang, Z.; Zou, R.; Zhao, Y.; Adv. Mater. 29, 1701139, 2017.
[9] Mofarahi, M.; Gholipour, F.; Micropor. Mesopor. Mat. 200, 1-10, 2014.
[10] Nazari, M.; Yaripour, F.; J. Appl. Res. Chem. 15, 73-89, 2021.
[11] Karami, H.; Kazemini, M.; Sultanali, S.; Rashidzade, M.; J. Appl. Res. Chem. 15, 106-117, 2022.
[12] Kalhor, M.; Banibairami, S.; Mirshokraie, S.A.; Green Chem. Lett. Rev. 11, 334-344, 2018.
[13] Horta-Fraijo, P.; Smolentseva, E.; Simakov, A.; José-Yacaman, M.; Acosta, B.; Micropor. Mesopor. Mat. 312, 110707, 2018.
[14] Kalhor, M.; Zarnegar, Z.; Seyedzade, Z.; Banibairami, S.; Cur. Org. Syn. 17, 117-130, 2020.
[15] Zendehdel, M.; Bodaghifard, M.A.; Behyara, H.; Mortezaei, Z.; Micropor. Mesopor. Mat. 266, 83-89, 2018.
[16] Jiang, W.; Dong, L.; Li, H.; Jia, H.; Zhu, L.; Zhu, W.; Li, H.; J. Mol. Liq. 274, 293-299, 2019.
[17] Khodadadi, S.; Konoz, E.; Ezabadi, A.; Niazi, A.; J. Appl. Res. Chem. 15, 24-33, 2021.
[18] Singhal, S.; Agarwal, S.; Singh, M.; Rana, S.; Arora, S.; Singhal, N.; Ionic liquids: J. Mol. Liq. 285, 299-313, 2019.
[19] Hosseini, M.; Jalili Jahani, N.; J. Appl. Res. Chem. 13, 89-103, 2019.
[20] Fehrmann, R.; Riisager, Haumann, M.; “Supported Ionic Liquids: Fundamentals and Applications”, Wiley‐VCH Verlag GmbH, USA, 2014.
[21] Han, J.; Guo, H.; Wang, X.G.; Pang, M.L.; Meng, J.B.; Chin. J. Chem. 25, 129-131, 2007.
[22] Aret, E.; Meekes, H.; Vlieg, E.; Deroover, G.; Dyes Pigm. 72, 339-344, 2007.
[23] Biju, S.; Reddy, M.L.P.; Freire, R.O.; Inorg. Chem. Commun. 10, 393-396, 2007.
[24] Zhang, X.H.; Zhan, Y.H.; Chen, D.; Wang, F.; Wang, L.Y.; Dyes Pigm. 93, 1408-1415, 2012.
[25] Clemens Lamberth, J.; J. Heterocycl. Chem. 55, 2035-2045, 2018.
[26] Santos, M.M.; Faria, N.; Iley, J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 20, 193-195, 2010.
[27] Karabasanagouda, T.; Adhikari, A.V.; Girisha, M.; Indian J. Chem. 48, 430-437, 2009.
[28] Kamal, A.; Bharathi, E.V.; Reddy, J.S.; Eur. J. Med. Chem. 46, 691-703, 2011.
[29] Kan, H.; Adachi, I.; Kido, R.; Hirose, K.; J. Med. Chem. 10, 411-418, 1967.
[30] Diana, P.; Carbone, A.; Barraja, P.; Kelter, G.; Fiebig, H.H.; Cirrincione, G.; Bioorg. Med. Chem. 18, 4524-4529, 2010.
[31] Ishioka, T.; Tanatani, A.; Nagasawa, K.; Hashimoto, Y.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 13, 2655-2658, 2003.
[32] Kafle, B.; Aher, N.G.; Khadka, D.; Park, H.; Cho, H.; Chem. Asian J. 6, 2073-2079, 2011.
[33] Panathur, N.; Gokhale, N.; Dalimba, U.; Koushik, P.V.; Yogeeswari, P.; Sriram, D.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 25, 2768-2772, 2015.
[34] Villemin, D.; Martin, B.; Garrigues, B.; Synth. Commun. 23, 2251-2257, 1993.
[35] Nakamura, I.; Okamoto, M.; Terada, M.; Org. Lett. 12, 2453-2455, 2010.
[36] Donleavy, J.J.; Gilbert, E.E.; J. Am. Chem. Soc. 59, 1072-1076, 1937.
[37] Lowe, D.B.; Magnuson, S.; Ning, Q.; Campbell, A.M.; Cook, J.; Hong, Z.; Wang, M.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 14, 3155-3159, 2004.
[38] Safari, J.; Ahmadzadeh, M.; Zarnegar, Z.; Catal. Commun. 86, 91-95, 2016.
[39] Saikh, F.; Das, J.; Ghosh, S.; Tetrahedron Lett. 54, 4679-4682, 2013.
[40] Fozooni, S.; Hosseinzadeh, N.G.; Hamidian, H.; Akhgar, M.R.; J. Braz. Chem. Soc. 24, 1649-1655, 2013.
[41] Kalhor, M.; Samiei, S.; Mirshokraie, S.A.; Silicon 13, 201-210, 2021.
[42] Kalhor, M.; Sajjadi, S.M.; Dadras, A.; RSC Adv. 10, 27439-27446, 2020.
[43] Kalhor, M.; Orouji, Z.; Khalaj, M.; Micropor. Mesopor. Mat. 329, 111498, 2021.
[44] Perez-Pariente, J.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.; Appl. Catal. 31, 35-64, 1987.
[45] Yang, C.; Xu, Q.; J. Chem. Soc., Faraday Trans. 93, 1675-1680, 1997.
[46] Endang, P.S.; Rahadian, A.R.; Ulva, T.I.M.; Alvin, R.W.; Rendy, M.I.; Nurul, W.; Mater. Sci. Forum. 964, 199-208, 2019.
[47] Kiyani, H.; Ghorbani, F.; J. Saudi Chem. Soc. 21, S112-S119, 2017.
[48] Rikani, A.; Setamdideh, D.; Orient. J. Chem. 32, 1433-1437, 2016.
[49] Ablajan, K.; Xiamuxi, H.; Chin. Chem. Lett. 22:151-154, 2011.
_||_[1] Bacakova, L.; Vandrovcova, M.; Kopova, I.; Jirka, I.; Biomater. Sci. 6, 974-989, 2018.
[2] Jagadeesan, D.; Appl. Catal. A, 511, 59-77, 2016.
[3] Aghabozorg, H.R.; Amir-Moghadam, H.; J. Appl. Res. Chem. 6, 73-80, 2013.
[4] Moshoeshoe, M.; Nadiye-Tabbiruka, M.S.; Obuseng, V.; Am. J. Mater. Sci. 7, 196-221, 2017.
[5] Samadi, S.; Karkhaneh, A.; Moghaddamborna, M.; Zakaria, S.A.; J. Appl. Res. Chem. 13, 61-71, 2019.
[6] Khodadadi, B.; Aghamiri, F.; Bordbar, M.; J. Appl. Res. Chem. 14, 37-47, 2020.
[7] Ehsani, A.; Moftakhar, M.K.; Kalhor, M.; J. Energy Storage 55, 105489, 2022.
[8] Liang, J.; Liang, Z.; Zou, R.; Zhao, Y.; Adv. Mater. 29, 1701139, 2017.
[9] Mofarahi, M.; Gholipour, F.; Micropor. Mesopor. Mat. 200, 1-10, 2014.
[10] Nazari, M.; Yaripour, F.; J. Appl. Res. Chem. 15, 73-89, 2021.
[11] Karami, H.; Kazemini, M.; Sultanali, S.; Rashidzade, M.; J. Appl. Res. Chem. 15, 106-117, 2022.
[12] Kalhor, M.; Banibairami, S.; Mirshokraie, S.A.; Green Chem. Lett. Rev. 11, 334-344, 2018.
[13] Horta-Fraijo, P.; Smolentseva, E.; Simakov, A.; José-Yacaman, M.; Acosta, B.; Micropor. Mesopor. Mat. 312, 110707, 2018.
[14] Kalhor, M.; Zarnegar, Z.; Seyedzade, Z.; Banibairami, S.; Cur. Org. Syn. 17, 117-130, 2020.
[15] Zendehdel, M.; Bodaghifard, M.A.; Behyara, H.; Mortezaei, Z.; Micropor. Mesopor. Mat. 266, 83-89, 2018.
[16] Jiang, W.; Dong, L.; Li, H.; Jia, H.; Zhu, L.; Zhu, W.; Li, H.; J. Mol. Liq. 274, 293-299, 2019.
[17] Khodadadi, S.; Konoz, E.; Ezabadi, A.; Niazi, A.; J. Appl. Res. Chem. 15, 24-33, 2021.
[18] Singhal, S.; Agarwal, S.; Singh, M.; Rana, S.; Arora, S.; Singhal, N.; Ionic liquids: J. Mol. Liq. 285, 299-313, 2019.
[19] Hosseini, M.; Jalili Jahani, N.; J. Appl. Res. Chem. 13, 89-103, 2019.
[20] Fehrmann, R.; Riisager, Haumann, M.; “Supported Ionic Liquids: Fundamentals and Applications”, Wiley‐VCH Verlag GmbH, USA, 2014.
[21] Han, J.; Guo, H.; Wang, X.G.; Pang, M.L.; Meng, J.B.; Chin. J. Chem. 25, 129-131, 2007.
[22] Aret, E.; Meekes, H.; Vlieg, E.; Deroover, G.; Dyes Pigm. 72, 339-344, 2007.
[23] Biju, S.; Reddy, M.L.P.; Freire, R.O.; Inorg. Chem. Commun. 10, 393-396, 2007.
[24] Zhang, X.H.; Zhan, Y.H.; Chen, D.; Wang, F.; Wang, L.Y.; Dyes Pigm. 93, 1408-1415, 2012.
[25] Clemens Lamberth, J.; J. Heterocycl. Chem. 55, 2035-2045, 2018.
[26] Santos, M.M.; Faria, N.; Iley, J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 20, 193-195, 2010.
[27] Karabasanagouda, T.; Adhikari, A.V.; Girisha, M.; Indian J. Chem. 48, 430-437, 2009.
[28] Kamal, A.; Bharathi, E.V.; Reddy, J.S.; Eur. J. Med. Chem. 46, 691-703, 2011.
[29] Kan, H.; Adachi, I.; Kido, R.; Hirose, K.; J. Med. Chem. 10, 411-418, 1967.
[30] Diana, P.; Carbone, A.; Barraja, P.; Kelter, G.; Fiebig, H.H.; Cirrincione, G.; Bioorg. Med. Chem. 18, 4524-4529, 2010.
[31] Ishioka, T.; Tanatani, A.; Nagasawa, K.; Hashimoto, Y.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 13, 2655-2658, 2003.
[32] Kafle, B.; Aher, N.G.; Khadka, D.; Park, H.; Cho, H.; Chem. Asian J. 6, 2073-2079, 2011.
[33] Panathur, N.; Gokhale, N.; Dalimba, U.; Koushik, P.V.; Yogeeswari, P.; Sriram, D.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 25, 2768-2772, 2015.
[34] Villemin, D.; Martin, B.; Garrigues, B.; Synth. Commun. 23, 2251-2257, 1993.
[35] Nakamura, I.; Okamoto, M.; Terada, M.; Org. Lett. 12, 2453-2455, 2010.
[36] Donleavy, J.J.; Gilbert, E.E.; J. Am. Chem. Soc. 59, 1072-1076, 1937.
[37] Lowe, D.B.; Magnuson, S.; Ning, Q.; Campbell, A.M.; Cook, J.; Hong, Z.; Wang, M.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 14, 3155-3159, 2004.
[38] Safari, J.; Ahmadzadeh, M.; Zarnegar, Z.; Catal. Commun. 86, 91-95, 2016.
[39] Saikh, F.; Das, J.; Ghosh, S.; Tetrahedron Lett. 54, 4679-4682, 2013.
[40] Fozooni, S.; Hosseinzadeh, N.G.; Hamidian, H.; Akhgar, M.R.; J. Braz. Chem. Soc. 24, 1649-1655, 2013.
[41] Kalhor, M.; Samiei, S.; Mirshokraie, S.A.; Silicon 13, 201-210, 2021.
[42] Kalhor, M.; Sajjadi, S.M.; Dadras, A.; RSC Adv. 10, 27439-27446, 2020.
[43] Kalhor, M.; Orouji, Z.; Khalaj, M.; Micropor. Mesopor. Mat. 329, 111498, 2021.
[44] Perez-Pariente, J.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.; Appl. Catal. 31, 35-64, 1987.
[45] Yang, C.; Xu, Q.; J. Chem. Soc., Faraday Trans. 93, 1675-1680, 1997.
[46] Endang, P.S.; Rahadian, A.R.; Ulva, T.I.M.; Alvin, R.W.; Rendy, M.I.; Nurul, W.; Mater. Sci. Forum. 964, 199-208, 2019.
[47] Kiyani, H.; Ghorbani, F.; J. Saudi Chem. Soc. 21, S112-S119, 2017.
[48] Rikani, A.; Setamdideh, D.; Orient. J. Chem. 32, 1433-1437, 2016.
[49] Ablajan, K.; Xiamuxi, H.; Chin. Chem. Lett. 22:151-154, 2011.
