استخراج، خالص‌سازی و شناسایی یک گواینولید از عصارۀ گیاه دارویی Artemisia absinthium Linnaeus در استان اردبیل
محورهای موضوعی : فیتوشیمی
فاطمه قدمی
1
(دانشجوی کارشناسی ارشد، گروه آموزشی فیتوشیمی و شیمی فناوری اسانس، دانشکده شیمی دارویی، واحد علوم دارویی
دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران)
محبوبه طاهرخانی
2
(استادیار، دانشگاه آزاد اسلامی واحد تاکستان، دانشکده علوم پایه، گروه شیمی، تاکستان، ایران)
کلید واژه: شناسایی, استخراج, Artemisia absinthium L, خالص‌سازی, گیاه افسنطین,
چکیده مقاله :
استفاده از گیاهان دارویی و معطر، در صنایع داروسازی، آرایشی، بهداشتی و غذایی به شناسایی کمی و کیفی ترکیبات موجود در آنها مربوط می شود. در راستای این هدف، شناسایی و بررسی‌های گیاه شناسی و فیتوشیمیایی گیاهان اولین گام به‌منظور استفاده کاربردی از آنها می باشد. گیاه Artemisia absinthium L. متعلق به خانوادۀ Asteraceae بوده و در گذشته برای درمان درد معده، قلب، بهبود حافظه و بازگرداندن عملکرد ذهنی در طب سنتی مورد استفاده قرار می گرفته است. هدف از این تحقیق بررسی فیتوشیمیایی عصارۀ یک گونه از آرتمیزیای ایران به نام افسنطین جمع آوری شده از رویشگاه طبیعی آن در استان اردبیل، از نقطه نظر ترکیبات طبیعی می باشد. بدین منظور ابتدا اندام هوایی گیاه افسنطین در مرحلۀ گلدهی از منطقه نمین در استان اردبیل واقع در شمال غربی ایران در تیرماه 1394 جمع آوری شد و به روش خیساندن در مخلوط سه حلال متانول: دی اتیل اتر: هگزان با نسبت 1:1:1 عصاره گیری و سپس به منظور جداسازی هیدروکربن ها با زنجیره بلند، عمل چربی گیری انجام شد، عصارۀ حاصل بر روی ستون کروماتوگرافی برده و از نظر ترکیبات متشکله مورد ارزیابی قرار گرفت. پس از بررسی های فیتوشیمیایی یک سزکوئی ترپن از خانوادۀ گواینولیدها با استفاده از تکنیک های طیف سنجی 13C-NMR، 1H-NMR و DEPT شناسایی و تعیین ساختار مولکولی شد. جامد بلوری با فرمول مولکولی C15H18O2 به عنوان یک نوع گواینولید از گیاه A. absinthium شناسایی و تعیین ساختار گردید.
The use of medicinal and aromatic herbs in the pharmaceutical, cosmetic, sanitary and food industries is related to the quantitative and qualitative identification of the compounds in them. Identification and investigation of botanical and phytochemical of the plants is the first step in order to use them. Artemisia absinthium L. belongs to the Asteraceae family and has been used as customary herbal medicine for the treatment of gastric and cardiac stimulation, improvement of memory and for restoration of mental function. The aim of this study was to investigate the phytochemical analysis of an extract of a species of Iranian Artemisia called Afsantin from Ardabil province, from for the purpose of natural compound combinations. For this purpose, the aerial part of the plant was collected at the flowering stage from Namin area in Ardebil province, northwest of Iran in July 1394, and by extracted by maceration method in a mixture of three solvents: methanol : diethyl ether : hexane with a 1:1:1 ratio. Then, in order to separate the long chain hydrocarbons, the defatting procedure was performed, the obtained extract was loaded on the chromatographic column and evaluated for compound composition. After phytochemical investigations, a sesquiterpene from guaianolides family was identified and determined by using 13C-NMR, 1H-NMR and DEPT spectroscopy techniques. A crystalline solid with a molecular formula C15H18O2 was detected as a kind of guaianolide from A. absinthium.
_||_
1.Aberham, A., Cicek, S.S., Schneider, P. and Stuppner, H. 2010. Analysis of sesquiterpene lactones, lignans, and flavonoids in wormwood (Artemisia absinthium L.) using high-performance liquid chromatography (HPLC) – mass spectrometry, reversed phase HPLC, and HPLC-solid phase extraction-nuclear magnetic resonance. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58(20): 10817-10823.
2.Asgari, S., Khadiv Parsi, P., Rezazadeh, S. and Pirali Hamedani, M. 2011. Experimental optimization of solid-liquid extraction. Nashrieh Shimi va Mohandesi Shimi Iran, 30(3): 61-68.
3.Derwich, E., Benziane, Z. and Boukir, A. 2009. Chemical compositions and insectisidal activity of essential oils of three plants Artemisia sp: Artemisia herba-alba, Artemisia absinthium and Artemisia pontica (Morocco). Electronic Journal of Environmental, Agricultural and Food Chemistry, 8(11): 1202-1211.
4.Gakuba, E. 2009. Isolation and characterization of secondary metabolites of two asteraceae species, Artemisia afra and Elytropappus Rhinocerotis, M.Sc. Thesis, University of Kwazulu-Natal.
5. Iranshahi, M., Emami, A. and Mahmoud-Soltani, M. 2007. Detection of sesquiterpene lactones in ten Artemisia species population of Khorasan provinces. Iranian Journal of Basic Medical Sciences, 10(3): 183-188.
6.Kasymov, S.Z., Abdullaev, N.D., Sidyakin, G.P. and Yagudaev, M.R. 1979. Anabsin - a new diguaianolide from Artemisia absinthium. Chemistry of Natural Compounds, 15(4): 430-435.
7.Kazemi, M., Mozaffarian, V., Rustaiyan, A., Larijani, K. and Ahmadi, M.A. 2010. Constituents of Artemisia tournefortiana Rchb. essential oil from Iran. Journal of Essential Oil Bearing Plants, 13(2): 185-190.
8.Kharoubi, O., Slimani, M., Krouf, D., Seddik, L. and Aoues, A. 2008. Role of wormwood (Artemisia absinthium) extract on oxidative stress in ameliorating lead induced haematotoxicity. African Journal of Traditional, Complementary and Alternative Medicines, 5(3):263-270.
9.Konowalik, K. and Kreitschitz, A. 2012. Morphological and anatomical characteristics of Artemisia absinthium var. absinthium and its Polish endemic variety A. absinthium var. calcigena. Plant Systematics and Evolution, 298(7): 1325-1336.
10.Mahmoudi, M., Ebrahimzadeh, M.A., Ansaroudi, F., Nabavi, S.F. and Nabavi S.M. 2009. Antidepressant and antioxidant activities of Artemisia absinthium L. at flowering stage. African Journal of Biotechnology, 8(24): 7170-7175.
11.Martín, L., Mainar, A.M., González-Coloma, A., Burillo, J. and Urieta, J.S. 2011. Supercritical fluid extraction of wormwood (Artemisia absinthium L.). Journal of Supercritical Fluids, 56(1): 64-71.
12.Msaada, K., Salem, N., Bachrouch, O., Bousselmi, S., Tammar, S., Alfaify, A., Al Sane, K., Ammar, W.B., Azeiz, S., Haj Brahim, A., Hammami, M., Selmi, S., Limam, F. and Marzouk, B. 2015. Chemical composition and antioxidant and antimicrobial activities of wormwood (Artemisia absinthium L.) essential oils and phenolics. Journal of Chemistry, Volume 2015, Article ID 804658.
13. Nezhadali, A. and Parsa, M. 2010. Study of the volatile compounds in Artemisia absinthium from Iran using HS/SPME/GC/MS. Advances in Applied Science Research, 1(3): 174-179.
14.Rezaeinodehi, A. and Khangholi, S. 2008. Chemical composition of the essential oil of Artemisia absinthium growing wild in Iran. Pakistan Journal of Biological Sciences, 11(6): 946-949.
15.Rustaiyan, A. and Masoudi, S. 2011. Chemical constituents and biological activities of Iranian Artemisia species. Phytochemistry letters, 4(4): 440-447.
16.Rustaiyan, A., Nahrevanian, H. and Kazemi, M. 2009. A new antimalarial agent; effect of extracts of Artemisia diffusa against Plasmodium berghei. Phytochemistry Magazine, 5)17(: 1-7.
17.Rustaiyan, A. and Taherkhani, M. 2015. Terpenes and terpenoids, Islamic Azad University Press, Science and Research Branch, Tehran, Iran. Vol. 1: 61-63.
18.Samarth, R.M., Panwar, M., Kumar, M. and Kumar, A., 2006. Protective effects of Mentha piperita Linn on benzo[a]pyrene-induced lung carcinogenicity and mutagenicity in Swiss albino mice. Mutagenesis, 21(1): 61-66.
19.Taherkhani, M. 2016. Chemical investigation and protective effects of bioactive phytochemicals from Artemisia ciniformis. Iranian Journal of Chemistry and Chemical Engineering, 35(2): 15-26.
20.Taherkhani, M. and Rustaiyan, A. 2016. Investigation of in vitrocytotoxic, mutagenic and anti-mutagenic effects of shirazolide extracted from Jurinea leptoloba. Natural Product Research, 17: 1-4.
21.Taherkhani, M., Rustaiyan, A., Nahrevanian, H., Naeimi, S. and Taherkhani, T. 2013. Comparison of antimalarial activity of Artemisia turanica extract with current drugs in vivo. Journal of Vector Borne Diseases, 50(1): 51-56.
22.Wright, C.W. Artemisia, Taylor & Francis, New York, NY, USA, 2002.