مقایسه تانسورهای NMR - NQR و واکنش پذیری شیمیایی آنالوگ های میرتازاپین و نورمیرتازاپین با استفاده از روش های مکانیک کوانتومی
محورهای موضوعی : شیمی کوانتومی و اسپکتروسکوپی
1 - واحد سمنان، دانشگاه آزاداسلامی، سمنان، ایران
2 - گروه شیمی، واحد تهران مرکزی، دانشگاه آزاداسلامی ، تهران، ایران.
کلید واژه: نورمیرتازاپین, تانسورهای NQR, میرتازاپین, پوشیدگی شیمیایی NMR,
چکیده مقاله :
روش های نظریه تابعیت چگالی (DFT) برای بررسی و مقایسه طیف های NMR - NQR و واکنش پذیری شیمیایی دو ترکیب ضدافسردگی میرتازاپین و نورمیرتازاپین مورد استفاده قرار گرفتند. نتایج بدست آمده در سطح محاسباتی B3LYP/6-311++G** نشان دادند که مقادیر پوشیدگی شیمیایی NMR و تانسورهای NQR هسته های نیتروژن دو آنالوگ تحت تاثیر محیط شیمیایی، ساختار مولکولی و برهمکنش های رزونانسی قرار می گیرند، طوری که مقادیر پارامترهای NMR-NQR اتم های نیتروژن با موقعیت هندسی مشابه با یکدیگر در دو آنالوگ تقریبا یکسان بوده و در هر مولکول مقادیر این پارامترها برای هر یک از نیترو ژن ها متفاوت از دیگری است . در این حال، آنالیز NBO نیز نشان می دهد که جفت الکترون های N10 حلقه آزپین بیشترین مقدار انرژی رزونانس مربوط به برهمکنش های LP(1) N10→ 𝛔* or π* را در بین نیتروژن های هر دو ساختار دارا می باشند. براساس تحلیل NBO و محاسبات NMR-NQRمی توان نتیجه گیری نمود که در ساختار نورمیرتازاپین با افزایش سهم الکترون های جفت تنهای اتم های نیتروژن در برهمکنش های رزو نانسی و توسعه آروماتیسیته، مقادیر پارامتر های NQR اطراف آنها افزایش می یابند در حالی که در ساختار میرتازاپین با افزایش بار منفی بر روی اتم های نیتروژن مقدار پارامترهای NMR و NQR اطراف آنها افزایش می یابند. مقایسه شاخص های واکنش پذیری دو آنالوگ بررسی شده با ابزار NBO نیز نشان داد که تفاوت ساختاری این دو آنالوگ اثر قابل توجهی بر روی واکنش پذیری شیمیایی این دو ترکیب ندارد.
The density functional theory (DFT) methods were used to investigate and compare NMR-NQR tensors and chemical reactivity of mirtazapine and normirtazapine compounds. The obtained results in B3LYP/6-311++G** level of theory showed that the values of NMR chemical shielding and NQR tensors of nitrogen nuclei in the considered analogues are dependent on chemical media, molecular structure and resonance interactions. So that, nitrogen atoms with identical positions in two analogues revealed the almost same NQR tensors, and chemical shielding values around themselves. NBO analysis also represented that resonance energy value related to LP(1) N10→ 𝛔* or π* interactions is the most value among all resonance interactions in both considered structures. Based on NBO analysis and NMR-NQR results, it can be deduced that by increasing participation of lone pairs of nitrogen atoms in the ring resonance interactions and aromaticity development in normirtazapine structure, the values of NQR tensors were increased; while in mirtazapine structure, by increasing negative charge on nitrogen atoms, the values of NQR and NMR tensors around them were increased.The comparision of reactivity criteria of two investigated analogues using NBO analysis represented that the structural differences of two analogues didn’t have remarkable effects on their chemical reactivity.
_||_
