تهیه و شناسایی نانوکاتالیزور پالادیوم‌دار شده بر پایه زئولیت طبیعی کلینوپتیلولیت و بکارگیری آن در واکنش جفت شدن اولمن
محورهای موضوعی :
نانومواد
عبداله علیزاده
1
(گروه شیمی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران)
محمد علی خلیل‌زاده
2
(گروه شیمی، واحد قائمشهر، دانشگاه آزاد اسلامی، قائمشهر، ایران)
اسکندر علیپور
3
(گروه شیمی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران)
اکبر اسماعیلی
4
(گروه شیمی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران)
تاریخ دریافت : 1398/07/09
تاریخ پذیرش : 1398/07/09
تاریخ انتشار : 1398/07/01
کلید واژه:
کلینوپتیلولیت,
نانوذره پالادیوم,
کاتالیزور هتروژنی,
دی آریل اترها,
واکنش جفت شدن,
چکیده مقاله :
در این پژوهش روش جدیدی جهت تهیه مشتقات دی آریل اترها از طریق واکنش جفت شدن اولمن بین فنول و آریل هالیدهای مربوطه در حلال دی متیل سولفوکسید در دمای °C 110-115 با استفاده از نانوکاتالیزور هتروژنی بازی که از طریق تثبیت Pd لیگانددار شده بر روی زئولیت طبیعی کلینوپتیلولیت (Pd@CP-Lig) تهیه شده انجام شد. بستر نانوکاتالیزور، زئولیت طبیعی ارزان قیمت و فراوان کلینوپتیلولیت بوده که تثبیت لیگاند و پالادیم با استفاده از روش تثبیت ملایم انجام شده و کاتالیزور سنتزی با تکنیک‌های پراش اشعه ایکس (XRD)، آزمون‌های تخلخل‌سنجی و سطح (BET)، آنالیز وزن‌سنجی حرارتی (TGA)، میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM) و روش ICP مورد شناسایی قرار گرفت. ارزان بودن بستر کاتالیستی، پایداری حرارتی بالا °C) 500(، سطح فعال مطلوب m2/g) 5/694( و حجم کلی حفرات معادل cm3/g) 23/0(، اندازه ذرات کاتالیست در مقیاس نانو nm)11( و بازیافت ساده کاتالیزور (حداقل 5 بار در چرخه واکنش) از مزایای این کاتالیست می‌باشد. استفاده از این نانوکاتالیست در واکنش‌های جفت شدن اولمن منجر به تهیه ترکیبات متنوع از مشتقات آریل اتری با بهره خوب و در زمانی کم شد. حذف بازهای معدنی، استخراج ساده، ظرفیت کاتالیزوری عالی و بازیافت آن از مزایای این کاتالیست می‌باشد.
منابع و مأخذ:
P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev, 106, 2006, 2651.
Mallick, S. Rana, K. Parida, Dalton Trans, 40, 2011, 9169.
Liu, J.R. Huth, E.T. Olejniczak, R. Mendoza, P. Devries, S. Leitza, E.B. Reilly, G.B. Okasinski, G.F. Okasinski, E. Nielsen, S.W. Fesik, T.W. Von Geldern, J. Med. Chem, 44, 2001, 1202.
F. Nielsen, E.Q. Nielsen, G.M. Olsen, T. Liljefors, D. Peters, J. Med. Chem, 43, 2000, 2217.
Liu, J.R. Huth, E.T. Olejniczak, R. Mendoza, P. DeVries, S. Leitza, E.B. eilly, G.F. Okasinski, S.W. Fesik, T.W. Von Geldern, J. Med. Chem, 44, 2001, 1202.
M. Harris, H. Kopecka, T.M. Harris, J. Am. Chem. Soc, 105, 1983, 6915.
Schafer, T.R. Schneider, G.M. Sheldrick, Structure, 4, 1996, 1515.
W. Labadie, J.L. Hedrick, M. Ueda, J. Am. Chem, 624, 1996, 225.
Imran, A.B. Yousaf, X. Zhou, Y.F. Jiang, J. Phys. Chem, C, 121, 2017, 1162.
Chen, G. Zhiqiang, Li. Yingwei, Catalysis Today, 245, 2015, 122.
Iranpoor, H. Firouzabadi, A. Rostami, Appl. Organometal Chem, 27, 2013, 501.
Cheng, Q. Peng, W. Fan, P. Li, J. Org. Chem, 79, 2014, 5812.
Kazemi, M. Dabiri, A. Bazgir, Applied Catalysis A: General, 488, 2014, 265.
Wan, J. Chen, D. Zhang, H. Li, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 258, 2006, 89.
H. Liu, D. Tang, K.H. Cao, L. Yu, Journal of Catalysis, 360, 2018, 250.
Bahrami, M. Khodamorady, Catalysis Letters, 149, 2019, 688.
M. Trzeciak, A.W. Augustyniak, Coordination Chemistry Reviews, 384, 2019, 1.
Majumder, R. Cupta, M. Mandal, M. Babu, Journal of Organometallic Chemistry, 781, 2015, 23.
C. Wong, T.T. Jayanth, C.H. Cheng. Org. Lett, 8, 2006, 5613.
Chem, Z. Geo, Y. Li, Catalysis Today, 245, 2015, 122.
T. Lan, W.Y. Wu, S.H. Huang, K.L. Luo, F.Y. Tsai, RSC Adv, 1, 2011, 1751.
Liu, M. Xu, Y. Wang, International Journal of Biological Macromolecules, 105, 2017, 575.
Percec, J.Y. Bae. D.H. Hill, J. Org. Chem, 60, 1995, 6895.
Aghamohammadi, M. Haghighi, M. Maleki, N. Rahemi, Molecular Catalysis, 431, 2017, 38.
Taniguchi, T. Onami, J. Org. Chem, 69, 2004, 915.
Leu, G. Orcajo, D. Briones, Nanomaterials, 7, 2017, 149.
Bandaru, N.M. Sabbavarpu, R. Katla, V.D.N. Yadavalli, Chem. Lett., 39, 2010, 1149.
Millois, P. Diaz, Org. Lett., 2, 2000, 1705.
Ch. Wang, T.T. Jayanth, C.H. Cheng, Org. Lett, 8, 2000, 5613.
Lindly, Tetrahedron, 40, 1998, 1433.
W.J. Still, F. Dean Toste, J. Org. Chem., 61, 1998, 7677.
Pagliaro, V. Pandarus, R. Ciriminna, F. Beland, P. DemaCara, Chem. Cat. Chem, 4, 2012, 432.
Mora, C. Jimenze-Sanchidrian, J.R. Ruiz, Curr. Org. Chem., 16, 2012, 1128.
A, Molnar, Rev, 111, 2011, 2251.
Polshettiwar, C. Len, A. Fihri, Coord. Chem. Rew, 253, 2009, 2599.
Scheuermann, M. Rumi, L. Steurer, P. Bannwarth, W. Mulhaupt, J. Am. Chem. Soc., 131, 2009, 62.
Nie, Z. Hou, Appl. Catal. A: Gen, 473, 2014, 1.
N. Wang, Y. Qin, P. Chen, Z. Hou, Carbon, 50, 2012, 586.
N. Chanthateyanonth, H. Alper, Journal of Molecular Catalysts, 201, 2003, 23.
K. Liu, D. Wang, Y. Duan, Y. Zhang, F. Bian, Tetrahedron Letters, 56, 2015. 1784.
B. Karimi, A. Zamani, F. Mansouri, RSC Advancens, 4, 2014, 57639.
N. Kang-Feng, Synlett., 5, 2005, 2305.
P. Chen, P. Li, L. Wang, Tetrahedron, 67, 2011, 318.
Xiaoxia, H. Peibo, X. Fengjun, W. Yuping, Carbohydrate Polymer, 114, 2014, 476.
ابوالفضل خدادادی، مجید فرهمندجو، مجتبی یعقوبی، "سنتز نانوذرات آلفا آلائیده شده با ناخالصی Fe3+ با روش سل-ژل ومطالعه ساختاری، اپتیکی و مغناطیسی آن‌ها"، نشریه نانومواد، شماره 36، 1397، 56-49.
امیر اشرفی، احمد رهبر کلیشمی، هادی شایسته، "جذب سطحی فلز سرب از محلول آبی توسط نانوذرات هسته- پوسته Fe3O4@MnO2 به روش سطح پاسخ"، نشریه نانومواد، شماره 30، 1396، 119-107.
Karimi, A. Zamani, Org. Biomol. Chem., 10, 2012, 4531.
Salmanpour, M. Khalilzadeh, A. Hosseini, Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening, 16, 2016, 339.
Han, C. Liu, Z.L. Jin, Organic Letters, 9, 2007, 4005.
Polshettiwar, C. Len, A. Fihri, Coordination Chemistry Reviews, 253, 2009, 2599.
Karimi, A. Zamani, Org. Biomol. Chem, 10, 2012, 4531.
J. Chandradass, B. Hyeon, K. Kim, J. Alloys and Compounds, 509, 2011, 59.
_||_
P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev, 106, 2006, 2651.
Mallick, S. Rana, K. Parida, Dalton Trans, 40, 2011, 9169.
Liu, J.R. Huth, E.T. Olejniczak, R. Mendoza, P. Devries, S. Leitza, E.B. Reilly, G.B. Okasinski, G.F. Okasinski, E. Nielsen, S.W. Fesik, T.W. Von Geldern, J. Med. Chem, 44, 2001, 1202.
F. Nielsen, E.Q. Nielsen, G.M. Olsen, T. Liljefors, D. Peters, J. Med. Chem, 43, 2000, 2217.
Liu, J.R. Huth, E.T. Olejniczak, R. Mendoza, P. DeVries, S. Leitza, E.B. eilly, G.F. Okasinski, S.W. Fesik, T.W. Von Geldern, J. Med. Chem, 44, 2001, 1202.
M. Harris, H. Kopecka, T.M. Harris, J. Am. Chem. Soc, 105, 1983, 6915.
Schafer, T.R. Schneider, G.M. Sheldrick, Structure, 4, 1996, 1515.
W. Labadie, J.L. Hedrick, M. Ueda, J. Am. Chem, 624, 1996, 225.
Imran, A.B. Yousaf, X. Zhou, Y.F. Jiang, J. Phys. Chem, C, 121, 2017, 1162.
Chen, G. Zhiqiang, Li. Yingwei, Catalysis Today, 245, 2015, 122.
Iranpoor, H. Firouzabadi, A. Rostami, Appl. Organometal Chem, 27, 2013, 501.
Cheng, Q. Peng, W. Fan, P. Li, J. Org. Chem, 79, 2014, 5812.
Kazemi, M. Dabiri, A. Bazgir, Applied Catalysis A: General, 488, 2014, 265.
Wan, J. Chen, D. Zhang, H. Li, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 258, 2006, 89.
H. Liu, D. Tang, K.H. Cao, L. Yu, Journal of Catalysis, 360, 2018, 250.
Bahrami, M. Khodamorady, Catalysis Letters, 149, 2019, 688.
M. Trzeciak, A.W. Augustyniak, Coordination Chemistry Reviews, 384, 2019, 1.
Majumder, R. Cupta, M. Mandal, M. Babu, Journal of Organometallic Chemistry, 781, 2015, 23.
C. Wong, T.T. Jayanth, C.H. Cheng. Org. Lett, 8, 2006, 5613.
Chem, Z. Geo, Y. Li, Catalysis Today, 245, 2015, 122.
T. Lan, W.Y. Wu, S.H. Huang, K.L. Luo, F.Y. Tsai, RSC Adv, 1, 2011, 1751.
Liu, M. Xu, Y. Wang, International Journal of Biological Macromolecules, 105, 2017, 575.
Percec, J.Y. Bae. D.H. Hill, J. Org. Chem, 60, 1995, 6895.
Aghamohammadi, M. Haghighi, M. Maleki, N. Rahemi, Molecular Catalysis, 431, 2017, 38.
Taniguchi, T. Onami, J. Org. Chem, 69, 2004, 915.
Leu, G. Orcajo, D. Briones, Nanomaterials, 7, 2017, 149.
Bandaru, N.M. Sabbavarpu, R. Katla, V.D.N. Yadavalli, Chem. Lett., 39, 2010, 1149.
Millois, P. Diaz, Org. Lett., 2, 2000, 1705.
Ch. Wang, T.T. Jayanth, C.H. Cheng, Org. Lett, 8, 2000, 5613.
Lindly, Tetrahedron, 40, 1998, 1433.
W.J. Still, F. Dean Toste, J. Org. Chem., 61, 1998, 7677.
Pagliaro, V. Pandarus, R. Ciriminna, F. Beland, P. DemaCara, Chem. Cat. Chem, 4, 2012, 432.
Mora, C. Jimenze-Sanchidrian, J.R. Ruiz, Curr. Org. Chem., 16, 2012, 1128.
A, Molnar, Rev, 111, 2011, 2251.
Polshettiwar, C. Len, A. Fihri, Coord. Chem. Rew, 253, 2009, 2599.
Scheuermann, M. Rumi, L. Steurer, P. Bannwarth, W. Mulhaupt, J. Am. Chem. Soc., 131, 2009, 62.
Nie, Z. Hou, Appl. Catal. A: Gen, 473, 2014, 1.
N. Wang, Y. Qin, P. Chen, Z. Hou, Carbon, 50, 2012, 586.
N. Chanthateyanonth, H. Alper, Journal of Molecular Catalysts, 201, 2003, 23.
K. Liu, D. Wang, Y. Duan, Y. Zhang, F. Bian, Tetrahedron Letters, 56, 2015. 1784.
B. Karimi, A. Zamani, F. Mansouri, RSC Advancens, 4, 2014, 57639.
N. Kang-Feng, Synlett., 5, 2005, 2305.
P. Chen, P. Li, L. Wang, Tetrahedron, 67, 2011, 318.
Xiaoxia, H. Peibo, X. Fengjun, W. Yuping, Carbohydrate Polymer, 114, 2014, 476.
ابوالفضل خدادادی، مجید فرهمندجو، مجتبی یعقوبی، "سنتز نانوذرات آلفا آلائیده شده با ناخالصی Fe3+ با روش سل-ژل ومطالعه ساختاری، اپتیکی و مغناطیسی آن‌ها"، نشریه نانومواد، شماره 36، 1397، 56-49.
امیر اشرفی، احمد رهبر کلیشمی، هادی شایسته، "جذب سطحی فلز سرب از محلول آبی توسط نانوذرات هسته- پوسته Fe3O4@MnO2 به روش سطح پاسخ"، نشریه نانومواد، شماره 30، 1396، 119-107.
Karimi, A. Zamani, Org. Biomol. Chem., 10, 2012, 4531.
Salmanpour, M. Khalilzadeh, A. Hosseini, Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening, 16, 2016, 339.
Han, C. Liu, Z.L. Jin, Organic Letters, 9, 2007, 4005.
Polshettiwar, C. Len, A. Fihri, Coordination Chemistry Reviews, 253, 2009, 2599.
Karimi, A. Zamani, Org. Biomol. Chem, 10, 2012, 4531.
J. Chandradass, B. Hyeon, K. Kim, J. Alloys and Compounds, 509, 2011, 59.
