مطالعه اثر جی-کوادروپلکس بر آروماتیسیته لیگاندهای مبتنی بر فنانترولین به روش شبیه سازی دینامیک مولکولی و تئوری تابعی چگالی
محورهای موضوعی : شیمی کوانتومی و اسپکتروسکوپی
محدثه بازوبندی
1
,
محمدرضا بزرگمهر
2
,
علی محمودی
3
,
علی مرسلی
4
1 - دانشجو، دانشگاه ازاد
2 - Rahnamaee Road, No. 24
3 - عضو هیات علمی، دانشگاه ازاد تهران
4 - گروه شیمی، واحد مشهد، دانشگاه آزاد اسلامی، مشهد، ایران
کلید واژه: آروماتیسیته, فنانترولین, بیوسنسور, کوادروپلکس, اسید نوکلئیک,
چکیده مقاله :
جی-کوادروپلکس ها بیوساختارهایی هستند که به عنوان شناساگر زیستی مورد استفاده قرار می گیرند. این ترکیبات از صفحات گوانین دار چهارتایی تشکیل شده اند. مطالعه برهم کنش جی-کوادروپلکس با لیگاندهای مسطح اهمیت زیادی دارد. در این کار، اثر جی-کوادروپلکس بر آروماتیسیته حلقه های سه لیگاند مبتنی بر فنانترولین به روش شبیه سازی دینامیک مولکولی و تئوری تابعی چگالی مورد مطالعه قرار گرفت. لیگاندهای مورد بررسی N,N'-(dibenzo [b, j] [1,7] phenanthroline-2,10-diylbis (methylene)) die-thanamine (L1), N,N'-(dibenzo [b, j] [1,7] phenanthroline-2,10diylbis (methylene)) bis (N-methylpropan-1-amine) (L2) and N1-(dibenzo [b, j] [1,7] phenanthroline-7-ylmethyl)-N3-methy lpropane-1,3-diamine (L3) هستند که در ساختار آنها 5 حلقه آروماتیک وجود دارد. برای بررسی اثر دما محاسبات در چهار دمای 20، 40، 60 و 80 درجه سانتیگراد تکرار شدند. اندیس HOMA به عنوان شاخص آروماتیک بودن حلقه ها محاسبه شد. نتایج به دست آمده نشان می دهد که لیگاند L1 از دو لیگاند دیگر آروماتیسیته ی بالاتری دارد. همچنین، با افزایش دما آروماتیسیته حلقه های لیگاندها کاهش می یابد. از طرفی، دو حلقه ای انتهایی لیگاندها بیشتر تحت تاثیر جی-کوادروپلکس قرار گرفته اند. به طور کل، آروماتیسیته ی حلقه های پنج تایی لیگاندها با برهم کنش با جی-کوادروپلکس افزایش می یابد.
G-quadruplexes are biostructures that are used as biomarkers. These compounds are composed of four guanine sheets. Studying the interaction of G-quadruplex with planar ligands is very important. In this work, the effect of G-quadruplex on the aromaticity of three phenanthroline based ligands was studied by molecular dynamics simulation and density functional theory. The investigated ligands are: N,N'-(dibenzo [b,j] [1,7]phenanthroline-2,10-diylbis (methylene)) die-thanamine (L1), N,N'-(dibenzo [b,j] [1,7] phenanthroline-2,10diylbis (methylene)) bis (N-methylpropan-1-amine) (L2) and N1-(dibenzo [b, j] [1,7] phenanthroline-7-ylmethyl)-N3 -methy lpropane-1,3-diamine (L3) which have 5 aromatic rings in their structure. To check the effect of temperature, calculations were repeated at four temperatures of 20, 40, 60 and 80 degrees Celsius. The HOMA index was calculated as an index of the aromaticity of the rings. The obtained results show that the L1 ligand has higher aromaticity than the other two ligands. Also, as the temperature increases, the aromaticity of the ligand rings decreases. On the other hand, the terminal two rings of the ligands are more affected by G-quadruplex. In general, the aromaticity of the five-membered rings of the ligands increases with the interaction with the G-quadruplex.
_||_