اکسید آهن سولوفونه شده آبگریز: یک نانوکاتالیست ناهمگن قابل بازیافت مغناطیسی جدید برای سنتز چهار جزئی تک ظرفی هگزا هیدروکینولین ها
محورهای موضوعی : سنتز و مشخصه یابی نانوساختارهاسارا سبحانی 1 , تکتم یاری 2 , رویا جهانشاهی 3
1 - گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه بیرجند، بیرجند، ایران
2 - گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه بیرجند، بیرجند، ایران
3 - گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه بیرجند، بیرجند، ایران
کلید واژه: نانوکاتالیست ناهمگن, سنتز هانش, واکنش های تولید آب, نانوکاتالیست مغناطیسی, نانوکاتالیست آبگریز,
چکیده مقاله :
یک نانوکاتالیست مغناطیسی سولفونه ناهمگن جدید که توسط گروههای اکتیلی آبگریز شده و باعلامت اختصاری NBS-γ-Fe2O3-Hydrophobic نشان داده شده است، با موفقیت سنتز و با روش های مختلف مانند FT-IR، SEM، TEM، TGA و آنالیز عنصری شناسایی شد. این کاتالیزور برای سنتز کارآمد هگزا هیدروکینولین ها(HHQs) از طریق واکنش های چهار جزئی هانش تک ظرفی تحت شرایط بدون حلال به خوبی عمل کرد. افزایش فعالیت کاتالیزوری Hydrophobic-NBS-γ-Fe2O3 را می توان به اثرات هم افزایی گروه های اسید سولفونیک و گروههای آبگریز تثبیت شده بر روی سطح کاتالیزور نسبت داد. وجود گروههای آبگریز به خوبی مشکل مسمومیت مکان های اسیدی با آب را در سنتزHHQ ها که درآن آب تولید می شود، حذف می کند. همچنین انتقال مواد اولیه را که آبگریز هستند، به سایت های فعال اسیدی کاتالیزور تسهیل می کند. استفاده از شرایط بدون حلال، راندمان خوب تا عالی محصولات، استفاده از کاتالیزور قابل استفاده مجدد، زمان واکنش کوتاه و روش کار ساده، این روش را از نظر محیط زیستی و اقتصادی برای سنتزHHQ ها مطلوب می کند. این مطالعه اولین نمونه از کاربرد یک نانوکاتالیست مغناطیسی سولفونه آبگریز برای سنتز چهار جزئی یک مرحله ایHHQ ها می باشد.
Abstract: Abstract A new heterogeneous sulfonated magnetic nanocatalyst decorated with hydrophobic tag denoted as hydrophobic-NBS-γ-Fe2O3, is successfully synthesized and characterized by different methods such as FT-IR, SEM, TEM, TGA and elemental analysis. The catalyst worked well for the efficient synthesis of hexahydroquinolines (HHQs) via the Hantzsch one-pot four-component reactions under solvent-free conditions. The enhanced catalytic activity of hydrophobic-NBS-γ-Fe2O3 could be attributed to the synergistic effects of the anchored sulfonic acid groups and hydrophobic tags on the catalyst surface. The presence of hydrophobic tags well circumvents the problem of water-poisoning of acidic sites in the synthesis of HHQs as a water generating reaction and also facilitates the mass transfer of hydrophobic starting materials to the active acidic sites of the catalyst. Using the solvent-free conditions, good to high yields of the products, use of reusable catalyst, short reaction times and simple work-up procedure make this method favorable from the environmental and economic viewpoints for the synthesis of HHQs. This study represents the first example of using a hydrophobic sulfonated magnetic nanocatalyst towards the one-pot four-component synthesis of HHQs.
1. J. Clark, D. Macquarrie, Chem. Commun., 853-860 (1998)
2. P. T. Anastas, L. B. Bartlett, M. M. Kirchhoff, T. C. Williamson, Catal. Today, 55, 11(2000)
3. J. P. Dacquin, H. E. Cross, D. R. Brown, T. Düren, J. J. Williams, A. F. Lee, K. Wilson, Green Chem., 12, 1383(2010)
4. F. P. Byrne, S. Jin, G. Paggiola, T. H. Petchey, J. H. Clark, T. J. Farmer, A. J. Hunt, C. R. McElroy, J. Sherwood, Sustain Chem Process, 4, 1(2016)
5. Y. Hayashi, Chem. Sci., 7, 866(2016)
6. P. Gupta, S. Paul Catal Today 236, 153(2014)
7. B. Karimi, D. Zareyee Org Lett 10,3989(2008)
8. A. Mahajan, P. Gupta Environ Chem Lett 1, (2020)
9. R. Gong, Z. Ma, X. Wang, Y. Han, Y. Guo, G. Sun, Y. Li, J. Zhou RSC Adv 9, 28902 (2019)
10. B. Karaman, A. Bozkurt Int J Hydrog Energy 43, 6229 (2018)
11. Iimura S, Nobutou D, Manabe K, Kobayashi S (2003) Chem Commun 1644.
12. A. Amoozadeh, S. Rahmani, M. Bitaraf, FB. Abadi, E. Tabrizian New J Chem 40, 770 (2016)
13. M. Hajjami, B. Tahmasbi RSC Adv 5, 59194 (2015)
14. A. Amoozadeh, S. Golian, S. Rahmani RSC Adv 5,45974 (2015)
15. AR. Moosavi-Zare, MA. Zolfigol, M, Zarei, A. Zare, J. Afsar Appl Catal A Gen 505, 224(2015)
16. ZG. Mohammadi, AR. Badiei, Y. Khaniania, M. Hadadpour Iran J Chem Chem Eng 29, 1(2010)
17. YH. Liu, J. Deng, JW. Gao, ZH. Zhang Adv Synth Catal 354, 441 (2012)
18. A. Mobaraki, B. Movassagh, B. Karimi Appl Catal A Gen 472, 123(2014)
19. B. Karimi, Mirzaei HM, Mobaraki A Catal Sci Technol 2, 828(2012)
20. T. Okuhara, Chem Rev. 102, 3641(2002)
21. IK. Mbaraka, BH. Shanks J Catal 229, 365(2005)
22. A. Mobaraki, B. Movassagh, B. Karimi, ACS Comb Sci, 16, 352(2014)
23 B. Movassagh, L. Tahershamsi, A. Mobaraki Tetrahedron Lett 56,1851 (2015)
24. G. Roma, M. Di Braccio, G. Grossi, F. Mattioli, M. Ghia Eur J Med Chem. 35,1021 (2000)
25. MP. Maguire, KR. Sheets, K. McVety, AP. Spada, AJ. Zilberstein Med Chem 37, 2129(1994)
26. E. Baydar, MG. Gündüz, VS. Krishna, R. Şimşek, D. Sriram, SÖ. Yıldırım, RJ. Butcher, C. Şafak Res. Chem. Intermed. 43,7471 (2017)
27. R. Mannhold, B. Jablonka, W. Voigt, K. Schoenafinger, E. Schraven, Eur J Med Chem. 27, 229 (1992)
28. LM. Wang, J. Sheng, L. Zhang, JW. Han, ZY. Fan, H. Tian, CT. Qian, Tetrahedron 61, 1539 (2005)
29. S. Ko, CF. Yao Tetrahedron 62,7293 (2006)
30. R. Surasani, D. Kalita, AD. Rao, K. Yarbagi, KB. Chandrasekhar J. Fluor. Chem. 135, 91 (2012)
31. BP. Gangwar, V. Palakollu, A. Singh, S. Kanvah, S. Sharma RSC Adv 4, 55407(2014)
32. JL. Donelson, RA. Gibbs, SK. De J Mol. Catal. A Chem. 256, 309 (2006)
33. R. Pagadala, S. Maddila, VD. Dasireddy, SB. Jonnalagadda Catal. Commun. 45, 148 (2014)
34. M. Maheswara, V. Siddaiah, GLV. Damu, CV. Rao Arkivoc 2, 201(2006)
35. SS. Makone, DB. Vyawahare, Int. J. Chem. Tech. Res. 5, 1550 (2013)
36. A. Ghorbani-Choghamarani, B. Tahmasbi New J. Chem. 40,1205 (2016)
37. PP. Ghosh, P. Mukherjee, AR. Das RSC Adv. 3, 8220 (2013)
38. P. Sarnikar, YD. Mane, SM. Survarse, BC. Khade Der Pharma Chem. 7, 1 (2015)
39. H. Pamuk, B. Aday, F. Şen, M. Kaya RSC Adv. 5, 49295 (2015)
40. D. Bandyopadhyay, S. Maldonado, BK. Banik Molecules 17, 2643 (2012)
41. J. Safari, F. Azizi, M. Sadeghi, New J Chem. 39, 1905 (2015)
42. Ş. Beşoluk, M. Kucukislamoglu, M. Zengin, M. Arslan, M. Nebioǧlu Turkish J Chem. 34, 411 (2010)
43. R. Jahanshahi, A. Khazaee, S. Sobhani, JM. Sansano, New J Chem. 44, 11513 (2020)
44. R. Jahanshahi, S. Sobhani, JM. Sansano Chemistry Select, 5, 10114 (2020)
45. S. Sobhani, R. Jahanshahi New J. Chem. 37, 1009 (2013)
46. S. Sobhani, A. Habibollahi, Z. Zeraatkar Org Process Res. Dev. 23, 1321 (2019)
47. H. Hosseini-Moghadam, S. Sobhani, JM. Sansano, ACS Omega 5, 18619 (2020)
48. S. Sobhani, F. Khakzad, Appl Organomet Chem. 31, e3877 (2017)
49. S. Sobhani, M. Honarmand Appl Catal A Gen 467, 456 (2013)
50. SJ. Song, ZX. Shan, Y. Jin Synth Commun 40, 3067 (2010)
51. A. Kumar, RA. Maurya Tetrahedron 63, 1946 (2007)
52. Yarie M, Zolfigol MA, Bayat Y, Asgari A, Alonso DA, Khoshnood A (2016) RSC Adv 6:82842.
53. Roschangar F, Sheldon RA, Senanayake CH (2015) Green Chem 17:752.
54. Constable DJ, Curzons AD, Cunningham VL (2002) Green Chem 4:521.
55. Zare A, Abi F, Moosavi-Zare AR, Beyzavi MH, Zolfigol MA (2013) J Mol Liq 178:113.
56. A. Khazaei, MA. Zolfigol, AR. Moosavi-Zare, J. Afsar, Zare A, V. Khakyzadeh, MH. Beyzavi Chinese J Catal 34, 1936 (2013)
57. A. Khazaei, M. Mahmoudiani Gilan, N. Sarmasti Appl Organomet Chem 32,:e4151 (2018)
58. T. Demirci, B. Çelik, Y. Yıldız, S. Eriş, M. Arslan, F. Sen, B. Kilbas RSC Adv 6, 76948. (2016)
