واکنش جفت شدن سوزوکی با استفاده از نانوکاتالیست پالادیوم تثبیت شده بر بستر زئولیت طبیعی کلینوپتیلولیت
محورهای موضوعی :
نانومواد
عبداله علیزاده
1
,
محمد علی خلیل‌زاده
2
,
داریوش زارعی
3
1 - گروه شیمی، واحد سوادکوه، دانشگاه آزاد اسلامی، سوادکوه، ایران
2 - دانشکده بیومواد، کالج منابع طبیعی، دانشگاه ایالت کارولینای شمالی، آمریکا
3 - گروه شیمی، واحد قائمشهر، دانشگاه آزاد اسلامی، قائمشهر، ایران
تاریخ دریافت : 1399/08/27
تاریخ پذیرش : 1399/08/27
تاریخ انتشار : 1399/10/01
کلید واژه:
کلینوپتیلولیت,
نانوذره پالادیوم,
کاتالیزور هتروژنی,
دی فنیل,
واکنش جفت شدن سوزوکی,
چکیده مقاله :
نانوکاتالیست هتروژنی بازی جامد CP@amine–Lig-Pd به عنوان کاتالیستی موثر و مفید در واکنش جفت شدن سوزوکی بین فنیل بورونیک اسید و آریل هالیدهای مختلف استفاده شد. کلیه واکنش‌ها تحت شرایط بهینه در حلال دی متیل سولفوکسید و در دمای °C 110 و در حضور 2/0 درصد مول از نانوکاتالیست با راندمان خوب انجام شد. نانوکاتالیست سنتزی با تکنیک‌های پراش اشعه ایکس (XRD)، طیف‌سنجی تفکیک انرژی (EDX)، میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM)، آزمون‌های تخلخل‌سنجی و سطح (BET)، جذب و واجذب گاز نیتروژن و روش ICP مورد شناسایی قرار گرفت. ارزان بودن بستر کاتالیستی، سطح فعال مطلوب m2/g) 5/694(، اندازه ذرات نانوکاتالیست در مقیاس نانو (nm 11) و بازیافت ساده کاتالیزور (حداقل 5 بار در چرخه واکنش)، حذف بازهای معدنی، روش استخراج ساده، ظرفیت کاتالیزوری خوب و سنتز ترکیبات متنوع از مشتقات دی فنیل با بهره خوب در زمان کم از مزایای این نانوکاتالیست می‌باشد.
منابع و مأخذ:
Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev., 95, 1995, 2457.
Suzuki, J. Organomet. Chem., 576, 1999, 147.
Baudoin, M. Cesario, D. Guenard, F. Cueritte, J. Org. Chem., 67, 2002, 1199.
Albaaneze-Walker, J.A. Murry, A. Soheili, S. Ceglia, S.A. Springfield, Tetrahedron, 61, 2005, 6330.
Kertezs, C.H. Choi, S. Yang, Chem. Rev., 105, 2005, 3448.
Yin, J. Liebscher, Chem. Rev., 107, 2007, 133.
P.M. Glacker, I.J.S. Fairlamb, Eur. J. Org. Chem., 4, 2009, 4011.
Uozumi, Top. Curr. Chem., 242, 2004, 77.
Shi, C. Shao, X. Ma, Y. Gu, Y. Zhang, ACS Catalysis, 8, 2018, 3775.
Sarman, D. Sahu, P. Das, Catalysis Communications, 41, 2013, 75.
Wang, P. Hu, F. Xue, Y. Wei, Carbohydrate Polymers, 114, 2014, 476.
Baran, N. Baran, A. Mentes, Journal of Molecular Structure, 1160, 2018, 154.
M. Razler, Y. Hsiao, F. Qian, R. Fu, J. Org. Chem., 74, 2009, 1381.
Baran, International Journal of Biological Macromolecules, 127, 2019, 232.
Veisi, M. Hamelian, S. Hemmati, Journal of Molecular Catalysis A: Chamical, 395, 2014, 25.
Y. Baran, T. Baran, A. Metes, Carbohydrate Polymers, 181, 2018, 596.
Veisi, S. Najafi, S. Hemmati, International Journal of Biological Macromolecules, 113, 2018, 186.
Bhattacharyya, J.P. Biswaz, S. Mishra, Applied Organometallic Chemistry, 33, 2019, 540.
Hamdi, A.A. Blanco, B. Diehl, Org. Lett., 21, 2019, 3471.
Vece, K.C. Szeto, M. O. Charlin, Catalysis Communications, 129, 2019, 105715.
I. Burrueco, M. Mora, J.R. Ruiz, Applied Catalysis A: General, 485, 2014, 196.
Baran, A. Mentes, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 407, 2015, 47.
R. Awual, T. Yaita, T. Kobayashi, H. Shiwaku, S. Suzuki, Journal of Enviromental Chemical Engineering, 8, 2020, 103684.
Zawartka, M. Cypryk, A. Trzeciak, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 407, 2015, 230.
Chanthateyanonth, H. Alper, Journal of Molecular Catalysts, 201, 2003, 23.
Liu, D. Wang, Y. Duan, Y. Zhang, F. Bian, Tetrahedron Letters, 56, 2015, 1784.
Chem, Z. Geo, Y. Li, Catalysis Today, 245, 2015, 122.
Millois, P. Diaz, Org. Lett., 2, 2000, 1705.
C. Wang, T.T. Jayanth, C.H. Cheng, Org. Lett., 8, 2000, 5613.
Wang, K. Xu, W. Wang, A. Zhang, L. Liu, Transition Metal Chemistry, 43, 2018, 347.
A, Molnar, Rev., 111, 2011, 2251.
Polshettiwar, C. Len, A. Fihri, Coord. Chem. Rew., 253, 2009, 2599.
Sindhuja, P. Vasanthakumar, R. Karvembu, Inorganic Chemistry Communications, 112, 2020, 107695.
Yan, L. Zheng, M. Li, Y. Chen, Journal of Catalysis, 376, 2019, 101.
Kang-Feng, Synlett, 5, 2005, 2305.
Chen, P. Li, L. Wang, Tetrahedron, 67, 2011, 318.
Xiaoxia, Hu. Peibo, X. Fengjun, W. Yuping, Carbohydrate Polymer, 114, 2014, 476.
Mirosanloo, D. Zareyee, M.A. Khalilzadeh, Appl. Organometal. Chem, 32, 2018, 4546.
Seyednejhad, M.A. Khalilzadeh, D. Zareyee, H. Sadeghifar, R. Venditti, Cellulose, 26, 2019, 5015.
عبداله علیزاده، محمد علی خلیل زاده، اسکندر علیپور، اکبر اسماعیلی "تهیه و شناسایی نانوکاتالیزور Pd دارشده بر پایه زئولیت طبیعی کلینوپتیلولیت و بکارگیری آن در واکنش جفت شدن اولمن"، نانومواد، شماره 39، 1398، 182-173.
Salmanpour, M.A. Khalilzadeh, A. Hosseini, Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening, 16, 2013, 339.
Balou, M.A. Khalilzadeh, D. Zareyee, Sci. Rep, 9, 2019, 3605.
Balou, M.A. Khalilzadeh, D. Zareyee, Catal. Lett., 147, 2017, 2612.
Ghanaat, M.A. Khalilzadeh, D. Zareyee, Eur. Chem. Commun., 2, 2020, 202.
Oladee, D. Zareyee, M.A. Khalilzadeh, Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly, 151, 2020, 611.
A. Khalilzadeh, A. Hossein, A. Pilevar, Eur. J. Org. Chem, 2011, 2011, 1587.
Karimi, A. Zamani, Org. Biomol. Chem., 10, 2012, 4531.
Chandradass, B. Hyeon, K. Kim, Journal of Alloys and Compounds, 509, 2011, 59.
Baran, E. ACıksoz, A. Mentes, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 407, 2015, 47.
Y.C. Lai, H. Yi. Chen, W. Ch. Hung, C.C. Lin, F.E. Hong, Tetrahedron, 61, 2005, 9484.
_||_
Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev., 95, 1995, 2457.
Suzuki, J. Organomet. Chem., 576, 1999, 147.
Baudoin, M. Cesario, D. Guenard, F. Cueritte, J. Org. Chem., 67, 2002, 1199.
Albaaneze-Walker, J.A. Murry, A. Soheili, S. Ceglia, S.A. Springfield, Tetrahedron, 61, 2005, 6330.
Kertezs, C.H. Choi, S. Yang, Chem. Rev., 105, 2005, 3448.
Yin, J. Liebscher, Chem. Rev., 107, 2007, 133.
P.M. Glacker, I.J.S. Fairlamb, Eur. J. Org. Chem., 4, 2009, 4011.
Uozumi, Top. Curr. Chem., 242, 2004, 77.
Shi, C. Shao, X. Ma, Y. Gu, Y. Zhang, ACS Catalysis, 8, 2018, 3775.
Sarman, D. Sahu, P. Das, Catalysis Communications, 41, 2013, 75.
Wang, P. Hu, F. Xue, Y. Wei, Carbohydrate Polymers, 114, 2014, 476.
Baran, N. Baran, A. Mentes, Journal of Molecular Structure, 1160, 2018, 154.
M. Razler, Y. Hsiao, F. Qian, R. Fu, J. Org. Chem., 74, 2009, 1381.
Baran, International Journal of Biological Macromolecules, 127, 2019, 232.
Veisi, M. Hamelian, S. Hemmati, Journal of Molecular Catalysis A: Chamical, 395, 2014, 25.
Y. Baran, T. Baran, A. Metes, Carbohydrate Polymers, 181, 2018, 596.
Veisi, S. Najafi, S. Hemmati, International Journal of Biological Macromolecules, 113, 2018, 186.
Bhattacharyya, J.P. Biswaz, S. Mishra, Applied Organometallic Chemistry, 33, 2019, 540.
Hamdi, A.A. Blanco, B. Diehl, Org. Lett., 21, 2019, 3471.
Vece, K.C. Szeto, M. O. Charlin, Catalysis Communications, 129, 2019, 105715.
I. Burrueco, M. Mora, J.R. Ruiz, Applied Catalysis A: General, 485, 2014, 196.
Baran, A. Mentes, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 407, 2015, 47.
R. Awual, T. Yaita, T. Kobayashi, H. Shiwaku, S. Suzuki, Journal of Enviromental Chemical Engineering, 8, 2020, 103684.
Zawartka, M. Cypryk, A. Trzeciak, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 407, 2015, 230.
Chanthateyanonth, H. Alper, Journal of Molecular Catalysts, 201, 2003, 23.
Liu, D. Wang, Y. Duan, Y. Zhang, F. Bian, Tetrahedron Letters, 56, 2015, 1784.
Chem, Z. Geo, Y. Li, Catalysis Today, 245, 2015, 122.
Millois, P. Diaz, Org. Lett., 2, 2000, 1705.
C. Wang, T.T. Jayanth, C.H. Cheng, Org. Lett., 8, 2000, 5613.
Wang, K. Xu, W. Wang, A. Zhang, L. Liu, Transition Metal Chemistry, 43, 2018, 347.
A, Molnar, Rev., 111, 2011, 2251.
Polshettiwar, C. Len, A. Fihri, Coord. Chem. Rew., 253, 2009, 2599.
Sindhuja, P. Vasanthakumar, R. Karvembu, Inorganic Chemistry Communications, 112, 2020, 107695.
Yan, L. Zheng, M. Li, Y. Chen, Journal of Catalysis, 376, 2019, 101.
Kang-Feng, Synlett, 5, 2005, 2305.
Chen, P. Li, L. Wang, Tetrahedron, 67, 2011, 318.
Xiaoxia, Hu. Peibo, X. Fengjun, W. Yuping, Carbohydrate Polymer, 114, 2014, 476.
Mirosanloo, D. Zareyee, M.A. Khalilzadeh, Appl. Organometal. Chem, 32, 2018, 4546.
Seyednejhad, M.A. Khalilzadeh, D. Zareyee, H. Sadeghifar, R. Venditti, Cellulose, 26, 2019, 5015.
عبداله علیزاده، محمد علی خلیل زاده، اسکندر علیپور، اکبر اسماعیلی "تهیه و شناسایی نانوکاتالیزور Pd دارشده بر پایه زئولیت طبیعی کلینوپتیلولیت و بکارگیری آن در واکنش جفت شدن اولمن"، نانومواد، شماره 39، 1398، 182-173.
Salmanpour, M.A. Khalilzadeh, A. Hosseini, Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening, 16, 2013, 339.
Balou, M.A. Khalilzadeh, D. Zareyee, Sci. Rep, 9, 2019, 3605.
Balou, M.A. Khalilzadeh, D. Zareyee, Catal. Lett., 147, 2017, 2612.
Ghanaat, M.A. Khalilzadeh, D. Zareyee, Eur. Chem. Commun., 2, 2020, 202.
Oladee, D. Zareyee, M.A. Khalilzadeh, Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly, 151, 2020, 611.
A. Khalilzadeh, A. Hossein, A. Pilevar, Eur. J. Org. Chem, 2011, 2011, 1587.
Karimi, A. Zamani, Org. Biomol. Chem., 10, 2012, 4531.
Chandradass, B. Hyeon, K. Kim, Journal of Alloys and Compounds, 509, 2011, 59.
Baran, E. ACıksoz, A. Mentes, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 407, 2015, 47.
Y.C. Lai, H. Yi. Chen, W. Ch. Hung, C.C. Lin, F.E. Hong, Tetrahedron, 61, 2005, 9484.
