سنتز نانوساختار چارچوب‌های آلی کووالانسی سولفونه شده به عنوان کاتالیزور در تهیه مشتقات 14- آریل-H14- دی بنزو (a,j) زانتن
محورهای موضوعی :
نانومواد
راضیه فارسی
1
,
محمد کاظم محمدی
2
,
سیدجعفر سقانژاد
3
1 - گروه شیمی، واحد اهواز، دانشگاه آزاد اسلامی، اهواز، ایران
2 - گروه شیمی، واحد اهواز، دانشگاه آزاد اسلامی، اهواز، ایران
3 - گروه شیمی، پژوهشکده تکنولوژی تولید جهاد دانشگاهی خوزستان
تاریخ دریافت : 1401/02/01
تاریخ پذیرش : 1401/02/01
تاریخ انتشار : 1401/02/01
کلید واژه:
ملامین,
نانومتخلخل,
ترفتالالدهید,
کاتالیزور اسیدی,
اسید کلروسولفونیک,
مشتقات زانتن,
چکیده مقاله :
در این پژوهش، نانوساختار چارچوب‌های آلی کووالانسی سولفونه شده (COF-SO3H) به عنوان یک کاتالیزگر نوین بسیار فعال برای تهیه مشتقات 14- آریل-H14- دی بنزو (a,j) زانتن مورد استفاده قرار گرفت. به منظور تهیه نانوساختار COF-SO3H متخلخل غنی از آمین از طریق واکنش (Schiff base) در شرایط سالووترمال از ملامین (MA) و ترفتالالدئید (TA) استفاده شد. سپس با استفاده از آنالیزهای FT-IR، EDX، TGA، SEM و BET ساختار و خصوصیات کاتالیزور COF-SO3H شناسایی شد. نتایج آنالیز حرارتی وزن‌سنجی نشان داد که COF-SO3H تهیه شده دارای پایداری حرارتی بالا (°C 294) می‌باشد. همچنین با استفاده از نمودار تخلخل‌سنجی جذب و واجذب نانوساختار COF-SO3H مشخص گردید که سطح فعال مطلوب m2g-1 327/79، حجم کلی حفرات معادل cm3g-1 4474/0 و قطر متوسط حفرات nm 562/22 می‌باشد. اندازه ذرات کاتالیزگر با استفاده از آنالیز SEM در مقیاس نانو nm 10 بوده و بازیافت ساده کاتالیزگر (حداقل 5 بار قابل استفاده مجدد) از مزایای این کاتالیزگر می‌باشد. استفاده از این نانوساختار منجر به تهیه ترکیبات متنوع از مشتقات 14- آریل-H14- دی بنزو (a,j) زانتن با بهره بالا 89% و بازه زمانی min 5-10 می‌شود. روش مورد استفاده در این تحقیق دارای مزایایی از جمله غیرسمی بودن کاتالیزور، قابلیت بازیافت کاتالیزور، زمان کوتاه واکنش، سنتز آسان و بازده بالا می‌باشد.
منابع و مأخذ:
B. Zimmerman, P.T. Anastas, H.C. Erythropel, W. Leitner, Science, 367, 2020, 397.
A. Ratan, M.F. Haidere, M. Nurunnabi, S.M. Shahriar, A. Ahammad, Y.Y. Shim, Cancers, 12, 2020, 855.
Lancaster, Green chemistry: an introductory text: Royal society of chemistry, 2020.
Diaz de Grenu, J. Torres, J. Garcia-Gonzalez, S. Muñoz‐Pina, R. de los Reyes, A.M. Costero, ChemSusChem, 14, 2021, 208.
Y. Cheng, T. Wang, Advanced Synthesis & Catalysis, 363, 2021, 144.
Li, C. Yang, B. Sun, S. Cai, Z. Chen, Y. Lv, Journal of Materials Chemistry A, 8, 2020, 16045.
Guan, F. Chen, Q. Fang, S. Qiu, Chemical Society Reviews, 49, 2020, 1357.
M. Rogge, A. Bavykina, J. Hajek, H. Garcia, A.I. Olivos-Suarez, A. Sepulveda-Escribano, Chemical Society Reviews, 46, 2017, 3134.
Zhang, X. Han, X. Wu, Y. Liu, Y. Cui, Journal of the American Chemical Society, 139, 2017, 8277.
Hu, Q. Yan, R. Ge, Y. Gao, Chinese Journal of Catalysis, 39, 2018, 1167.
P. Cote, A.I. Benin, N.W. Ockwig, M. O'Keeffe, A.J. Matzger, O.M. Yaghi, Science, 310, 2005, 1166.
Yusran, H. Li, X. Guan, Q. Fang, S. Qiu, EnergyChem, 2, 2020, 100035.
Wang, S. Zhuang, Coordination Chemistry Reviews, 400, 2019, 213046.
Hou, X. Zhang, J. Sun, S. Lin, D. Qi, R. Hong, Microporous and Mesoporous Materials, 214, 2015, 108.
H. Li, X.L. Feng, X.H. Cui, Y.X. Ma, S.Y. Ding, W. Wang, Journal of the American Chemical Society, 139, 2017, 6042.
Wu, H. Xu, X. Chen, J. Gao, D. Jiang, Chemical Communications, 51, 2015, 10096.
Fang, S. Gu, J. Zheng, Z. Zhuang, S. Qiu, Y. Yan, Angewandte Chemie, 126, 2014, 2922.
Li, Z. Wang, J. Sun, J. Gao, Y. Zhao, P. Cheng, Chemical Communications, 55, 2019, 5423.
J. Yao, W.X. Wu, L.G. Ding, Y.B. Dong, Journal of Organic Chemistry, 86, 2021, 3024.
Vardhan, L. Hou, E. Yee, A. Nafady, M.A. Al-Abdrabalnabi, A.M. Al-Enizi, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 7, 2019, 4878.
S. Salama, S. El-Hakam, S. Samra, M. El-Dafrawy Sh, A. Ahmed, Intern J of Nano and Mater Scien, 7, 2018, 31.
Kumar, L. Rout, L.S.K. Achary, R.S. Dhaka, P. Dash, Scientific Reports, 7, 2017, 1.
Kusampally, R. Soma, C.R. Kamatala, Rasayan J Chem, 12, 2019, 152.
J. Sarma, J.B. Baruah, Dyes and Pigments, 64, 2005, 91.
Esmaeilpour, J. Javidi, F. Dehghani, F.N. Dodeji, New Journal of Chemistry, 38, 2014, 5453.
W. Godse, S.S. Rindhe, L. Kotai, P.S. Kendrekar, R.P. Pawa, International Journal of Organic Chemistry, 7, 2017, 99.
Zare, F. Monfared, Quarterly Journal of Iranian Chemical Communication, 2, 2014, 1.
M. El-Dafrawy, R.S. Salama, S.A. El-Hakam, Journal of Materials Research and Technology, 9, 2020, 1998.
A. Ashraf, Z. Liu, D. Zhang, Synthetic Communications, 50, 2020, 3777.
Zhao, N. Yan, RSC advances, 5, 2015, 69955.
Ahmad, T.A. King, D.K. Ko, B.H. Cha, J. Lee, Journal of Physics D: Applied Physics, 35, 2002, 1473.
Moghanian, A. Mobinikhaledi, M. Deinavizadeh, Research on Chemical Intermediates, 41, 2015, 4387.
A. Piralghar, M.M. Hashemi, A. Ezabadi, Polycyclic Aromatic Compounds, 34, 2019, 115.
M. Amini, M. Seyyedhamzeh, A. Bazgir, Applied Catalysis A: General, 323, 2007, 242.
Rajitha, B.S. Kumar, Y.T. Reddy, P.N. Reddy, N. Sreenivasulu, Tetrahedron Letters, 46, 2005, 8691.
Mokhtary, S. Refahati, Dyes and Pigments, 99, 2013, 378.
M. Takallo, A. Zare, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 33, 2019, 69.
_||_
B. Zimmerman, P.T. Anastas, H.C. Erythropel, W. Leitner, Science, 367, 2020, 397.
A. Ratan, M.F. Haidere, M. Nurunnabi, S.M. Shahriar, A. Ahammad, Y.Y. Shim, Cancers, 12, 2020, 855.
Lancaster, Green chemistry: an introductory text: Royal society of chemistry, 2020.
Diaz de Grenu, J. Torres, J. Garcia-Gonzalez, S. Muñoz‐Pina, R. de los Reyes, A.M. Costero, ChemSusChem, 14, 2021, 208.
Y. Cheng, T. Wang, Advanced Synthesis & Catalysis, 363, 2021, 144.
Li, C. Yang, B. Sun, S. Cai, Z. Chen, Y. Lv, Journal of Materials Chemistry A, 8, 2020, 16045.
Guan, F. Chen, Q. Fang, S. Qiu, Chemical Society Reviews, 49, 2020, 1357.
M. Rogge, A. Bavykina, J. Hajek, H. Garcia, A.I. Olivos-Suarez, A. Sepulveda-Escribano, Chemical Society Reviews, 46, 2017, 3134.
Zhang, X. Han, X. Wu, Y. Liu, Y. Cui, Journal of the American Chemical Society, 139, 2017, 8277.
Hu, Q. Yan, R. Ge, Y. Gao, Chinese Journal of Catalysis, 39, 2018, 1167.
P. Cote, A.I. Benin, N.W. Ockwig, M. O'Keeffe, A.J. Matzger, O.M. Yaghi, Science, 310, 2005, 1166.
Yusran, H. Li, X. Guan, Q. Fang, S. Qiu, EnergyChem, 2, 2020, 100035.
Wang, S. Zhuang, Coordination Chemistry Reviews, 400, 2019, 213046.
Hou, X. Zhang, J. Sun, S. Lin, D. Qi, R. Hong, Microporous and Mesoporous Materials, 214, 2015, 108.
H. Li, X.L. Feng, X.H. Cui, Y.X. Ma, S.Y. Ding, W. Wang, Journal of the American Chemical Society, 139, 2017, 6042.
Wu, H. Xu, X. Chen, J. Gao, D. Jiang, Chemical Communications, 51, 2015, 10096.
Fang, S. Gu, J. Zheng, Z. Zhuang, S. Qiu, Y. Yan, Angewandte Chemie, 126, 2014, 2922.
Li, Z. Wang, J. Sun, J. Gao, Y. Zhao, P. Cheng, Chemical Communications, 55, 2019, 5423.
J. Yao, W.X. Wu, L.G. Ding, Y.B. Dong, Journal of Organic Chemistry, 86, 2021, 3024.
Vardhan, L. Hou, E. Yee, A. Nafady, M.A. Al-Abdrabalnabi, A.M. Al-Enizi, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 7, 2019, 4878.
S. Salama, S. El-Hakam, S. Samra, M. El-Dafrawy Sh, A. Ahmed, Intern J of Nano and Mater Scien, 7, 2018, 31.
Kumar, L. Rout, L.S.K. Achary, R.S. Dhaka, P. Dash, Scientific Reports, 7, 2017, 1.
Kusampally, R. Soma, C.R. Kamatala, Rasayan J Chem, 12, 2019, 152.
J. Sarma, J.B. Baruah, Dyes and Pigments, 64, 2005, 91.
Esmaeilpour, J. Javidi, F. Dehghani, F.N. Dodeji, New Journal of Chemistry, 38, 2014, 5453.
W. Godse, S.S. Rindhe, L. Kotai, P.S. Kendrekar, R.P. Pawa, International Journal of Organic Chemistry, 7, 2017, 99.
Zare, F. Monfared, Quarterly Journal of Iranian Chemical Communication, 2, 2014, 1.
M. El-Dafrawy, R.S. Salama, S.A. El-Hakam, Journal of Materials Research and Technology, 9, 2020, 1998.
A. Ashraf, Z. Liu, D. Zhang, Synthetic Communications, 50, 2020, 3777.
Zhao, N. Yan, RSC advances, 5, 2015, 69955.
Ahmad, T.A. King, D.K. Ko, B.H. Cha, J. Lee, Journal of Physics D: Applied Physics, 35, 2002, 1473.
Moghanian, A. Mobinikhaledi, M. Deinavizadeh, Research on Chemical Intermediates, 41, 2015, 4387.
A. Piralghar, M.M. Hashemi, A. Ezabadi, Polycyclic Aromatic Compounds, 34, 2019, 115.
M. Amini, M. Seyyedhamzeh, A. Bazgir, Applied Catalysis A: General, 323, 2007, 242.
Rajitha, B.S. Kumar, Y.T. Reddy, P.N. Reddy, N. Sreenivasulu, Tetrahedron Letters, 46, 2005, 8691.
Mokhtary, S. Refahati, Dyes and Pigments, 99, 2013, 378.
M. Takallo, A. Zare, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 33, 2019, 69.
