مروری بر کاربرد واکنش های چند جزئی در سنتز ترکیبات هتروسیکل دارویی
محورهای موضوعی : ساختارهای آلی و پلیمری
1 - گروه شیمی، واحد شهر قدس، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران
کلید واژه: شیمی دارویی, واکنش های تشکیل حلقه, هتروسیکل های دارویی, واکنش های چندجزئی,
چکیده مقاله :
اکثر داروهای شیمیایی که اخیرا مورد استفاده قرار می گیرند از طریق واکنش های مختلف شیمیایی توسط شیمیدانان آلی-دارویی طراحی، شناسایی و تولید شده‌اند. واکنش های چند جزئی (MCRs) به عنوان یک فرایند در حال توسعه، نقش موثری در سنتز انواع ترکیبات دارویی و تولید مولکول ها و هتروسیکل های با گروه های عاملی متنوع داشته اند. شانس تولید داروهای جدید از طریق روش های مختلف سنتز و بررسی خواص دارویی مشتقات سنتزی، افزایش می یابد. در سال های اخیر طراحی و سنتز داروهای جدید و بررسی متغییر‌های مختلف جهت بهینه سازی فرایند تولید انواع ترکیبات شیمیایی با گروه های عاملی موثر، که می توانند منشاء فعالیت های بیولوژیکی متعددی باشند، مبحث قابل توجهی را در زمینه شیمی آلی و شیمی دارویی به خود اختصاص داده است. تاکنون تحقیقات گسترده‌ای در راستای سنتز هتروسیکل های جدید با هدف بررسی خصلت دارویی آنها انجام شده است. در این مقاله مروری، تلاش شده است بخشی از مجموعه تحقیقات صورت گرفته در زمینه سنتز هتروسیکل های دارای خواص دارویی با به کار‌گیری واکنش های چند جزئی، گردآوری و ارائه شود.
Most of the chemical drugs that have been used recently have been designed, identified, and manufactured by organic-pharmacological chemists through various chemical reactions. Multicomponent reactions (MCRs) as an evolving process have played an effective role in the synthesis of various drug compounds and the production of various molecules and heterocycles. The chances of producing new drugs increase through different methods of synthesis and study of the biological properties of synthetic derivatives. In recent years, the synthesis of new drugs and the study of various variables to optimize the production process of various chemical compounds with diverse functional groups, which can be the source of various biological activities, has been a very significant topic in the field of organic-medicinal chemistry. So far, extensive research has been conducted on the synthesis of new heterocycles with the aim of drug studies. In this review article, an attempt has been made to compile and present a set of researches in the field of design and synthesis of heterocycles with medicinal properties, focusing on the use of multi-component reactions.
1. L. Weber, J. Comb. Chem. 7, 2 (2002)
2. A. Domling, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. 39, 18 (2000)
3. M. Poliakoff, J.M. Fitzpatrick, T.R. Farren, P.T. Anastas, Science 297, 5582 (2002)
4. A.Dömling, Curr. Opin. Chem. Biol. 6, 3 (2002)
5. A.Dömling, Curr. Opin. Chem. Biol. 4, 3 (2000)
6. B.L. Cavanagh, Walker, A. Norazit, A.C.B. Meedeniya, Molecules 16, 9 (2011)
7. P.J. Lindsay-Scott, P.T. Gallagher, Tetrahedron Lett. 58, 27 (2017)
8. K. Parthasarathy, C. Praveen, C. Balachandran, P.S. Kumar, S. Ignacimuthu, P.T. Perumal, Bioorg. Med. Chem. Lett. 23, 9 (2013)
9. P. Das, A.O. Omollo, L.J. Stiole, E. McClendon, E,.J. Valente, D. Raucher, L.R. Walker, A.T. Hamme, Tetrahedron Lett. 56, 14 (2015)
10. M.R. Kumar, A. Manikandan, A. Sivakumar, V.V. Dhayabaran, Bioorg. Chem. 81 (2018)
11. I. Yavari, S. Arab-Salmanabadi, A. Aminkhani, J. Iran. Chem. Soc. 9, 4 (2012)
12. P. Saraswat, G. Jeyabalan, Synth. Commun. Rev. 46, 20 (2016)
13. M. Besharat, S. Arab-Salmanabadi, O. Moradi, J. Appl. Chem. 16, 6 (2021)
14. S. Arab-Salmanabadi, Iran. Chem. Chem. Eng. 38, 6 (2019)
15. R. Maachou, A. Lefkir, A. Bermad, S. Abdelaziz, Iran. Chem. Chem. Eng. 238, 6 (2019)
16. Y.P. AI, S.K. XIE, Iran. Chem. Chem. Eng. 37, 6 (2019)
17. G. Facchetti, I. Rimoldi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 29, 11 (2019)
18. M. Jayaraman, B.M. Fox, M. Hollingshead, G. Kohlhagen, Y. Pommier, M. Cushman, J. Med. Chem. 45, 1 (2002)
19. A. Alizadeh, A. Rezvanian, L.G. Zhu, Tetrahedron 66, 34 (2010)
20. P.A. Angelov, I. Ivanov, A.P. Venkov, Molecules 9, 8 (2004)
21. H.A. Younus, M. al-Rashida, A.Hameed, M. Uroos, U. Salar, S. Rana, Kh. Mohammed Khan, Expert Opin. Ther. Pat. 31, 3 (2020)
22. V.Estevez, M. Villacampa, J.C. Menendez, Chem. Soc. Rev. 39, 11 (2010)
23. M. Haji, J. Org. Chem. 12, 1 (2016)
24. L. Moni, L. Banfi, A. Basso, L. Carcone, M. Rasparini, R. Riva, J. Org. Chem. 80, 7 (2015)
25. L. Weber, K. Illgen, M. Almstetter, Synlett. 3 (1999)
26. L.F. Tietze, Chem Rev. 96, 1 (1996)
27. G.H. Posner, Chem Rev. 86, 5 (1986)
28. L.F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, (1993)
29. R.W. Armstrong, A.P. Combs, P.A. Tempest, S.D. Brown, T.A. Keating, Acc. Chem. Res. 29 (1996)
30. R. Robinson, J. Chem. Soc. 111 (1917)
31. P. Biginelli, Chemische Berichte 24 (1891).
32. C.O. Kappe, Tetrahedron 49 (1993)
33. K. Gewald, E. Schinke,H. Bottcher, Chem. Ber. 99 (1966)
34. A. Hantzsch, Chemische Berichte. 14 (1881).
35. C. Mannich, W. Krösche, Archiv der Pharmazie 250 (1912)
36. F.F. Blicke, Organic Reactions 1 ((2011)
37. A. Link, Archiv der Pharmazie 350 (2017)
38. Passerini, M.; Simone, L. Gazz. Chim. Ital. 51 (1921)
39. Ugi I, R. Meyr, U. Fetzer, C. Steinbrückner Angew. Chem. 71 (1959)
40. A. Boltjes, H. Liu, A. Dömling Org. Synth. 94 (2017)
41. J. Zhang, P. Yu, S.Y. Li, H. Sun, SH. Xiang, JJ. Wang Science 361 (2018)
42. A. Strecker, (1850). Annalen der Chemie und Pharmacie 75 (1850)
43. J. Wang, L. Xiaohua, F. Xiaoming Chemical Reviews 111 (2011).
44. A.W. Czarnik, Acc. Chem. Res. 29, 3 (1996)
45. A.P. Kozikowski, O. Meth-Cohn, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed. O. Meth-Cohn (Pergamon Press, Oxford, 1984), p. 413
46. B.H. Lipshutz, Chem. Rev. 86, 12 (1986)
47. M. Shipman, Contemp. Org. Synth. 2, 1 (1995)
48. R. Hill, K. Pittaway, Chem. Br. 23, (1987)
49. J. Mann, J. Murder, Magic and Medicine, (Oxford University Press, Oxford, 1992), p. 232
50. J. Mann, Chem. Br. 478, (1989)
51. A.W. Oxford, Contemp. Org. Synth. 2 (1995)
52. C.R. Ganellin, S.M. Roberts, B.J. Price, Medicinal Chemistry, (Academic Press, London, 1985), p. 93
53. G.J. Durant, Chem. Soc. Rev. 14, 4 (1985)
54. M.F. Jones, Chem. Br. (1988)
55. G.B. Elion, Angew. Chem. 28 (1989)
56. C. Sauter, N. Lamanna, M.A. Weiss, Expert Opin Drug Metab Toxicol. 4, 9 (2008)
57. T. Cannon, D. Mobarek, J. Wegge, I.A. Tabbara, Cancer Invest. 26, 8 (2008)
58. J. Bolaños-Meade, D.A. Jacobsohn, J. Margolis, A. Ogden, M.G. Wientjes, J.C. Byrd,D.M. Lucas, V. Anders, M. Phelps, M.R. Grever, G.B. Vogelsang, J Clin Oncol. 23, 12 (2005)
59. T.P. Leist, R. Weissert, Clinical Neuropharmacology 34, 1 (2010)
60. M. Teimouri, T. Abbasi, Tetrahedron 66, 21 (2010)
61. R.L. Siegel, K.D. Miller, A. Jemal, CA Cancer J. Clin. 65, 1 (2015)
62. W.Chen, R. Zheng , P.D. Baade, S. Zhan, H. Zeng, F. Bray, A. Jemal, Cancer J. Clin. 66, 2 (2016)
63. H. Cheloufi, B. Belhani, T.S. Ouk, R. Zerrouki, N.E. Aouf, M. Berredjem, Mol. Divers. 20, 2 (2016)
64. S. Arab-Salmanabadi, J. Heterocyclic Chem. 54, 6 (2017)
65. I. Yavari, S. Arab-Salmanabadi, A. Aminkhani, Chin. Chem. Lett. 23, 1 (2012)
66. I. Yavari, G. Khalili, Helv. Chim.Acta. 93, 2 (2010)
67. I. Yavari, T. Sanaieshoar, L. Azad, S. Arab-Salmanabadi, J. Chem. Res. 35, 10 (2011)
68. F. Moradi, S. Sedaghat, S. Arab-Salmanabadi, O. Moradi, Mater. Res. Express 6, 12 (2020)
69. F. Moradi, S. Sedaghat, O. Moradi, S. Arab-Salmanabadi, Inorg. Nano-Met. Chem. 51, 1 (2021)
70. I. Yavari, I., A. Aminkhani, S. Arab-Salmanabadi, Monatshefte für Chemie 143, 8 (2012)
71 S. Naureen, F. Chaudhry, N. Asif, M.A. Munawar, M. Ain Khan, Iran. Chem. Chem. Eng. 38, 1 (2019)
72. S. Arab-Salmanabadi, M. Dorvar, B. Notash, Tetrahedron 71, 8 (2015)
73. S. Arab-Salmanabadi, M. Dorvar, Journal of Engineering and Applied Sciences 11, 4 (2016)
74. L.Weber, Curr. Med. Chem. 9, 23 (2002)
75. E. Ruijter, R. Orru, Drug Discovery Today: Technologie 29, (2002)
76. C. Hulme, Rapid Assembly of Molecular Diversity, High-Throughput Organic Synthesis, (Conference: Diego, CA, 2002)
77. I. Ugi, E. Wischhöfer, Chem. Ber. 95 (1961)
78. M. Hatanaka, H. Yamamoto, H. Nitta, T. Ishimaru, Tetrahedron Lett. 22, 39 (1981)
79. A.Schutz , I. Ugi, Naturforschung 34b (1979)
80. H.P. Isenring, W. Hofheinz, Tetrahedron 39 (1983)
81. K. Illgen, T. Enderle, C. Clemens Broger, L. Weber. Chem. Biol. 7, (2000)
82. L. Weber, S. Wallbaum, K. Gubernator, C. Broger, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34, (1995)
83. L.F. Tietze, Y. Zhou, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 38 (1999)
84. K. Rossen, P.J. Pye, L.M. DiMichele, R.P. Voante, P.J. Reider, Tetrahedron Lett. 39 (1998)
85. A. Endo, A. Yanagisawa, M. Abe, S. Tohma, T. Kan, T.J. Fukuyama, Am. Chem. Soc. 124, 23 (2002)
86. E.J. Coreym, D.Y. Ginm, R.S. Kaniam, J. Am. Chem. Soc. 118, 38 (1996)
87. S. Fustero, N. Mateu, L. Albert, J.L. Aceña, J.org. chem. 74, 11 (2009)
88. M. Stawikowski, P. Cudic, Peptide characterization and application protocols 38, (2007)
89. M. Li, F.M. Gong, L.R. Wen, Z.R. Li, Eur. J.Org.c Chem. 19, (2011)
R. Sommerville., H.E. Rosenberg, P.A. Crooks, J. Pharm. Sci. 74, 5 (2011)
91. P. Janvie, H. Bienaymé, J. Zhu, Angewandte Chemie. 114, 22 (2002)
92. S. Oh, S.B. Park, Chem. Commun. 47, 48 (2011)
93. S. Brauch, L. Gabriel, B. Westermann, Chem. Commun. 46, 19 (2010)
94. T. Darbre T, J.L. Reymond, Curr. Top. Med. Chem. 8, 14 (2008)
95. H.F. Jiang, J.H. Li, Z.W. Chen, Tetrahedron 66, 51 (2010)
96. P. Janvier, X. Sun, H. Bienaymé, J. Zhu, J.Am. Chem. Soc. 124, 11 (2002)
97. J. Safaei-Ghomi, A. Ziarati, M. Tamimi, Acta Chim. Slov. 60, 2 (2013)
98. N. Thomas, S.R. Zachariah, P. Ramani, J.Heterocycl. Chem. 53, 6 (2016)
99. R. Deshineni, R.Velpula, S. Koppu, J. Pilli, G. Chellamella, J.Heterocycl. Chem. 57, 3 (2020)
100. B.V. Kendre, M.G. Landge, S.R. Bhusare, Arab. J. Chem. 12, 8 (2019)
101. M.R. Kumar, A. Manikandan, A. Sivakuma, V.V. Dhayabaran, Bioorg. Chem. 81 (2018)
102. K.Wang, D. Kim, A. Domling, J. Comb. Chem. 12, 1 (2010)
103. K. Gewal, E. Schinke, H. Böttcher, Chem. Ber. 99, 1 (1966)
104. R. Riva, L. Banfi, A. Basso, V. Cerulli, G. Guanti, M. Pani, J. Org. Chem. 75, 15 (2010)
105. C. Lamberth, A. Jeanguenat, F. Cederbaum, A. De Mesmaeker, M. Zeller, J. Kempf , J. Bioorg. Med. Chem. 16, 3 (2008)
106. T.Z. Tzitzikas, Innovative Multicomponent Reactions and Their Use in Medicinal Chemistry, (University of Groningen, 2017)
107. I. Ugi, C. C. DE-B1 Steinbrückner 103, (1959)
108. I. Ugi, R. Meyr, U. Fetzer, Angew Chem., Int. Ed. 71, (1959)
109. R. Vardanyan, V. Hruby, Synthesis of essential drugs: (Elsevier, 2006)
110. J. Sisko, J. Org. Chem. 63, 13 (1998)
111. A.M. Van Leusen, J. Wildeman, O.H. Oldenziel, J. Org. Chem. 42, 7 (1977)
112. W. Chen, W. Mbafor, S.M. Roberts, J. Whittall, J. Am. Chem. Soc. 128, 12 (2006)
113. A. Almássy, E. Rakovský, A. Malastová, Z. Sorádová, R. Šebesta, J, Organomet, Chem. 805 (2016)
114. C. Palomo, J.M. Aizpurua, I. Ganboa, M. Oiarbide, Eur. J. Org. Chem. 12 (1999)
115. S.B. Rosenblum, T. Huynh, A. Afonso, H.R. Davis, N. Yumibe, J.W. Clader, J. Med. Chem. 41, 6 (1998)
116. A. Vázquez-Romero, L. Cárdenas, E. Blas, X. Verdaguer, A. Riera. Org. Lett. 11, 14 (2009)
117. F. Shirini , M. Abedini, Journal of Nanoscience and Nanotechnology 13 (2013)
118. L.L. Chng, N. Erathodiyil, J.Y. Ying, Acc. Chem. Res. 46 (2013)
119. D. Astruc, F. Lu, J.R. Aranzaes, Angew Chem. Int. Ed. Engl. 44 (2005)
120. J.C. Colmenares, R.S. Varma, V. Nair, Chem. Soc. Rev. 46 (2017)
121. I.V. Machado, J.R.N. Dos Santo,M.A.P. Januario, A.G. Corrêa, Ultrason Sonochem. (2021)
122. D.W. Kim, D.W. Park, J. Nanosci. Nanotechnol. 14 (2014)
123. M.N. Chen, L.P. Mo, Zh.Sh. Cui, Zh.H. Zhang, Current Opinion in Green and Sustainable Chemistry 15 (2019)
124. M. Kumari, P. Yadav, Y.jain, H. Laddha, R. Gupta, Materials Chemistry and Physics 288 (2022)
125. M. Najjar, M.A. Nasseri, M. Darroudi, A. Allahresani, Journal of Environmental Chemical Engineering 10 (2022)
126. Sh. Kargar, D. Elhamifar, A. Zarnegarian, Journal of Physics and Chemistry of Solids 146 (2020)
127. M.A. Ashraf, Zh. Liu, Y.Y. Li, Ch. Li, D. Zhang, Synthetic Cummunication 51 (2021)