تهیه دو مایع یونی کایرال جدید بر پایه پیریدین از اسید آمینه آلانین و بررسی ویژگی ضد باکتری و ضداکسیدانی آن‌ها

محورهای موضوعی : شیمی تجزیه

اشرف السادات شاه‌ولایتی ¹ , شیوا خلیل مقدم ² , سوده حسین زاده ³

1 - دانشیار شیمی، باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، دانشگاه آزاد واحد یادگار امام خمینی شهررری، ایران
2 - استادیار زیست شناسی، باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، دانشگاه آزاد اسلامی واحد یادگار امام خمینی شهرری، ایران
3 - باشگاه پژوهشگران جوان و نخبگان، دانشگاه آزاد اسلامی واحد یادگار امام خمینی (ره) شهرری، ایران

تاریخ دریافت : 1396/07/28 تاریخ پذیرش : 1397/01/28 تاریخ انتشار : 1397/12/01

کلید واژه: اثر ضداکسیدانی, مایع یونی کایرال, پیریدین, اثر ضد باکتری, ویژگی زیستی,

چکیده مقاله :

در سال‌های اخیر مایع‌های یونی به‌دلیل ویژگی‌های منحصربه فردشان توجه زیادی را به خود جلب کرده‌اند. این ویژگی‌ها شامل پایداری گرمایی بالا، فشار بخار ناچیز، حلالیت در آب و حلال‌های آلی، گستره وسیع نقطه ذوب و قابلیت بازیافت است. مایع‌های یونی عامل‌دار، افزون‌بر نقش حلال می‌توانند دارای ویژگی زیستی مؤثری باشند. در این پژوهش، یک روش ساده و کارامد برای تهیه دو مایع یونی کایرال 1- (4- (((1-کربوکسی‌اتیل)کربامویل)بنزیل)پیریدینیم کلرید CECBPy]Cl] و1- (4-(((1کربوکسی‌اتیل)کرباموتیویل)بنزیل) پیریدینیم کلرید CECTCBPY]Cl] از اسید آمینه طبیعی آل(+) آلانین ارائه‌شده است. ساختار این ترکیب‌ها با استفاده از طیف‌سنجی IR،ا1HNMR و 13CNMRمورد تأیید قرار گرفتند. پس از سنجش چرخش نوری و بررسی ویژگی ضد باکتری ترکیب‌های سنتز شده به‌روش تعیین کمترین غلظت مهارکننده رشد در محیط کشت مایع انجام شد. در ادامه، از روش اندازه‌گیری مقدار بازداری رادیکال‌های آزاد 2،2-دی فنیل-1-پیکریل هیدرازیل (DPPH ) برای سنجش اثر ضداکسیداتی نمونه‌ها استفاده شد. نتایج نشان داد که در بین مواد سنتز شده ، 1- (4- (((1-کربوکسی‌اتیل)کرباموتیویل)بنزیل)پیریدینیم کلرید CECTCBPY]Cl] اثر ضداکسیداتی بیشتری دارد.

منابع و مأخذ:

[1] Gibbson, S.; Natural Product Research 21, 263-27, 2004.

[2] Xu, Q.; Zheng, Z.; Wang, B.; Mao, H.; Yan, F.; ACS Applied Materials & Interfaces  9, 14656-14664 ,2017. 

[3] Hough, W.L.; Smiglak, M.; Rodrıguez, H.; Swatloski, R.P.; Spear, S.K.; New Journal of Chemistry 31, 1429-1436, 2007.

[4] Garcia, M.T.; Ribosa, I.; Perez, L.; Manresa, A.; Comelles, F.; Langmuir 29, 2536-2545, 2013. 

[5] Jungnickel, C.; Łuczak, J.; Ranke, J.; Fernandez, J.F.; Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects 316, 278-284, 2008. 

[6] Cornellas, A.; Perez, L.; Comelles, F.; Ribosa, I.; Manresa, A.; Journal of Colloid and Interface Science 355, 164-171, 2011. 

[7] Jo,Y.W.; Im, W.B.; Rhee, J.K.; Shim, M.J.; Kim, W.B.; Choi, E.Ch.; Bioorganic & Medicinal Chemistry 12, 5909-5915, 2004.

[8] Grosser, N.; Oberle, S.; Berndt, G.; Erdmann, K.; Hemmerle, A.; Schröder, H.; Biochemical and Biophysical Research Communications., 314, 351-355, 2004. 

[9] Vinay, R.; Prakash, R.; Sushil, S.; Advances in Biological Research 4, 23-26, 2010.

[10] Zheng, W.; Wang, S.Y.;  Journal of Agricultural and Food Chemistry 49, 5165-5170, 2001.

[11] Czerniak, K.; Walkiewicz, F.;  New Journal of Chemistry 41, 530-539, 2017.

[12] Cai, M.; Liang, Y.; Yao, M.; Xia, Y.; Zhou, F.; Liu, W.; ACS Applied Materials & Interfaces 2, 870-876, 2010.

[13] Sabbaghan, M.; Shahvelayati, A.S.; Bashtani, S.E.; Solid State Sciences 14, 1191-1195, 2012.

[14] Shahvelayati, A.S.; Yavari, I.; Delbari, A.S.; Chinese Chemical Letters 25, 119-122, 2014.

[15] Sabbaghan, M.; Shahvelayati, A.S.; Banihashem, S.; Ceramics International 42, 3820-3825, 2016.

[16] Sabbaghan, M.; Shahvelayati, A.S.; Madankar, K.; Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 135, 662-668, 2015.

[17] Rios, J.; Recio, M.; Journal of Ethnopharmacology 100, 80-84, 2005.

[18] Murray, P.R.; Ellen, B.J.; "Manual of clinical microbiology", USA, ASM press, 9th edition, 2007.

[19] Sharma, O.; Bhaat, T.; Food chemistry 113, 1202-1205, 2009.

[20] Nenadis, N.; Tsimidou, M.; Journal of the American Oil Chemists' Society 79, 1191-1195, 2002.

[21]  Villano, D.; Fernandez-Pachon, M.S.; Moya, M.L.; Troncoso, A.M.; Garcia- Parilla, M.C.; Talanta, 71, 230-235, 2007.