در این مطالعه ابتدا 4-کلرو آنیلین در اثر واکنش با دی اتیل مالونات به دی آنیلید مربوطه تبدیل و سپس در دمای 140 تا 150 درجه سانتیگراد از طریق حلقه زایی در پلی فسفریک اسید مذاب به 6 -کلرو-4-هیدروکسی کینولین-2-(H1)-اون تبدیل شد. 6 -کلرو-3-نیترو-4-هیدروکسی کینولین-2-(H1)-اون با موفقیت از 6-کلرو--4-هیدروکسی کینولین-2-(H1)-اون از طریق واکنش نیترودارشدن شناخته شده سنتز شد. ترکیبات سنتز شده از طریق نوبلور کردن در دی متیل فرمامید خالص سازی شدند. این ترکیب از طریق روش های طیف سنجی مادون قرمز و رزونانس مغناطیسی هسته پروتون شناسایی و تعیین ساختار شد. سپس فعالیت ضدباکتری این ترکیب در حلال دی متیل سولفوکسید به روش چاهک در مقابل چهار باکتری استافیلوکوکوس اورئوس، اشیرشیا کولی، پروتیوس ولگاریس و لیستریا مونوسیتوژنز مورد بررسی قرار گرفت. نتایج نشان دادند که ترکیب مورد نظر فعالیت ضد باکتری قابل قبولی در مقایسه با داروی شناخته شده جنتا مایسین از خود نشان می دهد.