روش تابعی چگال (DFT)، اتم در مولکول و روش NBO برای بررسی برهمکنش های π-π بین بخش های مختلف دارویی حلقوی شامل ایندول(I) ، بنزوتیوفن (Bt) و بنزوفوران(Bf) با گوانین (G) و آدنین (A) بکار گرفته شد. چندین کنفورمرمختلف از کمپلکس های تشکیل شده بین بخش های مختلف دارویی با گوانین و آدنین توسط تابع M062X/6-311++G(d,p) بهینه شدند. نتایج نشان داد که کنفورمر IG1 و IA6 بیشترین پایداری را در بین تمام کنفورمرهای گوانین و آدنین دارند و ترتیب پایداری ها برای کمپلکس های گوانین به صورت IG1 > BtG6 > BfG1 و همچنین برای کمپلکس های آدنین به صورت IA6 > BtA6 > BfG6 می باشد. به علاوه، بررسی ما نشان داد که نتایج حاصل از روش DFT‌ کاملا در تطابق با نتایج بدست آمده از آنالیز AIM می باشد. اما برعکس ارتباط مناسبی بین نتایج AIM و NBO مشاهده نگردید. Manuscript profile