سنتز و شناسایی نانوذرات Fe3O4 عامل دار شده به وسیله کمپلکس مس (II)تارتارات و کاربرد آن در سنتز مشتقات بنزیمیدازول
محورهای موضوعی : نانو شیمی و الکتروشیمی
هدی توفیق عبدالحسین موسی
1
,
سهیلا قسامی پور
2
,
نیما کراچی
3
,
معصومه عمادی
4
1 - دانش آموخته گروه شیمی، واحد خوراسگان (اصفهان)، دانشگاه آزاد اسلامی، اصفهان، ایران
2 - هیات علمی تمام وقت گروه شیمی، دانشکده علوم پایه، دانشگاه آزاد اسلامی واحد مرودشت، مرودشت، ایران
3 - گروه شیمی، واحد مرودشت، دانشگاه آزاد اسلامی، مرودشت، ایران
4 - گروه شیمی، واحد مرودشت، دانشگاه آزاد اسلامی، مرودشت، ایران
کلید واژه: نانوذرات Fe3O4 , کمپلکس مس (II) تارتارات, بنزیمیدازول,
چکیده مقاله :
استفاده از نانوکاتالیستهای مغناطیسی فعال شده با کمپلکس فلزات سنگین به دلیل ساختار نانومتری خود، سطح فعال بالا، افزایش سرعت واکنش و قابلیت جداسازی مغناطیسی، در سنتز انواع ترکیبات آلی اهمیت بسیاری دارد. هدف از مطالعه حاضر بررسی و ارزیابی نانوذرات Fe3O4 عامل دار شده با کمپلکس مس (II) تارتارات به عنوان کاتالیست برای سنتز مشتقات بنزیمیدازول است. نانوذرات Fe3O4 عامل دار شده با کمپلکس مس (II) تارتارات سنتز شده و مشخصات فیزیکی وشیمیایی آن از جمله شکل و اندازه ذرات، ساختار، ویژگیهای سطحی و فعالیت کاتالیستی آن با استفاده از روش های طیفسنجی مادون قرمز، پراش اشعه ایکس، میکروسکوپ الکترونی روبشی، مغناطیسسنجی نمونه ارتعاشی و طیف سنجی پراش انرژی پرتو ایکس بررسی شد. نتایج، مورفولوژی کروی، اندازه مقیاس نانو، خواص مغناطیسی و وجود عناصر مورد نظر در کاتالیست سنتز شده را تایید کرد. شرایط واکنش مورد استفاده در سنتز مشتقات بنزیمیدازول با استفاده از کاتالیست سنتزی مورد بررسی قرار گرفت. مخلوطی از آلدهید آروماتیک (1 میلی مول) و ارتو-فنیلن دی آمین (1 میلی مول) در حضور 04/0 گرم نانوکاتالیست Fe3O4@Tar-Cu و تحت شرایط بدون حلال در دمای 85 درجه سانتی گراد به عنوان شرایط بهینه انتخاب شد. نتایج نشان داد در سنتز بنزیمیدازول ها، کاتالیست نقش مهمی در فعالسازی مواد واکنش و تشکیل مشتقات بنزیمیدازول ایفا می کند. انواع مختلفی از مشتقات بنزیمیدازول با بازده بین 83 تا 94 درصد و زمان واکنش بین 10 تا 40 دقیقه سنتز شدند. ماهیت مغناطیسی، جداسازی آسان از مخلوط واکنش و قابلیت استفاده مجدد از جمله مزایای استفاده از این کاتالیست می باشد..
The aim of this study is to investigate and evaluate Fe3O4 nanoparticles functionalized with a copper tartrate complex as a catalyst for the synthesis of benzimidazole derivatives. The Fe3O4 nanoparticles functionalized with the copper tartrate complex were synthesized. The physical and chemical properties, including particle shape and size, structure, surface characteristics, and catalytic activity, were investigated using infrared spectroscopy, X-ray diffraction, scanning electron microscopy, vibrating sample magnetometry, and X-ray photoelectron spectroscopy. The results confirmed the spherical morphology of the catalyst, nanoscale particle size, magnetic properties, and presence of the desired elements in the synthesized catalyst. Next, the reaction conditions used in the synthesis of benzimidazole derivatives using the synthesized catalyst were examined. The results showed that the catalyst plays a crucial role in activating the reaction materials and forming benzimidazole derivatives. Under the optimal conditions obtained in the study, various types of benzimidazole derivatives were synthesized with high yields. The magnetic nature of the catalyst, easy separation from the reaction mixture, and reusability are among the advantages of using this catalyst. Based on the results of this study, it was determined that the magnetic nanoparticle copper tartrate complex functionalized with Fe3O4 can be used as an economical, safe, and reusable catalyst in the synthesis of benzimidazole derivatives.
1. Fonkui T. Y., Ikhile M. I., Njobeh P. B., Ndinteh D. T. Benzimidazole Schiff Base Derivatives: Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity. BMC Chemistry, 2019; 13, doi:10.1186/s13065-019-0642-3
2. Veerasamy R, Roy A, Karunakaran R, Rajak H. Structure–Activity Relationship Analysis of Benzimidazoles as Emerging Anti-Inflammatory Agents: An Overview, Pharmaceuticals, 2021; 14(7), 663, doi.org/10.3390/ph14070663
3. Singh K, Bhushan B, Varma A. K, Shekhar R, Sharma R. K, Ghosh N. S, Pandey E, Saha S, Kumar S, Mishra A. K, Agrawal M. A Comprehensive Review of the Benzimidazole Scaffold as a Potential Nucleus for Anti-Ulcer Activity, 2024; 21, 493.
doi.org/10.2174/0115701786267759 231121070546. 4. Refaat H. M. Synthesis and Anticancer Activity of Some Novel 2-Substituted Benzimidazole Derivatives, European Journal of Medicinal Chemistry, 2010; 45, 2949, doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.03.022
5. Khan M. T., Razi M. T., Jan S. U., Mukhtiar M., Gul R., Ullah I., Hussain A., Hashmi A. M., Ahmad M. T., Shahwani N. A., Rabbani I. Synthesis, Characterization and Anti-Hyper tensive Activity of 2-phenylsubstituted Benzimidazoles, Pak. J. Pharm. Sci., 2018; 31, 1067.
6. Chen M., Su S., Zhou Q., Tang X., Liu T., Peng F., He M., Luo H., Xue W. Antibacterial and Antiviral Activities and Action Mechanism of Flavonoid Derivatives with a Benzimidazole Moiety, Journal of Saudi Chemical Society, 2021,25, 101194, doi.org/10.1016/j.jscs. 2020.101194
7. Burange A. S., Gadam K. G., Tugaonkar P. S., Thakur S. D., Soni R.K., Khan R. R. Green Synthesis of Xanthene and Acridine-based Heterocycles of Pharmaceutical Importance: a review. Environmental Chemistry Letters. 2021, 19(4), 3283.
8. Vasava M. S., Bhoi M. N., Rathwa S. K., Jethava D. J., Acharya P. T., Patel D. B. Benzimidazole: A Milestone in the Field of Medicinal Chemistry. Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 2020, 20(7), 532.
9. Belkharchach S., Ighachane H., Rochdi A., Ali M. A., Lazrek H. B. One-pot Synthesis of Benzimidazoles Using H2SO4@HTC as Catalyst. Organic Preparations and Procedures International, 2021, https:// doi.org/10.1080/ 00304948.2021.1873066.
10. Nardi M., Cano N. C. H., Simeonov S., Bence R., Kurutos A., Scarpelli R., Wunderlin D., Procopio A. A Review on the Green Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their Pharmacological Activities. Catalysis, 2023, 13(2), 392.
11. Harkala K. J., Eppakayala L., Maringanti T.C. Synthesis and Biological Evaluation of Benzimidazole-linked 1,2,3-Triazole Congeners as Agents. Org. Med. Chem. Lett. 2014, 4, 14.
12. Sapkal S. B., Shelke K. F., Sonar S. S., Shingate B. B., Shingare M. S. Acidic Ionic Liquid Catalyzed Environmentally Friendly Synthesis of Benzimidazole Derivatives. Bull. Catal. Soc. India 2009, 2, 78.
13. Karami B, Nikoseresht S, Khodabakhshi S. 2012. Novel Approach to Benzimidazoles using Fe3O4 nanoparticles as a magnetically recoverable catalyst. Chinese Journal of Catalysis. 33(2-3), 298.
14. Vieira Y, Silvestri S, Leichtweis J, Jahn SL, de Moraes Flores EM, Dotto GL. New Insights into the Mechanism of Heterogeneous Activation of Nano–magnetite by Microwave Irradiation for use as Fenton Catalyst. Journal of Environmental Chemical Engineering. 2020, 8(3), 103787.
15. Esam Z, Akhavan M, Bekhradnia A. One‐pot multicomponent synthesis of novel 2‐(piperazin‐1‐yl) quinoxaline and benzimidazole derivatives, using a novel sulfamic acid functionalized Fe3O4 MNPs as highly effective nanocatalyst. Applied Organometallic Chemistry. 2021, 35(1), e6005.
16. Molaei Yielzoleh F, Nikoofar K. Novel Inorganic-Bioorganic Functionalized Silica-Magnetized Core-Shell (Nano SO3H-D-Leu@ SiO2-Fe3O4) as Reusable Promoter for the Synthesis of 7, 7'-((Aryl) Methylene) Bis (N-Cyclohexyl-2-(Aryl)-6-Methyl-3 H-Imidazo [1, 2-b] Pyrazol-3-Imine) Derivatives. Polycyclic Aromatic Compounds. 2022, 42(7), 3984.
17. Kassaee M. Z., Masrouri H., Movahedi F. Sulfamic acid-functionalized magnetic Fe3O4 nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of α-amino nitriles in water. Applied Catalysis A: General. 2011, 395(1-2), 28.
18. Weiss R., Vukojevic´ S., Baltes C., Naumann d‘Alnoncourt R., Muhler M., Epple M. Copper/Zinc L-Tartrates: Mixed Crystals and Thermolysis to a Mixture of Copper Oxide and Zinc Oxide That Is Catalytically Active in Methanol Synthesis. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4782.
19. Moghanian H., Mobinikhaledi A., Blackman A., Sarough-Farahani E. Sulfanilic Acid-functionalized Silica-coated Magnetite Nanoparticles as an Efficient, Reusable and Magnetically Separable Catalyst for the Solvent-free Synthesis of 1-Amido-and 1-aminoalkyl-2-naphthols. RSC advances. 2014, 4(54), 28176-85.
