Co(II) تثبیت شده بر روی بستر مغناطیسی نانوفیبر سلولز آمین دار شده: یک نانوکاتالیزگر مغناطیسی ناهمگن جدید، زیستی و کارآمد برای سنتز مشتقات بنزایمیدازول
محورهای موضوعی : کاربرد نانوساختارها
مهری سلیمی
1
,
معصومه جعفرپور
2
,
سوسن یزدانی شواکند
3
,
فهیمه فیض پور
4
1 - گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه بیرجند، بیرجند، ایران
2 - گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه بیرجند، بیرجند، ایران
3 - گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه بیرجند، بیرجند، ایران
4 - گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه بیرجند، بیرجند، ایران
کلید واژه: سنتز مشتقات بنزایمیدازول, نانوکاتالیزگر مغناطیسی, نانوکاتالیزگر ناهمگن,
چکیده مقاله :
کبالت تثبیت شده بر روی نانوفیبر سلولز مغناطیسی عامل دار شده با آمین(Fe3O4@CNF-NH2- CoII) به عنوان یک نانوکاتالیزگر جدید مبتنی بر بستر زیستی سنتز شد. کاتالیزگر سنتز شده با طیف‌سنجی مادون قرمز-تبدیل فوریه(FT-IR)، میکروسکوپ الکترونی روبشی(SEM)، طیف‌سنجی پراش انرژی پرتو ایکس(EDX)، میکروسکوپ الکترونی عبوری(TEM)، آنالیز وزن سنجی حرارتی(TGA)، مغناطیس‌سنجی نمونه ارتعاشی(VSM) و طیف سنجی نشر اتمی پلاسمای جفت شده القایی(ICP-OES) مشخصه یابی و مورفولوژی آن مورد بررسی قرار گرفت. این نانو کاتالیزگر مغناطیسی برای سنتز کارآمد مشتقات بنزایمیدازول از طریق واکنش تراکمی آلدهید های آروماتیک و آریل 2،1-دی آمین ها با استفاده از اتانول به عنوان حلال تحت اتمسفر هوا به خوبی عمل کرد. نانوکاتالیزگر فوق، به طور موفقیت آمیز توسط آهنربای خارجی تا 5 بار مورد بازیافت و بدون کاهش چشمگیر در فعالیت آن مورد استفاده مجدد قرار گرفت. استفاده ازحلال سبز در سنتز بنزایمیدازول ها، راندمان خوب تا عالی محصولات، استفاده ازکاتالیزگر قابل بازیافت بدون از دست دادن فعالیت کاتالیزگری، روش کارساده، این روش را ازنظر محیط زیستی و اقتصادی برای سنتزبنزایمیدازول ها مطلوب می کند.
Cobalt immobilized on amine-functionalized magnetic cellulose nanofiber (Fe3O4@CNF-NH2-CoII) was synthesized as a new bio-based nanocatalyst. The synthesized catalyst was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), scanning electron microscopy (SEM), energy diffraction X-ray spectroscopy (EDX), transmission electron microscopy (TEM), thermal gravimetric analysis (TGA), vibrating sample magnetometry (VSM) and inductively coupled plasma atomic emission spectroscopy (ICP-OES) and its morphology was identified. This magnetic nanocatalyst acted well for efficient synthesis of benzimidazole derivatives through the condensation reaction of aromatic aldehydes and aryl 2,1-diamines by using of ethanol as a solvent under air atmosphere. This nanocatalyst was successfully recycled by an external magnet up to 5 times and reused without a significant decrease in its activity. The use of green solvent, good product efficiency, the use of the recovered nanocatalyst without losing catalytic activity and the simple synthesis method present this method environmentally and economically favorable for synthesis of benzimidazoles.
1. V.G. Ramu, A. Bordoloi, T. C. Nagaiah, W. Schuhmann, M. Muhler, C. Cabrele, Appl. Catal. A. 88, 431 (2012)
2. O.V. Kharissova, B. I. Kharisov, V. M. Jimenez-Perez, B. Munoz Flores U. Ortiz Mendez, RSC Adv. 3, 22648 ( 2013)
3. A. Pal, I. Sevonkaev, B. Bartling, J. Rijssenbeek, D. V. Goia, RSC Adv. 4, 20909 (2014)
4. S. Xu, M.C. Liao, H.Z. Zeng, C.R. Chen, H.Z. Duan, X.J. Liu and J.Z. Du, Appl. Clay Sci. 115, 124 (2015)
5. X. Cui, W. Zuo, M. Tian, Z. Dong and J. Ma, J. Mol. Catal. A: Chem. 423, 386 (2016)
6. M. Salimi, F. Esmaeli-nasrabadi R. Sandaroos, Inorg. Chem. Commun., 122, 108287 (2020)
7. L. Levy, Y. Sahoo, K. S. Kim, E. J. Bergey, P. N. Prasad, Chem. Mater. 14, 3715 (2002)
8. F. Nador, M. A. Volpe, F. Alonso, A. Feldhoff, A. Kirschning, G. Radivoy, Appl. Catal. A 39, 455 (2013)
9. J. Juntaro, M. Pommet, G. Kalinka, A. Mantalaris, M.S.P. Shaffer, A. Bismarck, Adv. Mater. 20, 3122 (2008)
10. M. Nogi, H. Yano, Adv. Mater. 20, 1849 (2008)
11. H. Yano, J. Sugiyama, A. N. Nakagaito, M. Nogi, T. Matsuura, M. Hikita, K. Handa, Adv. Mater. 17, 153 (2005)
12. G. Guhados, W.K. Wan, J. L. Hutter, Langmuir 21, 6642 (2005)
13. D. Klemm, B. Heublein, H.P. Fink, A. Bohn, Angew. Chem. Int. Ed. 44, 3358 (2005)
14. W. Czaja, S. A. Krystynowicz, R. Brown, M. Bielecki, Biomater. 27, 145 (2006)
15. S. L. Chen, X. J. Huang, Z. K. Xu, Cellulose 19, 1351 (2012)
16. K. L. Brown, Chem. Rev. 105, 2075 (2005)
17. H. Yano, J. Sugiyama, A. N. Nakagaito, M. Nogi, T. Matsuura, M. Hikita, K. Handa, Adv. Mater. 17,153 (2005)
18. M. J. Tebbe, W. A. Spitzer, F. Victor, S. C. Miller, C. C. Lee, T. R. Sr. Sattelberg, E. McKinney, J. C. Tang, J. Med. Chem. 40, 3937 (1997)
19. M. Roth, M.L. Morningstar, P.L. Boyer, S.H. Hughes, R.W.J. Buckheit, C.J. Michejda, J. Med. Chem. 40, 4199 (1997)
20. M.T Migawa, J. L Girardet, J. A Walker II, G. W Koszalka, S. D Chamberlain, J. C Drach, L. B Townsend, J. Med. Chem. 41, 1242 (1998)
21. T. Hisano, M. Ichikawa, K. Tsumoto, M. Tsaki, Chem. Pharm. Bull. 30, 2996 (1982)
22. S. R. Laplante, A. Jakalian, N. Aubry, Y. Bousquet, J. M. Ferland, J. Gillard, S. Lefebvre, M. Poirier, Y.S. Tsantrizos, G. Kukolj, P.L. Beaulieu, Angew. Chem. Int. Ed. 43, 4306 (2004)
23. T. Fekner, J. Gallucci, M. K. Chan, J. Am. Chem. Soc. 126, 223 (2004)
24. A. Dhakshinamoorthy, K. Kanagaraj, K. Pitchumani, Tetrahedron Lett. 52, 69 (2011)
25.G.-F. Chen, X.-Y. Dong, J. Chem. 9, 289 (2012)
26. C. Wang, S. Gong, Q. Sun, Adv. Mater. Res. 830, 219 (2014)
27. R.G. Jacob, L. G. Dutra, C. S. Radatz, S. R. Mendes, G. Perin, E. J. Lenardão, Tetrahedron Lett. 50, 1495 (2009)
28. R.G Jacob, C.S Radatz, M.B RodriguesJacob, Heteroatom Chem. 22, 180 (2011)
29. A. Khazaei, Appl. Organometal. Chem. 30, 109 (2016)
30. D. Mahajan, T. Naqvi, R. Lal Sharma J. Chem. 61, 159 (2008)
31. H. Alinezhad, M. Zare, Bulg. Chem. Commun. 46, 347 (2014)
32. M. Zhuang, L. Tu, Y. Wu, Yajun Jian, Y. Wang, W. Zhang, H. Sun, Z. Gao, Molecular Catalysis 524, 112181 (2022)
33. A. Allahresani, E. Naghdi, M.A. Nasseri, Inorg. Chem. Commun. 119,108137 (2020)
34. C. Vallés-García, M. Cabrero-Antonino, S. Navalón M. Álvaro, A. Dhakshinamoorthy, H. García, J. Colloid Interface Sci. 560, 885 (2020)
35. M. Homaee, H. Hamadi, V. Nobakht, M. Javaherian, B. Salahshournia, Polyhedron 165, 152 (2019)
36. M. Salimi, M.A. Nasseri, T. Daliran Chapesshloo, B. Zakerinasab, RSC Adv. 5, 33974 (2015)
37. A. Mohammadinezhad, M.A. Nasseri, M. Salimi, RSC Adv. 4, 39870 (2014)
38. M.A. Nasseri, A. Mohammadinezhad, M. Salimi, J. Iran Chem. Soc. 12, 81 (2015)
39. M.A. Nasseri, M. Salimi, A.A. Esmaeili, RSC Adv. 4, 61193 (2014)
40. V.N. Mahire, P.P. Mahulikar, Chin. Chem. Lett. 26, 983 (2015).