سنتز تک‌ظرف و کارآمد مشتقات 6-اکسو-4-آریل-6،5،4،1-تتراهیدروپیریدین با پتانسیل دارویی در آب

محورهای موضوعی : شیمی تجزیه

مریم میرزاآقایان ¹ (دانشیار شیمی آلی، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران)
محبوبه ابوالقاسمی ملکشاه ² (کارشناس ارشد شیمی آلی، پژوهشگاه شیمی و مهندسی شیمی ایران، تهران، ایران)

تاریخ دریافت : 1392/09/01 تاریخ پذیرش : 1392/11/01 تاریخ انتشار : 1392/12/01

کلید واژه: 4, 5, 6-اکسو-4-آریل-6, 1-تتراهیدروپیریدین‌ها, تنگستوفسفریک‌اسید‌هیدرات, محیط آبی, شرایط دوست‌دار محیط,

چکیده مقاله :

اثر کاتالیزگری تنگستوفسفریک اسیدهیدرات (H3[PW12O40] (HPA در واکنش تراکمی بین آلدئیدها، ملدروم اسید، اتیل استواستات و آمونیم استات که منجر به تشکیل ترکیبات 2-متیل-6-اکسو-4-آریل-6،5،4،1-تتراهیدروپیریدین-3-کربوکسیلات می‌شود، مورد بررسی قرار گرفت. روش به کار رفته شیوه ای ساده، سریع، مؤثر و تک ظرف برای تهیه ترکیب‌های 2-متیل-6-اکسو-4-آریل-6،5،4،1-تتراهیدروپیریدین-3-کربوکسیلات ها با پتانسیل دارویی است که در دمای 80 درجه سانتی‌گراد، در محیط آبی و به نسبت شرایط سازگار با محیط زیست، با بازده های بالایی از فراورده‌ها و در زمان کوتاهی صورت می گیرد.

منابع و مأخذ:

[1] Shan, R.; Velazquez, C.; Knaus, E.E.; J. Med. Chem., 47, 254-261, 2004.
[2] Godfraid, T.; Miller, R.; Wibo, M.; Pharmocol. Rev., 38, 321-416, 1986.
[3] Sausins, A.; Duburs, G.; Heterocycles, 27, 269-289, 1988.
[4] Mager, P.P.; Coburn, R.A.; Solo, A.J.; Triggle,
D.J.; Rothe, H.; Drug Design Discovery,8, 273-289, 1992.
[5] Mannhold, R.; Jablonka, B.; Voigdt, W.; Schoenafinger, K.; Schravan, K.; Eur. J. Med. Chem., 27, 229-235, 1992.
[6] Hantzsch, A.; Ann. Chem., 215, 1-82, 1882.
[7] Loev, B.; Snader, K. M.; J. Org. Chem., 30, 1914-1916, 1965.
[8] Margarita, S.; Estael, O.; Yamila, V.; Beatriz, P.; Lourdes, M.; Nazario, M.; Margarita, Q.;
Carlos, S.; Jose, L.S.; Hector, N.; Norbert. B.; Oswald, M.P.; Tetrahedron, 55, 875-884, 1999.
[9] Ahluwalia, V.K.; Goyal, B.; Das, U.J.; J. Chem. Res., 7, 266-266, 1997.
[10] Ahluwalia, V.K.; Goyal, B.; Indian J. Chem. Sect. B, 35, 1021-1025, 1996.
[11] Sabitha, G.; Reddy, G.S.K.K.; Reddy, C.S.; Yadav, J. S.; Tetrahedron Lett., 44, 4129-4131, 2003.
[12] Maheswara, M.; Siddaiah, V.; Damu, G.L.V.; Rao, Ch. V.; Arkivoc, 201-206, 2006.
[13] Nagarapu, L.; Kumari, M. D.; Kumari, N. V.; Kantevari, S.; Catal. Commun., 8, 1871-1875 2007.
[14] Tu, S.J.; Zhou, J.F.; Deng, X.; Cai, P.J.; Wang, H.; Feng, J. C.; Chin. J. Org. Chem., 21, 313-316, 2001.
[15] Das, B.; Ravikanth, B.; Ramu, R.; Rao, B. V.; Chem. Pharm. Bull., 54, 1044-1045, 2006.
[16] Rafiee, E.; Eavani, S.; Rashidzadeh, S.; Joshaghani, M.; Inorganica Chimica Acta, 362, 3555-3562, 2009.
[17] Suarez, M.; Verdecia, Y.; Ochoa, E.; Salfran, E.; Moran, L.; Martin, N.; Martinez, R.; Quinteiro, M.; Seoane, C.; Soto, J.; Novoa, H.; Blaton, N.; Peeters, O. M.; Ranter, C.D.; Eur. J. Org. Chem., 2079-2088, 2000.
[18] Morales, A.; Ochoa, E.; Suarez, M.; Verdecia, Y.; Gonzalez, L.; J. Heterocyclic Chem., 33, 103-107, 1996.
[19] Verdecia, Y.; Suarez, M.; Morales, A.; Rodriguez, E.; Ochoa, E.; Gonzalez, L.; Martin, N.; Quinteiro, M.; Seoane, C.; Soto, J.L.; J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 947-951, 1996.
[20] Svetlik, J.; Goljer, I.; Turecek, F.; J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 1315-1318, 1990.
[21] Rodriguez, H.; Suarez, M.; Perez, R.; Petit, A.; Loupy, A.; Tetrahedron Lett., 44, 3709-3712, 2003.
[22] Rodriguez, H.; Reyes, O.; Suarez, M.; Garay, H. E.; Perez, R.; Cruz, L. J.; Verdecia, Y.; Martin, N.; Seoane, C.; Tetrahedron Lett., 43, 439-441, 2002.
[23] Rodriguez, H.; Coro, J.; Lam, A.; Salfran, E.; Rodriguez-Salarrichs, J.; Suarez, M.; Albericio, F.; Martin, N.; Arkivoc, 125-141, 2011.
[24] Rodriguez, H.; Martin, O.; Suarez, M.; Martin, N.; Albericio, F.; Molecules, 16, 9620-9635, 2011.
[25] Okuhara, T.; Mizuno, N.; Misono, M.; Adv. Catal., 41, 113-252, 1996.
[26] Mizuno, N.; Misono, M.; Chem. Rev., 98, 199-218, 1998.
[27] Li, G.; Gu, Y.; Ding, Y.; Zhang, H.; Wang, J.; Gao, Q.; Yan, L.; Suo, J.; J. Mol. Catal. A, 218, 147-152, 2004.
[28] Mirza-Aghayan, M.; Khoshkameh Langrodi,M.; Rahimifard, M.; Boukherroub, R.; Appl. Organomet. Chem., 23, 267-271, 2009.
[29] Mirza-Aghayan, M.; Bolourtchian, M.; Hoseini, M.; Synth. Commun.; 34, 3335-3341; 2004.
[30] Mirza-Aghayan, M.; Moradi, A.; Bolourtchian, M.; Boukherroub, R.; Synth. Commun.; 40, 8-20; 2010.
[31] Mirza-Aghayan, M.; Moradi, A.; Bolourtchian, M.; J. Iran. Chem. Soc.; 7, 269-274; 2010.
[32] Zhang, H. B.; Liu, L.; Chen, Y. J.; Wang, D.; Li, C. J.; Eur. J. Org. Chem.; 869-873; 2006.