واکنش فیتوشیمیایی گیاه زوفا (Hyssopusofficinalis L) به محلول پاشی اسید جاسمونیک

Subject Areas : Journal of Medicinal Herbs, "J. Med Herb" (Formerly known as Journal of Herbal Drugs or J. Herb Drug)

عبدالله  قاسمی پیربلوطی ¹ (مرکز پژوهش های گیاهان دارویی، دانشگاه ازاد اسلامی واحد شهرکرد، ایران بخش تحقیقات گیاهان دارویی، دانشگاه ماساچوست، آمریکا)
ابوالقاسم  گرگیج ² (2. گروه گیاهان دارویی،دانشگاه آزاد اسلامی، واحد شهرکرد، شهرکرد، ایران)
مهدی  رحیم ملک ³ (3. گروه زراعت و اصلاح نباتات، دانشکده کشاورزی، دانشگاه صنعتی اصفهان، اصفهان، ایران)
بهزاد  حامدی ⁴ (2گروه گیاهان دارویی،دانشگاه آزاد اسلامی، واحد شهرکرد، شهرکرد، ایران)

Received: 2012-10-11 Accepted : 2012-12-27 Published : 2013-04-01

Keywords: GC-MS, زوفا, متابولیت های ثانویه, اسید جاسمونیک,

Abstract :

مقدمه و هدف: اسید جاسمونیک به عنوان یکی از تنظیم کننده های رشد بر رشد و نمو، تولید متابولیت های ثانویه و هم­جنین واکنش به تنش نقش مهمی دارد. در این پژوهش اثر محلول پاشی غلظت­های مختلف اسید جاسمونیک روی گونه زوفا (Hyssopusofficinalis L.)  مورد بررسی قرار گرفت. روش تحقیق: آزمایش به صورت گلدانی در سال زراعی 91-90 با تعداد پنج تیمار و سه تکرار در قالب طرح کاملاً تصادفی انجام شد. تیمارها شامل آب مقطر (شاهد)، آب مقطر و حلال هورمون (استون)، غلظت­های مختلف شامل 50، 100 و 200 میکرومول اسید جاسمونیک بودند. اعمال تیمار در مرحله قبل از گلدهی به صورت محلول پاشی روی گیاه مورد مطالعه انجام شد. نمونه های اندام هوایی با استفاده از دستگاه کلونجر به روش تقطیر با آب اسانس­گیری گردید. اسانس به دست آمده جهت شناسایی ترکیبات به دستگاه کروماتوگرافی جرمی متصل به طیف سنج جرمی (GC-MS) تزریق شد. نتایج و بحث: نتایج نشان داد که مهمترین ترکیبات موثره در اسانس اندام هوایی زوفا شامل سیس -3-پینانون (10 تا 39 درصد)، ترانس-3-پینانون (4 تا 28 درصد) و بتا پینن (27 تا 34 درصد) بودند. غلظت های مختلف اسید جاسمونیک بر میزان ترکیبات اصلی زوفا اثرات معنی­داری داشتند؛ به طوری­که غلظت­های مختلف به­کار­رفته سبب کاهش یا افزایش تعدادی از ترکیبات ثانویه شدند. اختلاف معنی­داری بین مقدار ترکیبات ثانویه مهم با کاربرد غلظت 200 میکرومول جاسمونیک اسید در مقایسه با سایر تیمارهای مورد مطالعه مشاهده شد. توصیه کاربردی/ صنعتی: در زراعت متابولیک اگر تولید یک متابولیت یا متابولیت های خاص مورد هدف باشند باید با مدیریت های مهم زراعی و فرآوری آن (روش های خشک کردن، اسانس گیری و غیره) به این هدف مهم یعنی افزایش میزان اسانس در قدم اول و میزان متابولیت (ها) در گام دوم دست یافت. با توجه به نتایج این مطالعه برخی متابولیت های ثانویه به خصوص ترکیبات فنولی مهم در اسانس آویشن دنایی به محلول پاشی اسید جاسمونیک تا حدودی واکنش نشان دادند. 

References:

References

Abbaszadeh, B., SharifiAshourabadi, E., Ardakani, M.R. and Paknejad, F. 2005. Effect of spraying of nitrogen fertilizer on Melissa officinalis L yield in the greenhouse condition. Iran J. Med Aroma Plants., 21: 207-216.

Adams, R.P., 2007. Identification of essential oil components by gas chromatography/mass spectrometery, 4th Ed., p. 456, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, IL.

Akhondzadeh, S., Noroozian, M.,Mohammadi, M., Ohadinia, M., Jamshidi, A.H. and Khani, K. 2003. Melissa officinalis extract in the treatment of patients with mild to moderate Alzheimer's disease: a double blind, randomised, placebo controlled trial. J Neurol Neurosurg Psychiatry., 74: 863-866.

Allahverdiyev, A., Duran, N., Ozguven, M.and  Koltas, S. 2004. Antiviral activity of the volatile oils of Melissa officinalis L. against Herpes simplex virus type-2. Phytomedicine., 11: 657–661.

Ament, K., Kant, M.R.,Sabelis,M.W., Haring, M.A. and  Schuurink, R.C. 2004. Jasmonic acid is a key regulator of spider mite-induced volatile terpenoid and methyl salicylate emission in tomato. Plant Physiol., 135: 2025–2037.

Amin, G.R., 1991. Popular medicinal plants of Iran, Ministry of Health Publication, Tehran.

Arimura, G. and Kost Boland, W. 2005. Herbivore-induced, indirect plant defences. Biochimicaet Biophysica Acta., 1734: 91–111.

Asgari, F. and Sefidkon, F. 2004.Essential oil composition of Melissa officinalis L.From different region.Iran J. Med Aromatic Plants., 20: 229-237.

Ashrafi, M., GhasemiPirbalouti, A., Rahimmalek, M. and Hamedi, B. 2012.Effects of foliar application of jasmonic acid (JA) on the essential oil chemical composition of Thymus daenesis Celak. J Herbal Drugs., 3: 75-90.

Bayat, M., AzamiTameh, A., Ghahremani, M.,Akbari, M., EjtemaeiMehr, S., Khanavi, M.and  Hassanzadeh, G. 2012. Neuro-protective properties of Melissa officinalis after hypoxic-ischemic injury both in vitro and in vivo. DARU J Pharm Sci., 20: 42.

Bisset, N.G. and Wichtl, M. 2001. Herbal Drugs and Phytopharmaceuticals, CRC Press: Boca Raton, London, New York, and Washington DC.

British Pharmacopoeia Commission, 1988.British Pharmacopoeia. Her Majesty’s Stationery Office, London, pp: 137-138.

Canadanovic-Brunet, J., Cetkovic, G., Djilas, S., Tumbas, V., Bogdanovic, G., Mandic, A.,  et al. 2008. Radical scavenging, antibacterial, and antiproliferative activities of Melissa officinalis L. Extracts. J Med Food., 11: 133–143.

Carnat, A.P., Carnat, A., Fraisse, D. and Lamaison, J.L. 1998. The aromatic and polyphenolic composition of lemon balm (Melissa officinalis L, subsp officinalis) tea. Pharm ActaHelv.,72: 301-305.

Chen, H., Jones, A.D. and Howe, G.A. 2006. Constitutive activation of the jasmonate signaling pathway enhances the production of secondary metabolites in tomato. FEBS Lett.,580: 2540-2546.

Chung, M.J., Cho, S.Y.,Bhuiyan, M.J., Kim, K.H. and Lee, S.J. 2010. Anti-diabetic effects of lemon balm (Melissa officinalis) essential oil on glucose- and lipidregulating enzymes in type 2 diabetic mice. Brit J Nutr., 104: 180–188.

Cohen, R.A., Kucera, L.S. and Herrmann Jr, E.C. 1964. Antiviral activity of Melissa officinalis (lemon Balm) extract. P SocExpBiol Med., 117: 431–434.

Creelman, R., Tierney, M and Mullet, J. 1997. Jasmonic acid/methyl Jasmonate accumulate in wounded soybean hypocotyle and modulate wound gene expression. Proc.Natl. Acad. Sci. U.S.A.,89: 4938–4941.

Fraternale, D., Ricci, D., Epifano, F.andCurini, M. (2004).Composition and antifungal activity of two essential oils of hyssop (Hyssopus officinalis L.). J. Essent Oil Res., 16(6), 617-622.

Dastmalchi, K., Dorman, H.J.D., Oinonen, P.P., Darwis, Y., Laakso, I.and Hiltunen, R. 2008. Chemical composition and Invitroantioxidative activity of a lemon balm (Melissa officinalis L.) extract. LWT-Food Sci Technol., 41: 391-400.

Dastmalchi, K., Ollilainen, V., Lackman, P., BoijeafGennäs, G., Dorman, H.J. et al. 2009.Acetylcholin-esterase inhibitory guided fractionation of Melissa officinalis L. Bioorg. Med. Chem., 17: 867–871.

de Sousa, A.C., Gattass, C.R., Alviano, D.S., Alviano, C.S., Blank, A.F. and Alves, P.B. 2004. Melissa officinalis L. essential oil: antitumoral and antioxidant activities. J. Pharm. Pharmacol., 56: 677–681.

Fernández-López, J., Sevilla, L., Sayas-Barberá, E., Navarro, C., Marín, F. and Pérez-Alvarez, J.A. 2003. Evaluation of the Antioxidant Potential of Hyssop (Hyssopus officinalis L.) and Rosemary (Rosmarinus officinalis L.) extracts in Cooked Pork Meat. J. Food Sci., 68: 660–664.

Renzini, G., Scazzocchio, F., Lu, M., Mazzanti, G.  Salvatore, G. 1999. Antibacterial and cytotoxic activity of Hyssopusofficinalis L. oils. J. Essent Oil Res., 11(5), 649-654.

Garg, S.N., Naqvi, A.A., Singh, A., Ram, G. and Kumar, S. 1999, Composition of essential oil from an annual crop of Hyssopusofficinalis grown in indian plains. Flavour Fragr. J., 14: 170–172. 

Gharib, F.A.E., 2006. Effect of salicylic acid on the growth, metabolic activities and oil content of basil and marjoram.Int J Agr Biol., 4: 485–492.

Gharib, F.A.E., 2007. Effect of salicylic acid on the growth, metabolic activities and oil content of basil and marjoram.Int J Agr Biol., 9: 294-301.

Ghassemi-Dehkordi, N, 2002. Iranian Herbal Pharmacopoeia. Ministry of Health and Medical Education, Tehran, Iran, pp. 468-469.

Goossens, A., Häkkinen, S.T., Laakso, I., Seppanen-Laakso, T., Biondi, S., et al. 2003.A functional genomics approach toward the understanding of secondary metabolism in plant cells.Proc Nath Acad Sci USA., 100: 8595–8600.

Gundlach, H., Müller, M.J., Kuchan, T.M. and Zenk,M.H. 1992. Jasmonic acid is a signal transducer in elicitor-induced plant cell cultures. Proc Nath Acad Sci USA., 89: 2389–2393.

Heitz, A., Carnat, A., Fraisse, D., Carnat, A.P. and Lamaison,J.L. 2000.Luteolin 3'-glucuronide, the major flavonoid from Melissa officinalis subsp. officinalis. Fitoterapia., 71: 201-202.

Hohmann, J., Zupko, I., Redei, D., Csanyi, M., Falkay, G., Mathe, I. and Janicsak, G. 1999. Protective effects of the aerial parts of Salvia officinalis, Melissa officinalis and Lavandula angustifoliaand their constituents against enzyme-dependent and enzyme-independent lipid peroxidation .Planta Med., 65: 576-578.

Ivanova, D., Gerova, D., Chervenkov, T. and  Yankova, T. 2005. Polyphenols and antioxidant capacity of Bulgarian medicinal plant. J Ethnopharmacol., 96: 145–150.

Khazaie HR, Nadjafi F. and Bannayan M. 2008.Effect of irrigation frequency and planting density on herbage biomass and oil production of thyme (Thymus vulgaris) and hyssop (Hyssopus officinalis). Ind Crops Prod., 27: 315-321.

Koliopoulos, G., Pitarokili, D., Kioulos, E., Michaelakis, E.and Tzakou, O. 2010. Chemical composition and larvicidal evaluation of Mentha, Salvia, and Melissa essential oils against the West Nile virus mosquito Culexpipiens.Parasitol Res., 107: 327–335.

Koytchev, R., Alken, R.G. and Dundarov, S. 1999. Balm mint extract (Lo-701) for topical treatment of recurring herpeslabialis. Phytomedicine., 6: 225–230.

Kreis, W., Kaplan, M.H., Freeman, J., Sun, D.K., Sarin, P.S. 1990. Inhibition of HIV replication by Hyssop officinalis extracts. Antiviral. Res., 14: 323-337.

Leung, A.Y. and Foster, S. 1996. Encyclopedia of common natural ingredient used in food, drugs and cosmetics. John Wiley & Sons, Inc, New York.

Michalczyk, M., Macura, R., Tesarowicz, I., and Banaś, J. 2012.Effect of adding essential oils of coriander (Coriandrum sativum L) and hyssop (Hyssopus officinalis L.) on the shelf life of ground beef. Meat Science, 90(3), 842-850.

Malatyali, E., Tepe, B., Degerli, S. and Berk, S. 2012.In vitro amoebicidal activities of Satureja cuneifoliaand Melissa officinalis on Acanthamoeba castellanii cysts and trophozoites. Parasitol Res., 110: 2175–2180.

Masakova, N.S., Tseevatuy, B.S., Trofimenko, S.L.andRemmer, G.S. 1979. The chemical composition of volatile oil in lemon-balm as an indicator of therapeutic use.Planta Med., 36: 274.

Mazzanti, G., Lu, M., Salvatore, G., 1998.Spasmolytic action of the essential oil from Hyssopus officinalis L. var. decumbens and its major components. Phytothera. Res., 12: S92-S94.

McLafferty, F.W. 2009.Wiley Registry of Mass Spectral Data, 9^th ed. Wiley, Inc., Hoboken, NJ.

Memelink, J., Verpoorte, R.and Kijne, J.W. 2001.ORCAnisation of jasmonate-responsive gene expression in alkaloid metabolism. Trends Plant Sci., 6: 212–219.

Métraux, J.P., Signer, H., Ryals, J., Ward, E., Wyss-Benz, M., Gaudin, J., et al. 1990.Increase in salicylic acid at the onset of systemic-acquired resistance in cucumber. Science.,250: 1004–1006.

Mimica-Dukic, N., Bozin, B., Sokovic, M.and Simin, N. 2004.Antimicrobial and antioxidant activities of Melissa officinalis L. (Lamiaceae) essential oil.J Agric Food Chem., 52: 2485-2489.

Miroliaei, M., Khazaei, S.,Moshkelgosha, S.and Shirvani, M. 2011. Inhibitory effects of Lemon balm (Melissa officinalis L.) extract on the formation of advanced glycation end products. Food Chem., 129: 267–271.

Mozaffarian, V. 2008.A dictionary of Iranian plant names.FarhangMosavar Press, Tehran, Iran.

Ozer, H., Şahin, F., Kılıç, H. and Güllüce, M.2005, Essential oil composition of Hyssopus officinalis L.subsp. angustifolius (Bieb.) Arcangeli from Turkey.Flavour Fragr. J., 20: 42–44. 

Palazon, J., Cusidó, R.M..Bonfill, M., Morales, C. and Piñol,M.T. 2003. Inhibition of paclitaxel and baccatin III accumulation by mevinolin and fosmidomycin in suspension cultures of Taxusbaccata. J Biotechnol., 101: 157–163.

Pavela R. 2004. Insecticidal activity of certain medicinal plants.Fitoterapia., 75: 745-749.

Sadraei, H., Ghannadi, A.and Malekshahi, K. 2003. Relaxant effect of essential oil of Melissa officinalis and citral on rat ileum contractions. Fitoterapia., 74: 445–452.

Sanz, M.K., Hernandez, X.E., Tonn, C.E. and Guerreio, E. 2000.Enhancement of tessaric acid production in Tessaria absinthioides cell suspension cultures. Plant Cell Rep., 19: 821–824.

Sharafzadeh, S., Khosh-Khui, M. and Javidnia, K. 2011.Effect of nutrients on essential oil components, pigments and total phenolic content of lemon balm (Melissa officinalis L.). Adv Environ Res., 5: 639-646, 2011.

Sharan, M., Taguchi, G., Gonda, K., Jouke, T., Shimosaka, M.,Hayashida, N.andOkazaki, M. 1998. Effects of methyl jasmonate and elicitor on the activation of phenylalanine ammonialyase and the accumulation of scopoletin and scopolin in tobacco cell cultures. Plant Sci., 132: 13–19.

Szabo, E., Thelen, A.and Petersen, M. 1999. Fungal elicitor preparations and methyl jasmonate enhance rosmarinic acid accumulation in suspension cultures of Coleus blumei. Plant Cell Rep., 18: 485–489.

Taherpoura, A., Maroofi, H., Rafie, Z. and Larijani, K. 2012. Chemical composition analysis of the essential oil of Melissa officinalis L. from Kurdistan, Iran by HS/SPME method and calculation of the bio-physicochemical coefficients of the components. Nat Prod Rep., 26: 152-160.

Thaler, J.S.,Farag, M.A. Pare, P.W. and  Dicke, M. 2002. Jasmonate-deficient plants have reduced direct and indirect defences against herbivores. EcolLett., 5:764–774.

Thiem, B. and Krawczyk, A. 2010.Enhanced isoflavones accumulation in methyl jasmonate-treated in vitro cultures of kudzu (Pueraria lobata Ohwi). Herba Polon., 56: 48-56.

Triantaphyllou, K., Blekas, G.and Boskou, D. 2001. Antioxidant properties of water extracts obtained from herbs of the species Lamiaceae. Int J Food SciNutr., 52: 313–317.

Uppalapati, S.R., Ayoubi, P., Weng, H., Palmer, D.A., Mitchell, R.E., Jones, W.and Bender, C.L. 2005. The phytotoxincoronatine and methyl jasmonate impact multiple phytohormone pathways in tomato. Plant J., 42: 201–217.

Van Wees, S.C.M. and Glazebrook, J. 2003. Loss of non-host resistance of Arabidopsis NahG to Pseudomonas syringae pv. phaseolicola is due to degradation products of salicylic acid. Plant J., 33: 733–742. 

Vazquez-Flota, A. and De Luca, V. 1998.Jasmonate modulates development and light-regulated alkaloid biosynthesis in Catharanthusroseus. Phytochemistry., 49: 395–402.

Venkutonis, P.R., Gruzdiene, D.,Trizite, D.and Trizite, G. 2005. Assessment of antioxidant activity of plant extracts by different methods. Acta Horticulturae., 677: 99–107.

Walker, T.S., Bais, H.P. and Vivanco, J.M. 2002.Jasmonic acid-induced hypericin production in cell suspension cultures of HypericumperforatumL. (St. John’s wort). Phytochemistry., 60: 289−293.

Yazaki, K., Takeda, K. and Tabata, M. 1997. Effects of methyl jasmonate on shikonin and dihydro-echinofuran production in Lithospermum cell cultures. Plant Cell Physiol., 38: 776–782.

Zargari, A., 1992. Medicinal plants.Tehran University Press, Tehran, Iran.

Zhao, J., Davis, L.C. and Verpoorte, R. 2005. Elicitor signal transduction leading to production of plant secondary metabolites. Biotechnol Adv., 23: 283-333.

Zheljazkov, V.D. and Astatkie, T. 2012. Distillation waste water can modify peppermint (Mentha × piperita L.) oil composition. Ind Crop Prod., 36: 420–426.

Zheng, Z.P., Krumm, T. and Baldwin, I.T.1997.Structural requirements of jasmonates and mimics for nicotine induction in Nicotiana sylvestris.J  Cheml Ecol., 23: 777–2789.