سنتز آلکوکسی متا-ترفنیل ها با استفاده از آریل گرینیاردها
محورهای موضوعی : شیمی و مهندسی شیمی کلیه گرایش ها
1 - گروه شیمی،واحد ملکان،دانشگاه آزاد اسلامی،ملکان،ایران
کلید واژه: آریل گرینیارد, آلکوکسی متا-ترفنیل, دی فنیل بنزن, تتراهیدروفوران, کلرویدوبنزن,
چکیده مقاله :
با توجه به کاربردی که مشتقات ترفنیل ها(دی فنیل بنزن) در سنتز سایکلوفن ها، پلیمرهای ستاره ای، بلورهای مایع ، پلاستیک ها، مواد عایق و نیز تولید داروها، رنگ ها ، آفت کش ها و قارچ کش ها دارند، ما در این کار تحقیقاتی اقدام به سنتز پیش ماده های مناسب برای سنتز مشتقات فنلی ترفنیل ها کردیم و موفق شدیم این پیش ماده ها را با روشی آسان و کم هزینه و با راندمان بالا تهیه کنیم. ما با استفاده از اثر دادن ترکیب گرینیاردی ( بخش آروماتیکی دارای گروه آلکوکسی می باشد) بر 2،6- دی کلرو یدو بنزن در حلال تتراهیدروفوران و سپس هیدرولیز حدواسط تشکیل شده، آلکوکسی متا- ترفنیل مربوطه که پیش ماده ای مناسب برای موارد ذکر شده می باشد، را تهیه کردیم. در این پژوهش ما از گروه متوکسی به عنوان آلکوکسی استفاده کردیم. در شیمی آلی، گروه آلکوکسی به عنوان گروه محافظ برای بعضی از گروه های عاملی استفاده می شود.
Considering the application of terphenyl ( di phenyl benzene ) derivatives in the synthesis of cyclophens, star polymers , liquid crystals, plastics, insulating materials, as well as the production of drugs, dyes, pesticides and fungicides, in this research work, we synthesized suitable precursors for the synthesis of phenol ' s ter phenyl derivatives and succeeded in preparing these precursors with an easy , low - cost and high - efficiency method. we prepared Grignard compound ( the aromatic part has an alkoxy group) on 2 , 6- di chloro iodo benzene in refluxing in tetra hydro furan, then hydrolyzing the intermediate formed , which is a suitable precursor for the mentioned cases. In this research we used metoxy group as alkoxy group in our compounds
In organic chemistry, the alkoxy group is used as a protecting group for some functional groups.
[1] Y.Sun,Y. Xu, Z.Sun, Ch.Wang,Y.Wei,Effect of stereo configure ation of aromatic ligands on retention and selectivity of terphenyl isomer-bonded stationary phases, Journal of
Chromatography A, 1698 (2023), 464005 [2]C. Sutradhar, W. Bae, S. Song, K. Joo, H. Na, J.Lee, W. Kim, H. Jang, Synthesis and characterization of fluoro sulfonyl imide-based poly(benzoyl diphenyl benzene) membranes for
proton exchange membrane fuel cells, Fuel , 390 (2025) , 15, 134741 [3] S. Krieck, R. Kretschmer, H. Gorls, M. Westerhauseh, Rubidium-mediated birch-type reduction of 1,2-Diphenylbenzene in tetrahydrofuran, Journal of the American Chemical Society, 18 (2011), 133, 6960–6963
[4] K. Goto, G. Yamamoto, B. Tan, R. Okazaki, A novel dendrimer-type m-terphenyl substituent
for the kinetic stabilization of highly reactive species, Tetrahedron letters, 42 (2001), 4875-4877 [5] O. J. Curnow, G. M. Fern, D. Wöll, Synthesis of the sterically constrained ligand precursor cyclopentadienyl-2,6-diphenylbenzene and structure of [(2,6-Ph2–C6H3-η5-C5H4)Zr(NEt2)3],
Inorganic Chemistry Communications, 9 (2003), 6, 9, 1201-1204 [6] D. Abeysekera, K. N. Robertson, T. S. Cameron, J. A. C. Clyburne, M-terphenyl-substituted amidinates: useful ligands in the preparation of robust aluminum alkyls, Organometallics, 20 (2001), 5532-5536
[7] B. S. Furniss, A. J. Hannaford, V. Rogers, P. W. G. Smith, A. R. Tatchel, Vogel’s Text Book of
practical Organic Chemistry, 4 th edition, Longman London and Newyork (1989) , 935-937 [8] Jayaram R. Tagat , Stuart W. McCombie, Beverly E. Barton, James J., and Jennifer Sh., Synthetic inhibitors of interleukin-6 II: 3,5-diaryl pyridines and meta-terphenyls , Bioorganic & Medicinal
Chemistry Letters, 18 (1995) , 2143-2146 [9] A.Kannan, P. Rajakumar, V. Kabaleeswaran, S.S. Rajan, Synthesis of cyclophanes with intra-
annular functionality and cage structure, J. Org. Chem., 61(1996), 5090 [10] P. Rajakumar, M. Srisailas, Meta-terphenyls as building blocks for
benzimidazolophanes, Tetrahedron letters, 30(1997), 5323-5326 [11] U. Luning, H. Baumgartner, C. Manthey, B. Meynhardt, Concave reagents. 20. Sterically shielded m-terphenyls as selective agents in General protonations, J. Org. Chem., 61(1996), 7922-
7926