نانو ذرات مغناطیسی Clay/APTS/Fe3O4 کاتالیزگری کارآمد با قابلیت جداسازی مغناطیسی جهت سنتز ترکیبات 2- آمینو- H4- بنزو[b] پیران
الموضوعات :
قاسم راه پیما
1
,
محمدرضا نظری فر
2
,
بهارک پولادیان
3
1 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی , واحد لامرد، لامرد، ایران
2 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی , واحد لامرد، لامرد، ایران
3 - گروه شیمی آلی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه بین المللی امام خمینی(ره)، قزوین، ایران
الکلمات المفتاحية: - آمینو- H4- بنزو [b] پیران ها, نانوذرات مغناطیسی, نانو ذرات خاک رس, کاتالیزگرهای ناهمگن, واکنش‌های چند جزئی. ,
ملخص المقالة :
با توجه به کاربرد گسترده مشتقات بنزوپيران در صنعت و داروسازی، در اين پژوهش سنتز مشتق‌های 2- آمینو- H4- بنزو [b] پیران از واکنش سه جزیی يک مرحله اي بین انواع آلدهیدهای آروماتیک، مالونونیتریل و دیمدون با استفاده از نانوذرات مغناطیسی Clay/APTS/Fe3O4 به عنوان يک کاتالیزگر کارآمد، با قابلیت جداسازی مغناطیسی، در حلال اتانول و آب به نسبت یک به یک با بازده عالي و خلوص بسیار بالا معرفي شد. محصولات با استفاده از طیف‌های FT-IR و 1HNMR مورد بررسی قرار گرفته‌اند. Clay/APTS/Fe3O4 چندین ویژگی قابل توجه مانند سطح گسترده براي گروه‌هاي عاملي، دوام، عملکرد بهبود یافته، قابلیت استفاده مجدد در واکنش بدون از دست دادن فعالیت کاتالیزگری و قابلیت بازیافت را از خود نشان می‌دهد. علاوه بر این، سایر مزایای دیگری که می‌توان برای این روش نام برد شامل شرایط واکنش ملایم‌تر، مقرون به صرفه بودن، زمان واکنش کوتاه، جداسازی آسان کاتالیزگر، اجتناب از تولید زباله‌هاي سمی و مراحل کار ساده مي‌باشد.
1. I.A. Azath, P.K. Puthiaraj. ACS Sustainable Chem. Eng. 1, 174–179 (2013)
2. A. Domling. Chem. Rev. 106, 17–89 (2006)
3. D. Tejedor, F. Garcia-Tellado. Chem. Soc. Rev. 36, 484–491 (2007)
4. P. Singh, P. Yadav, A. Mishra, S.K. Awasthi. ACS Omega 5, 4223–4232 (2020)
5. H.G.O. Alvim, E.N. da Silva Ju′nior, B.A.D. Neto. RSC Adv. 4, 54282–54299 (2014)
6. J. Zhu. Wiley-VCH, Weinheim, Germany (2005)
7. M. Khoobi, L. Ma’mani, F. Rezazadeh, Z. Zareie, A. Foroumadi, A. Ramazani, A. Shafiee. J. Mol. Catal. A Chem. 359, 74–80 (2012)
8. M. Kidwai, S. Saxena, M.K. Rahman Khan, S.S. Thukral. Bioorg. Med. Chem. Lett. 15, 4295–4298 (2005)
9. J. Cieplik, M. Raginia, J. Pluta, O. Gubrynowicz, I. Bryndal, T. Lis. Acta Pol. Pharm. Drug Res. 65, 427–434 (2008)
10. V.L. Ranganatha, F. Zameer, S. Meghashri, N.D. Rekha, V. Girish, H.D. Gurupadaswamy, S. Khanum. Pharm. Chem 346, 901–911 (2013)
11. E. Chandralekha, A. Thangamani, R. Valliappan. Res. Chem. Intermed 41, 1951–1966 (2015)
12. W. Kemnitzer, J. Drewe, S. Jiang, H. Zhang, Y. Wang, J. Zhao, S. Jia, J. Herich, D. Labreque, R. Storer, K. Meerovitch, D. Bouffard, R. Rej, R. Denis, C. Blais, S. Lamothe, G. Attardo, H. Gourdeau, B. Tseng, S. Kasibhatla, S.X. Cai. J. Med. Chem. 47, 6299–6310 (2004)
13. H. Gourdeau, L. Leblond, B. Hamelin, C. Desputeau, K. Dong, I. Kianicka, D. Custeau, C. Bourdeau, L. Geerts, S.X. Cai, J. Drewe, D. Labrecque, S. Kasibhatla, B. Tseng. Mol. Cancer Ther. 3, 1375–1384 (2004)
14. S. Balalaie, M. Bararjanian, A.M. Amini B. Movassagh. Synlett. 3, 263–266 (2006)
15. T.S. Jin, A.Q. Wang, X. Wang, J.S. Zhang, T.S.A. Li. Synlett. 5, 871–873 (2004)
16. J.M. Khurana, K. Vij. Synth. Commun 43, 2294–2304 (2013)
17. F.N. Sadeh, M.T. Maghsoodlou, N. Hazeri, M. Kangani. Res. Chem. Intermed. 41, 5907–5914 (2015)
18. M. Esmaeilpour, J. Javidi, F. Dehghani, F.N. Dodeji. RSC Adv. 5, 26625–26633 (2015)
19. J. Albadi, A. Mansournezhad. Res. Chem. Intermed 42, 5739–5752 (2016)
20. Z. Zhou, Y. Zhang, X. Hu. Polycycl. Aromat. Compd. 37, 39–45 (2017)
21. K. Ahmed, M.A. Ali, O.A. Moustafa M.T. El-Wassimy. J. Heterocyclic Chem. 54 1442–1449 (2017)
22. S. Asghari, M. Mohammadnia. Nano-Met., Chem. 47, 1004–1011 (2017)
23. H. Kiyani. Current Org. Synth. 15, 1043–1072 (2018)
24. A. Magyar, Z. Hell. Synth 7, 316–322 (2018)
25. H. Naeimi, M.F. Zarabi. Appl. Organometal. Chem. 32, e4225 (2018)
26. C. Thanaraj, G.R. Priya Dharsini, N. Ananthan, R. Velladurai. Inorg. Nano-Met. Chem. 49, 313–321 (2019)
27. P. Mohammadi, H. Sheibani. Mat. Chem. Phys. 228, 140–146 (2019)
28. T. Osaka, T. Matsunaga, T. Nakanishi, A. Arakaki, D. Niwa, H. Iida. Anal. Bioanal. Chem. 384, 593–600 (2006)
29. A.K. Boal. Synthesis and application of magnetic nanoparticles, In: Rotello V (ed) Nanoparticles-Building blocks for nanotechnology, New York, Plenum Publishers 1–27 (2004)
30. A. Ito, M. Shinkai, H. Honda, T. Kobayashic. J. Biosci. Bioeng. 100, 1–11 (2005)
31. S.H. Hu, C.H. Tsai, C.F. Liao, D.M. Liu S.Y. Chen. Langmuir 24, 11811–11818 (2008)
32. A.S. Lubbe, C. Bergemann, J. Brock, D.G. McClure. J. Magn. Magn. Mater. 194, 149–155 (1999)
33. A.L. Chen, Y. Sun, Y.P. Huang, X.X. Yang, X.P. Zhou. Nanoscale. Res. Lett. 4, 400–408 (2009)
34. Y.M. Huh, Y.W. Jun, H.T. Song, S. Kim, J.S. Choi, J.H. Lee, S. Yoon, K.S. Kim, J.S. Suh J. Cheon. J. Am. Chem. Soc. 127, 12387–12391 (2005)
35. M.E. Sedaghat, F. Farhadi, M.R. Nazarifar, R. Sheikhi Kamareji. Iran. J. Catal. 8, pp. 281–288 (2018)
36. B. Pooladian, M.M. Alavi Nikje. J. Plast. Film. Sheeting 34, 196–218 (2018)
