استخراج و شناسایی یک فلاون برای نخستین بار از عصارۀ گیاه Artemisia turanica Krasch. جمع‌آوری شده از اسفراین در استان خراسان

محورهای موضوعی : فیتوشیمی

سارا صفری ¹ , محبوبه طاهرخانی ²

1 - دانشجوی کارشناسی‌ارشد، گروه آموزشی فیتوشیمی و شیمی فناوری اسانس، دانشکده شیمی دارویی، واحد علوم دارویی دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران
2 - استادیار، دانشگاه آزاد اسلامی واحد تاکستان، دانشکده علوم پایه، گروه شیمی، تاکستان، ایران

تاریخ دریافت : 1396/08/18 تاریخ پذیرش : 1397/12/16 تاریخ انتشار : 1397/03/01

کلید واژه: فلاونوئید, عصاره, کروماتوگرافی, اسفراین, درمنه قرمزArtemisia turanica, فلاون,

چکیده مقاله :

تاکنون ترکیبات طبیعی متنوعی نظیر مونوترپن ، سزکوئی ترپن ، ترکیبات فلاونوئیدی و غیره با خواص بیولوژیکی و دارویی از جنس Artemisia استخراج و شناسایی شده است. با توجه به اهمیت و ارزش دارویی این جنس، هدف از این تحقیق بررسی فیتوشیمیایی درمنه قرمز (Artemisia turanica Krasch) از نقطه نظر ترکیبات طبیعی موجود در عصاره می باشد. برای انجام این تحقیق، اندام هوایی گیاه مذکور در مرحلۀ گلدهی در سال 1393 از روستای بام بعد از قهرمان آباد در اسفراین جمع‌آوری و به روش خیساندن عصاره گیری شد. سپس جهت جداسازی هیدروکربن ها با زنجیره های بلند، عمل چربی‌گیری صورت گرفت. به منظور آنالیز و جداسازی فراکسیون های مختلف، عصاره بر روی ستون کروماتوگرافی برده شد. تمامی فراکسیون های حاصل از لحاظ وجود ترکیبات طبیعی توسط تکنیک TLC مورد بررسی قرار گرفتند و در نهایت ترکیب طبیعی با استفاده از تکنیک های طیف سنجی IR، 13C-NMR و 1H-NMR شناسایی شد. نتایج حاصل از تکنیک‌های طیف سنجی منجر به شناسایی یک فلاون به نام 3،5،́3 و ́4- تترا هیدروکسی، 7و́5- متوکسی فلاون، برای اولین بار در عصارۀ این گیاه شد. لذا با توجه به وجود فلاونوئید در عصاره این گیاه، پیش‌بینی می گردد که این گیاه دارای اثرات آنتی اکسیدانی بالایی باشد.

چکیده انگلیسی:

Many researches have been conducted on identification and extraction of natural compounds from Artemisia such as monoterpenes, sesquiterpens, diterpenes, flavonoids, phenolic with the biological and pharmaceutical properties. Due to the importance of this genus, the purpose of the present study is extraction, purification and structure elucidation of a natural compound. This compound was isolated from aerial part of Artemisia turanicaKrasch. in Esfarayen at full flowering stage. So the extract obtained by maceration method and evaporated to dryness. The dried extract defatted for removing the hydrocarbons with long chains and separated by column chromatography over silica gel. All fractions were investigated by thin layer chromatography to determine the presence of natural compounds. Then, the natural compound was identified using spectrometric methods (IR, 1HNMR and 13CNMR). The results led to the identification of a flavon called 3,5,3́,4́-tetrahydroxy, 7,5́-methoxy flavones, for the first time in this plant. Therefore, it is anticipated that the plant has high antioxidant effects due to the presence of flavonoids in the plant extract.

منابع و مأخذ:

 

1.Baba, S.A. and Malik, S.A. 2015. Determination of total phenolic and flavonoid content, antimicrobial and antioxidant activity of a root extract of Arisaema jacquemontii Blume. Journal of Taibah University for Science, 9(4): 449-454.

2.de Man, J.M. 1990. Principles of food chemistry, 2^nd edn. Van Nostrand Reinhold, NewYork.

3.Heshmati Afshar, F., Delazar, A., Nazemiyeh, H., Khodaie, L., Bamdad Moghaddam, S. 2015. Phenolic Derivatives of Artemisia Spicigera C. Koch Growing in Iran. Iranian Journal of Pharmaceutical Research, 14(4): 1241-1246.

4.James, M.J. 2000. Modern food microbiology. 6^th ed, Springer, Aspen Publisher, Gaithersburg, Maryland, p. 635.

5.Kapustina, L.A. 2001. Biodiversity, ecology and microelement composition of kyzylkum desert shrubs (Uzbekistan). Shrubland Ecosystem, Genetics and biodiversity; USDA Forest Service Proceedings RMRS; 21: 98-103.

6.Kim, M.J., Kim, D.H., Na, H.K., Oh, T.Y., Shin, C.Y., Surh, Y.J. 2005. Eupatilin, a pharmacologically active flavone derived from Artemisia plants, induces apoptosis in human gastric cancer (AGS) cells. JournalofEnvironmental Pathology, Toxicology, andOncology, 24(4): 261-269.

7.Lee, H.G., Kim, H., Oh, W.K., Yu, K.A., Choe, Y.K., Ahn J.S., Kim D.S., Kim, S.H., Dinarello, C.A., Kim, K. and Yoon, D.Y. 2004. Tetramethoxy hydroxyflavone p7F down-regulates inflammatory mediators via the inhibition of nuclear factor kappa B. Annals of the New York Academy of Sciences, 1030: 555-558.

8.Mozaffarian, V.A. 2007. Dictionary of Iranian Plants, Farhang-e Mo'asere Publication, 547-548.

9.Rustaiyan, A. and Masoudi, S. 2011. Chemical constituents and biological activities of Iranian Artemisia species. Phytochemistry letters, 4: 440-447.

10.Rustaiyan, A., Sigari, H., Jakupovic, J. and Grenz, M. 1989. A sesquiterpene lactone from Artemisia diffusa. Phytochemistry, 28(10): 2723-2725.

11.Rybalko, K.S., Konovalova, O.A., Sheichenko, V.I. and Zakharov, P.I. 1976. Armin- A new coumarin from Artemisia armeniaca. Chemistry of Natural compounds, 12(3): 262-265.

12.Szabo, G., Greger, H. and Hofer, O. 1985. Coumarin hemiterpene ethers from Artemisia species. Phytochemistry, 24(3): 537-541.

13.Taherkhani, M. 2014. Essential oil composition, total phenol and flavonoids in six Artemisia species in Khorasan, Semnan and west Azarbaygan provinces. Eco-phytochemical Journal of Medicinal Plants(EJMP), 2(3): 18-25.

14.Taherkhani, M. 2016. Chemical Investigation and Protective Effects of Bioactive Phytochemicals from Artemisia ciniformis. Iranian Journal of Chemistry and Chemical Engineering, 35(2): 15-26.

15.Taherkhani, M. and Rustaiyan, A. 2016. Investigation of in vitro cytotoxic, mutagenic and anti-mutagenic effects of Shirazolide extracted from Jurinea leptoloba. Natural Product Research, 30(23): 2743-2746.

16.Taherkhani, M. 2017. In vitro cytobiochemical potentials and protective effects of bioactive phytochemicals from Artemisia turanica. Pharmaceutical Chemistry Journal,50(10): 668-677.

17.Taherkhani, M., Rustaiyan, A. and Taherkhani, T. 2012. Composition of the leaf essential oils of Artemisia ciniformis Krasch. et M. Pop. ex Poljak, Artemisia oliveriana J. Gay ex Bess. in DC. and Artemisia turanica Krasch., Three Asteraceae Herbs Growing Wild in Iran. Journal of essential oil bearing plants, 15(6): 1006-1012.

18.Wollenweber, E. and Rustaiyan, A. 1991. Exudate flavonoids in three Persian Asteraceae species. Biochemical Systematics and Ecology, 19(8): 673-675.

19.Zheng, G.Q. 1994. Cytotoxic terpenoids and flavonoids from Artemisia annua. Planta medica, 60(1): 54-57.