نانو ذرات مغناطیسی Clay/APTS/Fe3O4 کاتالیزگری کارآمد با قابلیت جداسازی مغناطیسی جهت سنتز ترکیبات 2- آمینو- H4- بنزو[b] پیران
محورهای موضوعی : کاربرد نانوساختارها
قاسم راه پیما
1
*
,
محمدرضا نظری فر
2
,
بهارک پولادیان
3
1 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی , واحد لامرد، لامرد، ایران
2 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی , واحد لامرد، لامرد، ایران
3 - گروه شیمی آلی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه بین المللی امام خمینی(ره)، قزوین، ایران
کلید واژه: - آمینو- H4- بنزو [b] پیران ها, نانوذرات مغناطیسی, نانو ذرات خاک رس, کاتالیزگرهای ناهمگن, واکنش‌های چند جزئی. ,
چکیده مقاله :
با توجه به کاربرد گسترده مشتقات بنزوپيران در صنعت و داروسازی، در اين پژوهش سنتز مشتق‌های 2- آمینو- H4- بنزو [b] پیران از واکنش سه جزیی يک مرحله اي بین انواع آلدهیدهای آروماتیک، مالونونیتریل و دیمدون با استفاده از نانوذرات مغناطیسی Clay/APTS/Fe3O4 به عنوان يک کاتالیزگر کارآمد، با قابلیت جداسازی مغناطیسی، در حلال اتانول و آب به نسبت یک به یک با بازده عالي و خلوص بسیار بالا معرفي شد. محصولات با استفاده از طیف‌های FT-IR و 1HNMR مورد بررسی قرار گرفته‌اند. Clay/APTS/Fe3O4 چندین ویژگی قابل توجه مانند سطح گسترده براي گروه‌هاي عاملي، دوام، عملکرد بهبود یافته، قابلیت استفاده مجدد در واکنش بدون از دست دادن فعالیت کاتالیزگری و قابلیت بازیافت را از خود نشان می‌دهد. علاوه بر این، سایر مزایای دیگری که می‌توان برای این روش نام برد شامل شرایط واکنش ملایم‌تر، مقرون به صرفه بودن، زمان واکنش کوتاه، جداسازی آسان کاتالیزگر، اجتناب از تولید زباله‌هاي سمی و مراحل کار ساده مي‌باشد.
Considering the wide application of benzopyran derivatives in industry and pharmaceuticals, in this study, the synthesis of 2-amino-H4-benzo[b]pyran derivatives from a one-step three-component reaction between various aromatic aldehydes, malononitrile and dimedone using magnetic nanoparticles Clay/APTS/Fe3O4 was introduced as an efficient catalyst, with magnetic separation capability, in ethanol and water solvent in a one-to-one ratio with excellent yield and very high purity. The products have been investigated using FT-IR and 1HNMR spectra. Clay/APTS/Fe3O4 exhibits several remarkable features such as extensive surface area for functional groups, durability, improved performance, reusability in the reaction without loss of catalytic activity and recyclability. In addition, other advantages that can be mentioned for this method include milder reaction conditions, cost-effectiveness, short reaction time, easy catalyst separation, avoidance of toxic waste generation, and simple work-up steps.
1. I.A. Azath, P.K. Puthiaraj. ACS Sustainable Chem. Eng. 1, 174–179 (2013)
2. A. Domling. Chem. Rev. 106, 17–89 (2006)
3. D. Tejedor, F. Garcia-Tellado. Chem. Soc. Rev. 36, 484–491 (2007)
4. P. Singh, P. Yadav, A. Mishra, S.K. Awasthi. ACS Omega 5, 4223–4232 (2020)
5. H.G.O. Alvim, E.N. da Silva Ju′nior, B.A.D. Neto. RSC Adv. 4, 54282–54299 (2014)
6. J. Zhu. Wiley-VCH, Weinheim, Germany (2005)
7. M. Khoobi, L. Ma’mani, F. Rezazadeh, Z. Zareie, A. Foroumadi, A. Ramazani, A. Shafiee. J. Mol. Catal. A Chem. 359, 74–80 (2012)
8. M. Kidwai, S. Saxena, M.K. Rahman Khan, S.S. Thukral. Bioorg. Med. Chem. Lett. 15, 4295–4298 (2005)
9. J. Cieplik, M. Raginia, J. Pluta, O. Gubrynowicz, I. Bryndal, T. Lis. Acta Pol. Pharm. Drug Res. 65, 427–434 (2008)
10. V.L. Ranganatha, F. Zameer, S. Meghashri, N.D. Rekha, V. Girish, H.D. Gurupadaswamy, S. Khanum. Pharm. Chem 346, 901–911 (2013)
11. E. Chandralekha, A. Thangamani, R. Valliappan. Res. Chem. Intermed 41, 1951–1966 (2015)
12. W. Kemnitzer, J. Drewe, S. Jiang, H. Zhang, Y. Wang, J. Zhao, S. Jia, J. Herich, D. Labreque, R. Storer, K. Meerovitch, D. Bouffard, R. Rej, R. Denis, C. Blais, S. Lamothe, G. Attardo, H. Gourdeau, B. Tseng, S. Kasibhatla, S.X. Cai. J. Med. Chem. 47, 6299–6310 (2004)
13. H. Gourdeau, L. Leblond, B. Hamelin, C. Desputeau, K. Dong, I. Kianicka, D. Custeau, C. Bourdeau, L. Geerts, S.X. Cai, J. Drewe, D. Labrecque, S. Kasibhatla, B. Tseng. Mol. Cancer Ther. 3, 1375–1384 (2004)
14. S. Balalaie, M. Bararjanian, A.M. Amini B. Movassagh. Synlett. 3, 263–266 (2006)
15. T.S. Jin, A.Q. Wang, X. Wang, J.S. Zhang, T.S.A. Li. Synlett. 5, 871–873 (2004)
16. J.M. Khurana, K. Vij. Synth. Commun 43, 2294–2304 (2013)
17. F.N. Sadeh, M.T. Maghsoodlou, N. Hazeri, M. Kangani. Res. Chem. Intermed. 41, 5907–5914 (2015)
18. M. Esmaeilpour, J. Javidi, F. Dehghani, F.N. Dodeji. RSC Adv. 5, 26625–26633 (2015)
19. J. Albadi, A. Mansournezhad. Res. Chem. Intermed 42, 5739–5752 (2016)
20. Z. Zhou, Y. Zhang, X. Hu. Polycycl. Aromat. Compd. 37, 39–45 (2017)
21. K. Ahmed, M.A. Ali, O.A. Moustafa M.T. El-Wassimy. J. Heterocyclic Chem. 54 1442–1449 (2017)
22. S. Asghari, M. Mohammadnia. Nano-Met., Chem. 47, 1004–1011 (2017)
23. H. Kiyani. Current Org. Synth. 15, 1043–1072 (2018)
24. A. Magyar, Z. Hell. Synth 7, 316–322 (2018)
25. H. Naeimi, M.F. Zarabi. Appl. Organometal. Chem. 32, e4225 (2018)
26. C. Thanaraj, G.R. Priya Dharsini, N. Ananthan, R. Velladurai. Inorg. Nano-Met. Chem. 49, 313–321 (2019)
27. P. Mohammadi, H. Sheibani. Mat. Chem. Phys. 228, 140–146 (2019)
28. T. Osaka, T. Matsunaga, T. Nakanishi, A. Arakaki, D. Niwa, H. Iida. Anal. Bioanal. Chem. 384, 593–600 (2006)
29. A.K. Boal. Synthesis and application of magnetic nanoparticles, In: Rotello V (ed) Nanoparticles-Building blocks for nanotechnology, New York, Plenum Publishers 1–27 (2004)
30. A. Ito, M. Shinkai, H. Honda, T. Kobayashic. J. Biosci. Bioeng. 100, 1–11 (2005)
31. S.H. Hu, C.H. Tsai, C.F. Liao, D.M. Liu S.Y. Chen. Langmuir 24, 11811–11818 (2008)
32. A.S. Lubbe, C. Bergemann, J. Brock, D.G. McClure. J. Magn. Magn. Mater. 194, 149–155 (1999)
33. A.L. Chen, Y. Sun, Y.P. Huang, X.X. Yang, X.P. Zhou. Nanoscale. Res. Lett. 4, 400–408 (2009)
34. Y.M. Huh, Y.W. Jun, H.T. Song, S. Kim, J.S. Choi, J.H. Lee, S. Yoon, K.S. Kim, J.S. Suh J. Cheon. J. Am. Chem. Soc. 127, 12387–12391 (2005)
35. M.E. Sedaghat, F. Farhadi, M.R. Nazarifar, R. Sheikhi Kamareji. Iran. J. Catal. 8, pp. 281–288 (2018)
36. B. Pooladian, M.M. Alavi Nikje. J. Plast. Film. Sheeting 34, 196–218 (2018)