سنتز، شناسایی و به کارگیری مشتق جدید کالیکس [4] آرن‌دیمر به‌عنوان گیرنده مصنوعی برای مشتقی از آلانین

محورهای موضوعی : شیمی تجزیه

الهام حسیبی ¹ , سعید تقوایی ² , محمد محمودی هاشمی ³ , رضا زادمرد ⁴ , شهرام مرادی دهقی ⁵

1 - دانشجوی دکتری شیمی آلی، دانشکده علوم پایه، واحد علوم و تحقیقات تهران، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران
2 - استاد شیمی آلی، دانشکده شیمی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران
3 - استاد شیمی آلی، دانشکده علوم، واحد علوم تحقیقات تهران، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران
4 - دانشیار شیمی آلی، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی، تهران، ایران
5 - دانشیار شیمی آلی، دانشکده شیمی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

تاریخ دریافت : 1397/03/05 تاریخ پذیرش : 1397/09/05 تاریخ انتشار : 1398/06/01

کلید واژه: آلانین, کالیکس [4] مونوکینون, دیمر کالیکس [4] مونوکینون, مولکول‌های گیرنده مصنوعی, آلانین N محافظت‌شده,

چکیده مقاله :

در این پژوهش، مشتق کالیکس [4] آرن‌دیمر جدیدی، سنتز و ساختار مولکولی آن با روش‌های تجزیه عنصری و طیف‌سنجی IRا، 1HNMR،ا13CNMR و جرمی موردبررسی و شناسایی قرار گرفت. این بررسی‌ها نشانگر این بود که کالیکس‌دیمر سنتز شده، از انواع کالیکس‌دیمرهای بدون پل است که از پیوند سربه‌سر دو مولکول کالیکس [4] مونوکینون بهوجود آمده و به دلیل داشتن حفره‌های غیرهم جهت، توانایی برهم‌کنش با دو مولکول زیستی کوچک را از راه هر یک از حفره‌هایش به‌عنوان یک گیرنده مصنوعی دارد، ازاین‌رو، یک سری از مولکول‌های کوچک زیستی، برای بررسی‌های بازشناختی در این پژوهش انتخاب و برهم‌کنش آن‌ها با دیمر کالیکس [4] کینون، با استفاده از روش طیف‌سنجی مرئی و فرابنفش موردبررسی قرار گرفت. نتایج به‌دست آمده از تیتر کردن‌ها و محاسبه ثابت تشکیل کمپلکس کالیکس‌دیمر سنتز شده با هر یک از مهمان‌های انتخابی، نشان داد که در بین مولکول‌های بررسی‌شده، دیمر کالیکس [4] مونوکینون سنتزی به‌عنوان یک گیرنده مصنوعی، فقط توانایی برهم‌کنش و تشکیل کمپلکس، با مولکول آلانین N- محافظت‌شده را دارد.

منابع و مأخذ:

[1] Bochen’ska, M.; Hoffmann, M.; Lesin’ska, U.; Luks, E.; Radecka–Paryzek, W.; Tetrahedron 61, 12307–12313, 2005.
[2] Taghvaei–Ganjali, S.; Zadmard, R.; Supramol Chem. 20 (5), 527–530, 2008.
[3] Gutsche, C.D.; "In Calixarenes Revisited, Monographs in Supramolecular Chemistry", J.F. Stoddart (Ed.) R.S.C. Cambridge, UK. 1998.
[4] Shinkai, S.; Tetrahedron 49, 8933–9150, 1993.
[5] Bohmer, V.; Ang. Chem. Int. Ed. Eng. 34, 713–745, 1995.
[6] Taghvaei–Ganjali, S.; Zadmard, R.; Saber–Tehrani, M.; Appl Surf Sci. 258, 5925–5932, 2012.
[7] Agrawal, Y.K.; Kunji, S.; Menon, S.K.; Rev. Anal Chem. 17, 69–139, 1998.
[8] Ludwig, Fresen, R.; J. Anal. Chem. 367, 103–128, 2000.
[9] Valeur, B.; Leray, I.; Coordin. Chem. Re. 205, 3–40, 2000.
[10] da Silva, E.; Lazar, A.N.; Coleman, A.W.; STP PharmaSci. 14, 3–20, 2004.
[11] Ballester, P.; Shivanyuk, A.; Far, A.R.; Rebek, J.; J. Am. Chem. Soc. 124, 14014–14016, 2002.
[12] Zadmard, R.; Taghvaei–Ganjali, S.; Gorji, B.; Schrader, T.; Chem. Asian. J. 4, 1458–1464, 2009.
[13] Hamuro, Y.; Calama, M.C.; Park, H.S.; Hamilton, A.D.; Angew. Chem., Int. Ed, 36, 2680–2683, 1997.
[14] Prins, L.J.; Jolliffe, K.A.; Hulst, R.; Timmerman, P.; Reinhoundt, D.N.; J. Am. Chem. Soc. 122, 3617–3627, 2000.
[15] Deligöz, H.; Ercan, N.; Tetrahedron 58, 2881–2884, 2002.
[16] Li, S.; Y. Xu, Y.W.; Liu, J.M.; Su, C.Y.; Int. J. Mol. Sci. 12(1), 429–455, 2011.
[17] van Loon, J. D.; Arduini, A.; Verboom, W.; Ungaro, R.; van Hummel, G. J.; Harkems, S.; Reinhoudt, D. N.; Tetrahedron Lett. 30, 2681–2684, 1989.
[18] van Loon, J.D.; Arduini, A.; Coppi, L.; Verboom, W.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Harkema, S.; Reinhoudt, D.N.; J. ORG. Chem. 55, 5639–5646, 1990.
[19] Happle, G.; Mathiasch, B.; kämmerer, H.; Makromol. Chem. 176, 3317–3334, 1975.
[20] Gutsche, C.D.; Bauer, L.J.; Tetrahedron Lett. 22, 4763–4766, 1981.
[21] Gutsche, C.D.; Bauer, L.J.; AM.; J. Chem. Soc. 107, 6052–6059, 1985.
[22] Gutsche, C.D.; Dhawan, B.; Levine, J.A.; No, K.H.; Bauer, L.J.; Tetrahedron. 39, 409–426, 1983.
[23] Sameni. S.; Jeunesse. C.; Matta. D.; Harrowfieldb. J. Chem. Soc. Rev. 38, 2117–2146, 2009.
[24] Bottino. A.; Cunsolo. F.; Piattelli. M.; Gavuzzo. E.; Neri. P. Tetrahedron Lett. 41, 10065-10069, 2000.
[25] Neri. P.; Bottino. A.; Cunsolo. F.; Piattelli. M.; Gavuzzo. E.; Angew. Chem. Int. Ed. 37, 166-169, 1998.
[26] Bottino. A.; Cunsolo. F.; Piattelli. M.; Neri. P.; Tetrahedron Lett. 39, 9549-9552, 1998.
[27] Memon. F.N.; Memon. S.; J Incl Phenom Macrocycl Chem. 77, 413-420, 2012.
[28] Osouleddini. N.; J. Phys. Theor. Chem. IAU Iran. 12 (4), 307-314, 2016.
[29] Gutsche, C.D.; Iqbal, M.; Org. Synth. 8, 75-76, 93.
[30] Iwamoto, K.; Shinkai, S.; Tetrahedron 25, 4325, 1991.
[31] Zadmard. R.; Akbari-Moghaddam. P.; Darvishi. S.; Supramol Chem. 22, 3894-3899, 2016.
[32] Zadmard. R.; Akbari-Moghaddam. P.; Darvishi. S.; Mirza-Aghayan. M.; Tetrahedron 73, 604-607, 2017.