سنتز کارآمد بنزو[a]پیرانو[۳,۲-c]فنازین در شرایط بدون حلال با استفاده از کاتالیزگر بر پایه مایع یونی بوتیل-3- متیل ایمیدازولیوم هگزافلوئوروفسفات
محورهای موضوعی : ساختارهای آلی و پلیمری
1 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه کاشان، کاشان
2 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه کاشان، کاشان
کلید واژه: 2-هیدروکسی‌نفتالن-۴, ۱-دی‌ٱن, بوتیل-۳-متیل ایمیدازولیوم هگزافلوئوروفسفات, بنزن-2, مایع یونی, 1-دی آمین,
چکیده مقاله :
در این پژوهش، تراکم 2-هیدروکسی نفتالن-۴،۱- دی ٱن، مالونونیتریل، آلدهیدهای آروماتیک و اورتو فنیلن دی آمین برای سنتز موثر بنزو[a]پیرانو[۳,۲-c]فنازین در شرایط بدون حلال استفاده شد. این واکنش در شرایط سبز و بدون حلال و در حضور مایع یونی بوتیل-3- متیل ایمیدازولیوم هگزافلوئوروفسفات به عنوان یک کاتالیزگر بازی انجام شد. برای جداسازی آسان محصول ها از روش تبلور مجدد استفاده شد. محصول ها با بازده خوب تا عالی در مدت زمان ۱۵ تا ۲۵ دقیقه بدست آمدند. همه محصول ها با تکنیک تعیین نقطه ذوب، FT-IR و 1H NMR شناسایی شدند.
In this research, the condensation of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, malononitrile, aromatic aldehydes, and ortho-phenylenediamine was carried out for green synthesis of benzo[a]pyrano[3,2-c]phenazine under solvent-free conditions. This reaction was catalyzed using ionic liquid, butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate as a base catalyst with simple reaction condition and easy separation of products. The products were obtained in high to excellent yields and reaction time between 15 to 25 minutes. All products were identified by melting point, FT-IR and 1H NMR techniques.
1. S. Arab-Salmanabadi, Chem. Res. Nanomat., 1(2), 37-53 (2022).
2. M. Khorasani, H. Naeimi, RSC Adv. 13, 18690-18699, (2023).
3. S. Kazempour, H. Naeimi, New J. Chem., 47, 412-420, (2023).
4. A. Nefzi, J.M. Ostresh, R.A. Houghten, Chem. Rev. 97, 449-472 (1997).
5. H. Naeimi, M.F. Zarabi, RSC Adv. 9, 7400-7410, (2019).
6. M. M. Heravi, B. Baghernejad, H. A. Oskooie, J. Chinese Chem. Soc. 55, 659-662, (2008).
7. S. Rostamnia, A. Nuri, H. Xin, A. Pourjavadi, S. H. Hosseini, Tetrahedron Lett. 54, 3344, (2013).
8. M. Muller, T. Sorrell, Prostaglandins, 50, 301-311, (1995).
9. V. Andrade-Nieto, M. Goulart, J.F. da Silva, M.J. da Silva, M. Pinto, A. Pinto, M. Zalis, L. Carvalho, L. Krettli, Bioorg. Med. Chem. 14, 1145-1149, (2004).
10. J. Ligon, S. Dwight, P. Hammer, N. Torkewitz, D. Hofmann, H. Kempf, K. Pee, Pest Manag. Sci. 56, 688-695, (2000).
11. A. Olyaei, M. Sadeghpour, RSC Adv. 12, 13837-13895, (2022).
12. M. Esmaeilpour, A.R. Sardarian, H. Firouzabadi, Chemistry Select, 32, 9236-9248, (2018).
13. T.P. Kondratyuk, E.J. Park, R. Yu, B.R.B. Van, R.N. Asolkar, B.T. Murphy, W. Feni- cal, J.M. Pezzuto, Marine drugs, 10, 451-464, (2012).
14. M. Kidwai, S. Saxena, M.R.K. Khan, S.S. Thukral, Bioorg.Med.Chem.15, 4295-4298, (2005).
15. M. Curini, G. Cravotto, F. Epifano, G. Giannone, Curr. Med. Chem. 19, 199-222, (2006).
16. P. O’Kennedy, R.D. Thornes, LRR, 30, 322-331, (2006).
17. N. Azizi, T. S. Ahooie, M.M. Hashemi, J. Mol. Liq. 246, 221-224, (2017).
18. M. F. Zarabi, H. Naeimi, Polycycl Aromat Compd. 41, 1299-1318, (2021).
19. M. Daraie, T. Tamoradi, M. M. Heravi, B. Karmakar, J. Mol. Struct. 1245, 131089, (2021).
20. S. L. Wang, F. Y. Wu, C. Cheng, G. Zhang, Y. P. Liu, ACS Comb. Sci. 13, 135-139, (2011).