1,10-Phenanthroline as a versatile catalyst in synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans in aqueous media

Subject Areas :

اسداله حسن خانی ¹ , الهه مصدق ²

1 - دانشیار شیمی آلی، گروه پژوهشی مواد نو، پژوهشکده مواد، پژوهشگاه علوم و تکنولوژی پیشرفته و علوم محیطی، دانشگاه تحصیلات تکمیلی صنعتی و فناوری پیشرفته کرمان، کرمان، ایران
2 - دانشیار شیمی آلی، گروه پژوهشی مواد نو، پژوهشکده مواد، پژوهشگاه علوم و تکنولوژی پیشرفته و علوم محیطی، دانشگاه تحصیلات تکمیلی صنعتی و فناوری پیشرفته کرمان، کرمان، ایران

Received: 2018-04-13 Accepted : 2018-09-15 Published : 2018-08-23

Keywords: Multicomponent reaction, Tetrahydrobenzo [b]pyrans, Phenanthroline, versatile catalyst,

Abstract :

1,10-Phenanthroline entails several appealing structural and chemical properties: basicity, rigidity, aromaticity, planarity, and chelating capability. This makes it a versatile catalyst in organic chemistry. An efficient and environmentally friendly method for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans as important pharmaceutical compounds has been developed using Phenanthroline (%5 mol( as an organocatalyst. A mixture of an aromatic aldehyde, malononitrile, and 1, 3-dicarbonyl compounds in the presence of the Phenanthroline as homogeneous catalyst at 50º in H2O/EtOH resulted in excellent yields of the corresponding products. This new methodology is of interest due to use of aqueous media as a green solvent system, its short reaction time, high yields, and no further purification.

References:

[1]اثنی عشری اصفهانی، منظربانو؛ وصالی، اسماعیل؛ رستگار، زهرا؛ اسدی، زهرا؛ نشریه پژوهش‌های کاربردی در شیمی (JARC) دوره 10، شماره 1، 65-71، 1395.

[2]مرادزادگان، آرش؛ کیاست، علیرضا؛ عصاره، هادی؛ نشریه پژوهش‌های کاربردی در شیمی (JARC) دوره 8، شماره 4، 35-39، 1393.

[3]میرزاآقایان، مریم؛ ابوالقاسمی ملکشاه، محبوبه؛ نشریه پژوهش‌های کاربردی در شیمی (JARC) دوره 7، شماره 4، 47-54، 1392.

[4] Dong, Z.; Liu, X.; Feng, J.; Wang, M.; Lin, L.; Feng, X.; Eur. J. Org. Chem. 1, 137-142, 2011.

[5] Dekamin, M.G.; Eslami, M.; Maleki, A.; Tetrahedron. 69, 1074-1085, 2013.

[6] Gao, Y.; Yang, W.; Du, D.M.; Tetrahedron: Asymmetry. 23, 339-344, 2012.

[7] Reynolds, G.A.; Drexhage, K.H.; Opt. Commun. 13, 222-225, 1975.

[8] Bissell, E.R.; Mitchell, A.R.; Smith, R.E.; J. Org. Chem. 45, 2283-2287, 1980.

[9] Ellis, G.P.; "The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Chromenes, Chromamones and Chromones" John Wiley, New York, Chapter II, 11-13, 1977.

[10] Laskar, S.; Brahmachari, G.; Signpost Open Access J. Org. Biomol. Chem. 2, 1-50, 2014.

[11] Staquet, M.; Bron, D.; Rozencweig, M.; Kenis, Y.; J. Clin. Pharmacol. 21, 60-63, 1981.

[12] Jerning, E.; Svantesson, G.T.; Mohell, N.; Eur. J. Pharmacol. 360, 219-225, 1998.

[13] Bedair, A.H.; Emam, H.A.; El-Hady, N.A.; El-Agrody, K.A.R.A.; Farmaco. 56, 965-973 2001.

[14] Khafagy, M.M.; El-Wahab, A.H.F.A.; Eid, F.A.; El-Agrody, A.M.; Farmaco. 57, 715-722, 2002.

[15] Smith, C.W.; Bailey, J.M.; Billingham, M.E.J.; Chandrasekhar, S.; Dell, C.P.; Harvey, A.K.; Hicks, C.A.; Kingston, A.E.; Wishart, G.N.; Bioorg. Med. Chem. 5, 2783-2788, 1995.

[16] Salamon, E.; Mannhold, R.; Weber, H.; Lemoine, H.; Frank, W.; J. Med. Chem. 45, 1086-1097, 2002.

[17] Abdelrazeka, F.M.; Metza, P.; Farrag, E.K.; Arch. Pharm. Med. Chem. 337, 482-485, 2004.

[18] Eid, F.A.; El‐Wahab, A.H.F.; Ali, G.A.; Khafagy, M.M.; Acta. Pharm. 54, 13-26, 2004.

[19] Doshi, J.M.; Tian, D.; Xing, C.; J. Med. Chem. 49, 7731-7739, 2006.

[20] Kasibhatla, S.; Gourdeau, H.; Meerovitch, K.; Drewe, J.; Reddy, S.; Qiu, L.; Zhang, H.; Bergeron, F.; Bouffard, D.; Yang, Q.; Herich, J.; Lamothe, S.; Cai, S.X.; Tseng, B.; Mol. Cancer. Ther. 3, 1365-1374, 2004.

[21] Amr, A.G.E.; Mohamed, A.M.; Mohamed, S.F.; Abdel-Hafez, N.A.; Hammam, A.E.F.G.; Bioorg. Med. Chem. 14, 5481-5488, 2006.

[22] El-Saghier, A.M.M.; Naili, M.B.; Rammash, B.K.; Saleh, N.A.; Kreddan, K.M.; Arkivoc. 16, 83-91, 2007.

[23] Kemnitzer, W.; Drewe, J.; Jiang, S.; Zhang, H.; Grundy, C.C.; Labreque, D.; Bubenick, M.; Attardo, G.; Denis, R.; Lamothe, S.; Gourdeau, H.; Tseng, B.; Kasibhatla, S.; Cai, S.X.; J. Med. Chem. 51, 417-423, 2008.

[24] Hegab, M.I.; Yousef, N.M.; Nour, H.F.; Ellithey, M.; Arbid, M.S.; Acta. pharm. 58, 15–27, 2008.

[25] Kumar, D.; Reddy, V.B.; Sharad, S.; Dube, U.; Kapur, S.; Eur. J. Med. Chem. 44, 3805-3809, 2009.

[26] Selvam, N.P.; Babu, T.H.; Perumal P.T.; Tetrahedron. 65, 8524-8530, 2009.

[27] Erichsen, M.N.; Huynh, T.H.V.; Abrahamsen, B.; Bastlund, J.F.; Bundgaard, C.; Monrad, O.; Jensen, A.B.; Nielsen, C.W.; Frydenvang, K.; Jensen, A.A.; Bunch, L.; J. Med. Chem. 53, 7180-7191, 2010.

[28] Mahmoodi, M.; Aliabadi, A.; Emami, S.; Safavi, M.; Rajabalian, S.; Mohagheghi, A.M.; Khoshzaban, A.; Kermani, A.S.; Lamei, N.; Shafiee, A.; Foroumadi, A.; Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 343, 411-416, 2010.

[29] Paliwal, P.K.; Jetti, S.R.; Jain, S.; Med. Chem. Res. 22, 2984-2990, 2013.

[30] Bhavanarushi, S.; Kanakaiah, V.; Yakaiah, E.; Saddanapu, V.; Addlagatta, A.; Rani, V.J.; Med. Chem. Res. 22, 2446-2454, 2013.

[31] Yin, S.Q.; Shi, M.; Kong, T.T.; Zhang, C.M.; Han, K.; Cao, B.; Zhang, Z.; Du, X.; Tang, L.Q.; Mao, X.; Liu, Z.P.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 23, 3314-3319, 2013.

[32] Choi, M.; Hwang Y.S.; Kumar, A.S.; Jo, H.; Jeong, Y.; Oh, Y.; Lee, J.; Yun, J.; Kim, Y.; Han, S.B.; Jung, J.K.; Cho, J.; Lee, H.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 24, 2404-2407, 2014.

[33] Tu, S-J.; Gao, Y.; Guo, C.; Shi, D.; Lu, Z.; Synth. Comm. 32, 2137-2141, 2002.

[34] Kaupp, G.; Naimi-Jamal, M. R.; Schmeyers, J.; Tetrahedron. 59, 3753-3760, 2003.

[35] Rong, L.; Li, X.; Wang, H.; Shi, D.; Tu, S.; Zhuang, Q.; Synth. Comm. 36, 2363-2369, 2006.

[36] Balalaie, S.; Bararjanian, M.; Amani, A.M.; Movassagh, B.; Synlett. 2, 263-266, 2006.

[37] Balalaie, S.; Sheikh-Ahmadi, M.; Bararjanian, M.; Cat. Comm. 8, 1724–1728, 2007.

[38] Naimi-Jamal, M.R.; Mashkouri, S.; Sharifi, A.; Mol. Divers. 14, 473-477, 2010.

[39] Hosseini-Sarvari, M.; Shafiei-Haghighi, S.; Chem Heterocycl Comp. 48, 1307-1313, 2012.

[40] Noori-Sadeh, F.; Maghsoodlou, M.T.; Hazeri, N.; Res. Chem. Intermed. 41, 5907-5914, 2015.

[41] Moghaddas, M.; Davoodnia, A.; Res. Chem. Intermed. 41, 4373-4386, 2015.

[42] Davoodnia, A.; Allameh, S.; Fazli, S.; Chem. Pap. 65, 714-720, 2011.

[43] Moshtaghi-Zonouz, A.; Okhravi, S.; Moghani, D.; Monatsh. Chem. 147, 1819-1824, 2016.

[44] Abdollahi-Alibeik, M. and Nezampour, F.; Reac. Kinet. Mech Cat. 108, 213-229, 2013.

[45] Abdollahi-Alibeik, M.; Sadeghi-Vasafi, N.; Reac. Kinet. Mech. Cat. 112, 511-525, 2014.

[46] Maleki, B.; Eshghi, H.; Barghamadi, M.; Res. Chem. Intermed. 42, 3071-3093, 2016.

[47] Azarifar, D.; Khatami, S.M.; Zolfigol, M.A.; J. Iran. Chem. Soc. 11, 1223-1230, 2014.

[48] Bodaghifard, M.A.; Solimannejad, M.; Asadbegi, S. Res. Chem. Intermed. 42, 1165-1179, 2016.

[49] Safaei, H.R.; Shekouhy, M.; Shirinfeshan, A.; Mol. Divers. 16, 669-683, 2012.

[50] Sammes, P.G. and Yahioglu, G.; Chem. Soc. Rev. 23, 327-334, 1994.

[51] Accorsi,. G.; Listorti, A.; Yoosaf, K.; Armaroli, N.; Chem. Soc. Rev. 38, 1690-1700, 2009.