مطالعۀ نظری تأثیر کاتالیزگر بر دیاستریوگزینی در واکنش دیلز-آلدر لاکتیک استر و 3،1-بوتادی‌ان

محورهای موضوعی : شیمی کوانتومی و اسپکتروسکوپی

تاریخ دریافت : 1403/02/06 تاریخ پذیرش : 1403/04/25 تاریخ انتشار : 1403/04/27

کلید واژه:

چکیده مقاله :

سنتز نامتقارن 3-سیکلوهگزن-1-کربوکسیلیک اسید با استفاده از لاکتیک اسید استر مورد بررسی نظری توسط برنامۀ گوسین 09 و در سطح نظریB3LYP/6-31G* قرار گرفت. تأثیر دما، حلال و کاتالیزگر بر پارامترهای سینتیکی، الکترونی و فضاگزینی واکنش تحلیل شد. از نقطه نظر سینتیکی، در حلال تولوئن و در مجاورت کاتالیزگر AlCl3 و در دمای 298 کلوین، واکنش تشکیل دیاستریومر RS با بیشترین سرعت و دیاستریوگزینی رخ می‌دهد. در این شرایط، دیاستریومر RS حدوداً 28 برابر سریع‌تر از SS تشکیل می‌شود. واکنش در تمامی شرایط NED می-باشد. بر اساس MHP دیاستریوگزینی واکنش در غیاب و مجاورت کاتالیزگر (AlCl3 و TiCl4) به نفع تشکیل دیاستریومر RS است.