ترکیب های تجمعی سه جزئی دارای کراون اترها
محورهای موضوعی : شیمی تجزیه
ابوالقاسم مقیمی
1
,
حسین آقابزرگ
2
,
مژگان فلاح
3
,
شبنم ششمانی
4
,
مهرداد محمودی
5
1 - گروه شیمی، دانشگاه جامع امام حسین(ع)، تهران، ایران
2 - گروه شیمی، دانشگاه تربیت معلم، تهران، ایران
3 - گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد تهران شمال، تهران، ایران
4 - گروه شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد شهرری، تهران، ایران
5 - گروه شیمی، دانشگاه جامع امام حسین(ع)، تهران، ایران
کلید واژه: ترکیب تجمعی, ترکیب انتقال پروتون, کراون اتر, پیریدین دی کربوکسیلیک اسید, پیریدین دی آمین,
چکیده مقاله :
پدیده تجمع (مولکولی) بین سه ترکیب انتقال پروتون (pydaH2)(pydc) ،(GH)2(pydc) و (melH)(pydcH) که 2،6-پیریدین دی کربوکسیلیک اسید = pydc.H2 ، 2،6-پیریدین دی آمین pyda = ، گوانیدین= G و ملامین = mel است، با کراون اترها مورد بررسی قرار گرفت. در میان تعداد قابل توجهی از واکنش هایی که انجام شد، تنها تعداد کمی از این موارد منجر به تشکیل ترکیب های تجمعی جدید شد. این ترکیب های جدید به وسیله پرتو سنجی های IR و 1H ,13CNMR شناسایی شدند. جهت امکان سنجی تهیه این ترکیبات تجمعی به روش تک ظرف، واکنش انتقال پروتون و تشکیل ترکیب تجمعی به صورت هم زمان برای سامانه سه جزئی شامل pydc.H2 ، mel. و 18C6 یا B15C5 انجام شد. نتیجه ها نشان دادند که طی این روش، ترکیب (pydc.H2)( mel.)(18C6) به دست می آید، در حالی که وقتی از B15C5 استفاده می شود فراورده (pydc.H2)( mel.) رسوب می کند.
[1] a) J. L. Skinner, H. P. Tromnsdorff, J. Chem. Phys. 1988, 89, 897. b) H. Naundorf, J. A. Organero, A. Douhal, J. Chem. Phys. 1999, 10, 11286. c) N. I. Pavlenkov, J. Chem. Phys. 2000, 112, 8637.
[2] F. Fillaux, Int. Rev. Phys. Chem. 2000, 19, 553.
[3] H. H. Limbach, J. Manz, Ber. Bunsenges Phys. Chem. 1998, 102, 289.
[4] a) C. B. Aakeröy, A. M. Beaty, B. A. Helfrich, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3240. b) C.B Aakeröy, N. Schultheiss, J. Desper, Org. Letts, 2006, 8, 2607-2610.
[5] D. E. Lynch, G. Smith, K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, Aust. J. Chem. 1997, 50, 977.
[6] R. S. Armsrtong, I. M. Atkinson, E. Carter, B. W. Skelton, P. Turner, G. Wei, A. H. White, L. F. Lindoy, Special Feature Chem. 2002, 99, 4987.
[7] a) A. Bach, C. Tanner, C. Manca, H. M. Frey, S. Leutwyler, J. Chem. Phys. 2003, 119, 5933. b) V. S. S. Kumar, A. Nangia, A. K. Katz, H. L. Carrell, Crystal Growth Design2002, 2, 313. c) B. R. Bhogala, A. Namgia, Crystal Growth Design 2003,3, 547.
[8] G. Smith, U. D. Wermuth, R. C. Bott, J. M. White, A. C. Willis, Aust. J. Chem, 2001, 54, 165.
[9] D. E. Lynch, G. Smith, K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, A. K. Whittaker, Aust. J. Chem. 1994, 47, 309.
[10] M. C. Etter, J. Phys. Chem. 1991, 95, 4601.
[11] K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, D. E. Lynch, G. Smith, J. G. Thompson, Aust. J. Chem. 1992, 45, 969.
[12] D. E. Lynch, G. Smith, K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, Acta Crystallogr. Sect. C, 1992, 48, 533.
[13] M. C. Etter, G. M. Frankenbach, Chem. Mater. 1989, 1, 10.
[14] G. Smith, J. M. Gentner, D. E. Lynch, K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, Aust. J. Chem. 1995, 48, 1151.
[15] C. Foces-Foces, L. Infantes, F. Aguilar-Parrilla, N. S. Golubev, H.-H. Limbach, J. Elguero, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1996, 349.
[16] D. E. Lynch, G. Smith, K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, Acta Crystallogr. Sect. C, 1992, 48, 1265.
[17] D. E. Lynch, G. Smith, K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, Acta Crystallogr. Sect. C, 1994, 50, 1291.
[18] D. E. Lynch, G. Smith, K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, Aust. J. Chem. 1993, 46, 921.
[19] M. Ranjbar, H. Aghabozorg, A. Moghimi and A. Yanovsky, Z. Kristallogr., NCS, 2001, 216, 626-628.
[20] M. Ranjbar, H. Aghabozorg, A. Moghimi and A. Yanovsky, Anal. Sci., 2001, 17, 1469-1470.
[21] M. Ranjbar, H. Aghabozorg and A. Moghimi, Iranian Journal of Crystallography and Mineralogy, 2002, 10(2), 198-205.
[22] M. Ranjbar, A. Moghimi, H. Aghabozorg and G. P. A. Yap, Anal. Sci. 2002, 18, 219-220.
[23] M. Ranjbar, A. Moghimi and H. Aghabozorg, Acta Cryst., 2002, E 58, m304 – m306.
[24] A. Moghimi, M. Ranjbar, H. Aghabozorg, F. Jalali, M. Shamsipur and R. K. Chadah, J.Chem. Research(S), 2002, 2-4.
[25] M. Ranjbar, M. Taghavipur, H. Aghabozorg, A. Moghimi, F. Jalali and M. Shamsipur, Polish J. Chem., 2002, 76, 785–794.
[26] A. Moghimi, M. Ranjbar, H. Aghabozorg, F. Jalali, M. Shamsipur and R. K. Chadah, J. Chem. Research, (M), 2002, 1047-1065.
[27] A. Moghimi, M. Ranjbar, H. Aghabozog, F. Jalai, M. Shamsipur, G. A. P. Yap and H. Rahbarnoohi, J. Mol. Struct. 2002, 605, 133-149.
[28] A. Moghimi, M. Ranjbar, H. Aghabozorg, F. Jalali, M. Shamsipur and R. K. Chadha, Can. J. Chem., 2002, 80, 1687-1696.
[29] M. Ranjbar, A. Moghimi and H. Aghabozorg, Anal. Sci., 2003, 19, 803-804.
[30] M. Ranjbar, H. Aghabozorg and A. Moghimi, Z. Kristallogr., NCS 2003, 218, 75-76.
[31] M. Ranjbar, H. Aghabozorg and A. Moghimi, Z. Kristallogr. NCS 2003, 218, 432-434.
[32] A. Moghimi, R. Alizadeh, A. Shokrollahi, H. Aghabozorg, M. Shamsipur and A. Shockravi, Inorg. Chem., 2003, 42, 1616-1624.
[33] M. Ranjbar, H. Aghabozorg and A. Moghimi, Anal. Sci., 2003, 19, x 71-x72.
[34] A. Moghimi, S. Sheshmani, A. Shokrollahi, H. Aghabozorg, M. Shamsipur, G. Kickelbick, M. C. Aragoni, and V. Lippolis, Z. Anorg. Allg. Chem., 2004, 630, 617-624.
[35] A. Moghimi, A. Shokrollahi, M. Shamsipur, H. Aghabozorg, M. Ranjbar, J. Mol. Struct., 2004, 701, 49-56.
[36] A. Moghimi, M. A. Sharif and H. Aghabozorg, Acta Cryst., 2004, E60, o1790-o1792.
[37] F. Ramezanipour, H. Aghabozorg, S. Sheshmani, A. Moghimi and H. Stoeckli-Evans, Acta Cryst., 2004, E60, m1803-m1805.
[38] M. Ranjbar and H. Aghabozorg, Anal. Sci., 2004, 20, x153-x154.
[39] A. Moghimi, S. Sheshmani, A. Shokrollahi, M. Shamsipur, G. Kickelbick and H. Aghabozorg, Z. Anorg. Allg. Chem., 2005, 631,160-169.
[40] A. Moghimi, M. A. Sharif, A. Shokrollahi, M. Shamsipur and H. Aghabozorg, Z. Anorg. Allg. Chem., 2005, 631, 902-908.
[41] H. Aghabozorg, A. Moghimi, F. Manteghi and M. Ranjbar Z. Anorg Allg. Chem., 2005, 631, 909-913.
[42] J. Soleimannejad, M. Sharif, S. Sheshmani, R. Alizadeh, A. Moghimi and H. Aghabozorg, Anal. Sci., 2005, 21, x49-x50.
[43] A. Moghimi, H. Aghabozorg, S. Sheshmani and J. Solleimannejad, Anal. Sci., 2005, 21, x71-x72.
[44] a) H. Aghabozorg, J. Solleimannejad, M. Sharif, S. Sheshmani and A. Moghimi, Anal. Sci., 2005 ,21, x73-x74. b) S. Sheshmani, H. Aghabozorg and M. Ghadermazi, Acta Cryst. (2007). E63, o2869.
[45] H. Aghabozorg, P. Dalir Kheirollahi, A. Moghimi and E. Sadr-Khanlou, Anal. Sci., 2005, 21, x79-x80.
[46] A. Moghimi, H. Aghabozorg, J. Soleimannejad, F. Ramezanipour, Acta Cryst., 2005, E61, o442-o444.
[47] F. Ramezanipour, H. Aghabozorg and J. Soleimannejad, Acta Cryst., 2005, E61, m1194-m1196.
[48] A. Moghimi, R. Alizadeh, M.C. Araghoni, V. Lipolis, H. Aghabozorg, P. Norouzi, F. Isaia and S. Sheshmani, Z. Anorg. Allg. Chem., 2005, 631, 1941-1946.
[49] A. Moghimi, R. Alizadeh, H. Aghabozorg, A. Shockravi, M. Carla Aragoni, F. Demartin, F. Isaia, V. Lippolis, A. Harrison, A. Shokrollahi, M. Shamsipur, J. Mol. Struct., 2005,750, 166-173.
[50] F. Ramezanipour, H. Aghabozorg, A. Shokrollahi, M. Shamsipur, H. Stoeckli-Evans, J. Soleimannejad, S. Sheshmani, J. Mol. Struct., 2005, 779, 77-86.
[51] S. Sheshmani, P. Dalir Kheirollahi, H. Aghaboorg, A. Shokrollahi, G. Kickelbick, M. Shamsipur, F. Ramezanipour and A. Moghimi, Z. Anorg. Allg. Chem., 2005, 631, 3058-3065.
[52] A. Moghimi, H. Aaghabozorg, S. Sheshmani, G. Kickelbick, and J. Soleimannejad, Anal. Sci., 2005, 21, x141-x142. b) H. Aghabozorg, M. Ghadermazi, S. Sheshmani and J. Attar Gharamaleki, Acta Cryst. (2007). E63, o2985-o2986.
[53] P. Dalir Kheirollahi, H. Aghabozorg, A. Moghimi, Anal. Sci., 2005, 21, x153-x154.
[54] H. Aghabozorg, A. A. Saie and F. Ramezanipour, Acta Cryst., 2005, E61, o3242-o3244.
[55] H. Aghabozorg, A. A. Saei and E. Sadr-Khanlou, A. Moghimi, Anal. Sci., 2005, 21, x207-x208.
[56] H. Aghabozorg, B. Nakhjavan, F. Zabihi, F. Ramezanipour and H. R. Aghabozorg, Acta Cryst., 2005, E61, m2664-m2666.
[57] H. Aghabozorg, F. Ramezanipour, P. Dalir Kheirollahi, A. A. Saie, A. Shokrollahi, M. Shamsipur, F. Manteghi, J. Soleimannejad and M. Sharif Z. Anorg. Allg. Chem., 2006, 632, 147-154.
[58] S. Sheshmani, H. Aghabozorg, F. Mohammad Panah, R. Alizadeh, G. Kickelbick, B. Nakhjavan, A. Moghimi. F. Ramezanipour, and H. R. Aghabozorg, Z. Anorg. Allg. Chem., 2006, 632, 469-474. b) M. A. Sharif, H. Aghabozorg and A. Moghimi, Acta Cryst. (2007). E63, m1599–m1601.
[59] H. Aghabozorg, M. Ghadermazi, F. Ramezanipour, Acta Cryst., 2006, E62, o1143- o1146.
[60] Z. Aghajani, M. A. Sharif, H. Aghabozorg and A. Naderpour, Acta Cryst., 2006, E62, m830- m832.
[61] M. A. Sharif, H. Aghabozorg, A. Shokrollahi, G. Kickelbick, A. Moghimi and M. Shamsipur, Polish J. Chem., 2006, 80, 847-863.
[62] H. Aghabozorg, B. Nakhjavan, M. Ghadermazi, F. Ramezanipour, Acta Cryst., 2006, E62, m1527-m1529.
[63] H. Aghabozorg, M. Ghadermazi, F. Manteghi, B. Nakhjavan, Z. Anorg. Allg. Chem., 2006, 632, 2058-2064. b) H. Aghabozorg, F. Manteghi, M. Ghadermazi, M. Mirzaei, A.R. Salimi, H. Eshtiagh-Hosseini, J. Iran. Chem. Soc., 2010, 7(2), 500-509. c) H. Aghabozorg, F. Manteghi, S. Sheshmani, J. Iran. Chem. Soc., 2008, 5, 184-227. d)H.Eshtiagh Hosseini, Z.Yousefi, M.Mirzaei, Y.G. Chen, S.A. Beyramabadi,A. Shokrollah, R.Aghaei, J. Mol. Struct. 2010, 973, 1.8. e) H.Eshtiagh.Hosseini, H. Aghabozorg, M. Mirzaei, Acta Cryst. 2010 , E66, m882، m882.
[64] A. Moghimi, V. Lippolis, H. Aghabozorg, A. Shokrollahi, M. Shamsipur, S. Sheshmani and A. J. Blake, Polish J. Chem., 2006, 80, 1385-1396. b) H. Aghabozorg, F. Mahfoozi, M. A. Sharif, A. Shokrollahi, S. Derki, M. Shamsipur and H. R. Khavasi, J. Iran. Chem. Soc. (2010). 7(3) 727-739.
[65] A. Moghimi, S. M. Moosavi, D. Kordestani, B. Maddah, M. Shamsipur, H. Aghabozorg, F. Ramezanipour and G. Kickelbick, J. Mol. Struct., 2007, 828, 38-45.
[66] H. Aghabozorg, M. Ghadermazi, J. Attar Gharamaleki, Acta Cryst., 2006, E62, o3174-o3176.
[67] H. Aghabozorg, M. Ghadermazi and S. Sheshmani, Acta Cryst., 2006. E62, o3287- o3289.
[68] H. Aghabozorg, M. Ghadermazi and J. Attar Gharamaleki, Acta Cryst., 2006. E62, o3445- o3447.
[69] H. Aghabozorg, Z. Aghajani and M. A. Sharif, Acta Cryst., 2006, E62, m1930- m1932.
[70] H. Aghabozorg, F. Zabihi, M. Ghadermazi, J.Attar Gharamaleki and S. Sheshmani, Acta Cryst., 2006. E62, m2091-m2093.
[71] S. Sheshmani, M. Ghadermazi and H. Aghabozorg, Acta Cryst., 2006. E62, o3620-o3622.
[72] H. Aghabozorg, P. Ghasemikhah, J. Soleimannejad, M. Ghadermazi and J. Attar Gharamaleki, Acta Cryst., 2006, E62, 2266-2268. b) H.Aghabozorg, J.Attar Gharamaleki, S. Daneshvar, M. Ghadermazi, H. R. Khavasi, Acta Cryst. 2008, E64, m187-m188.
[73] H. Aghabozorg, P. Ghasemikhah, M. Ghadermazi, J. Attar Gharamaleki and S. Sheshmani, Acta Cryst., 2006, E62, 2269-2271.
[74] H. Aghabozorg, M. Ghadermazi, S. Sheshmani and B. Nakhjavan, Acta Cryst., 2006, E62, m2371-m2373.
[75] H. Aghabozorg, F. Mohamadpanah and E. Sadr-Khanlou, Acta Cryst., 2006, E62, m2509-m2511.
[76] a) H. Aghabozorg, M. Ghadermazi and A. Nemati, Anal. Sci., 2006, 22, x233-x234.
[77] H. Aghabozorg, M. Ghadermazi and E. Sadr-Khanlou, Anal. Sci., 2006, 22, x253-x254.
[78] a) H. Aghabozorg, M. Ghadermazi and E. Sadr-Khanlou, Anal. Sci., 2006, 22, x255-x256. b) H. Aghabozorg and E. Sadr-Khanlou, Acta Cryst. (2007). E63, m1753. c) H. Aghabozorg, E. Sadr-Khanlou, J. Soleimannejad and H. Adams, Acta Cryst. (2007). E63, m1760. d) H. Aghabozorg, E. Sadr-Khanlou, J. Soleimannejad and H. Adams, Acta Cryst. (2007). E63, m1769. e) H. Aghabozorg, F. Mohamad Panah and E. Sadr-Khanlou, Anal. Sci., 2007, 23, x139-x140. f) H. Aghabozorg and E. Sadr-Khanlou, Cryst. Res. Technol, 2008, 43(3), 327-332. g) H. Aghabozorg, E. Sadr-Khanlou, A. Shokrollahi, M. Ghaedi and M. Shamsipur, J. Iran. Chem. Soc.,(2009). 6(1), 55-70. h) Z. Aghajani, H. Aghabozorg, E. Sadr-Khanlou, A. Shokrollahi, S. Derki and M. Shamsipur, J. Iran. Chem. Soc., (2009). 6(2), 373-385.
[79] H. Aghabozorg, M. Ghadermazi and S. Sheshmani, Anal. Sci., 2006, E62, o3287-o3289.
[80] H. Aghabozorg, M. Ghadermazi and, S. Sheshmani, Anal. Sci., 2006, 22, x231-x232. b) H. Aghabozorg, S. Omidvar, M. Mirzaei and B. Notash, Acta Cryst. (2011). E67, m335-m336. c) H. Pasdar, S. Heidari, H. Aghabozorg and B. Notash, Acta Cryst. (2010). E66, m1581. d) H. Pasdar, S. Shakiba, H. Aghabozorg and B. Notash, Acta Cryst. (2011). E67, m587. e) H. Pasdar, S. Sadat Kashani, H. Aghabozorg and B. Notash, Acta Cryst. (2011). E67, m193-m194.
[81] C.J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 89 (1967) 2415.
[82] C.J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 89 (1967) 7017.
[83] Y.S. Jane, J.S. Shih, Analyst 120 (1995) 317.
[84] J. Strzelbicki, R.A. Bartsch, Anal. Chem. 53 (1981) 2247.
[85] H.C. Sheu, J.S. Shih, Anal. Chim. Acta 324 (1996) 125.
[86] H. Tsukube, J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1984) 1961.
[87] W.R. Jones, P. Jandik, J. Chromatogr. 546 (1990) 281.
[88] C. Francois, P. Morin, M. Dreux, J. Chromatogr. A 706 (1995) 535.
[89] Y. Shi, J.S. Fritz, J. Chromatogr. A 671 (1994) 429.
[90] K. Fukushi, K. Hiiro, J. Chromatogr. 523 (1991)445.
[91] R. Kuhn, C. Steinmetz, T. Bereuter, P. Haas, F. Erni, J. Chromatogr. A 666 (1991) 367.
[92] Chyow-San Chiou, Jeng-Shong Shih, Analytica Chimica Acta 360 (1998) 69-76.
[93] a) D. E. Lynch, L. C. Thomas, G. Smith, K. A. Byriel, C. H. L. Kennard, Aust. J. Chem., 1998, 51, 867. b) G. Smith, J. M. White, Aust. J. Chem., 2001, 54, 97.
[94] D. H. Williams, I. Fleming, Spectroscopic Methods in Organic Chemistry, 5th ed., McGraw-hill, London, 1995.