سنتز مایعات یونی ویژه از طریق جانشینی متقابل آنیون هالید و مقایسه آن با روش خنثی‌سازی اسید و باز
محورهای موضوعی : شیمی تجزیهامیرناصر اجمدی 1 , فخرالسادات فاطمی نسب 2 , علی مهدی‌زاده 3
1 - استادیار مهندسی شیمی، پژوهشکده توسعه فناوری‌های شیمیایی، پلیمری و پتروشیمی، پژوهشگاه صنعت نفت ایران، تهران، ایران
2 - استادیار مهندسی شیمی، پژوهشکده توسعه فناوری‌های شیمیایی، پلیمری و پتروشیمی، پژوهشگاه صنعت نفت ایران، تهران، ایران
3 - کارشناس ارشد مهندسی شیمی، پژوهشکده توسعه فناوری‌های شیمیایی، پلیمری و پتروشیمی، پژوهشگاه صنعت نفت ایران، تهران، ایران
کلید واژه: مایعات یونی, جانشینی متقابل, واکنش اسید- باز, آلکیل ایمیدازولیم هالید,
چکیده مقاله :
مایعات یونی با پایه ایمیدازولیم و آنیون هالید خواص ویژه‌ای داشته که آن‌ها را در ردیف حلال‌های سبز قرار می‌دهد. جایگزینی آنیون هالید با آنیون‌های متفاوت آلی و معدنی منجر به عملکرد برتر این ترکیبات می‌شود، به‌گونه‌ای که با تنظیم خواص فیزیکی و ترمودینامیکی مطلوب می‌توان خواص ویژه‌ای برای آن‌ها متصور شد. در کار حاضر تعویض آنیون هالید با آنیون‌های متفاوت با دو روش جانشینی متقابل و خنثی‌سازی اسید و باز مطالعه شده است.در روش جانشینی متقابل، مایع یونی 1- آلکیل-3- متیل ایمیدازولیوم کلرید حاوی گروه‌های بوتیل، هگزیل و اکتیل با نمک‌های سدیم و پتاسیم آنیون‌های -BF4 و -PF6 در حلال آب واکنش داده شد و نتیجه‌های با روش خنثی‌سازی اسید و باز، به همراه تأثیر طول زنجیره آلکیل و نوع آنیون بر شرایط واکنش مقایسه شد. نتایج نشان داد که جانشینی متقابل با شرایط ملایم‌تر و در مدت زمان کوتاه‌تری قابل اجراست. لذا مقایسه‌ای بین جانشینی متقابل آنیون کلرید در با آنیون‌های - NTf2- ،OTf و -NO3 با استفاده از نمک‌های آمونیم، لیتیم و نقره انجام شد. آسان‌ترین شرایط جانشینی متقابل در مورد مایعات یونی حاوی آنیون -NO3 و سخت‌ترین شرایط برای مایع یونی حاوی آنیون‌های -NTf2 و - OTf بوده است.
[1] Horvath, T.; Rabai, J.; Science, 266, 5182, 72-75, 1994.
[2] Bonhoe, P.; Dais, A.P.; Papageorgiou, K.; Kalyanasundaram, K.; Gratzel, L.; Inorg. Chem., 35, 5, 1168–1178, 1996.
[3] Seddon, K.R.; Stark, A.; Torres, M.J.; Pure Appl. Chem., 72, 12, 2275–2287, 2000.
[4] Luo, H.; Dai, S.; Bonnesen, P.V.; Rogers, R.D.; Anal. Chem., 76, 3078-3083, 2004.
[5] Jalili, A.H.; Mehdizadeh, A.; Shokouhi, M.; Ahmadi, A.N.; Hosseinjenab, M.; Fateminassab, F.; J. Chem. Thermodynamics, 42, 1298-1303, 2010.
[6] Safavi, M.; Ghotbi, C.; Taghikhani, V.; Jalili, A.H.; Mehdizadeh, A.; J. Chem. Thermodynamics, 65, 220-232, 2013.
[7] Ebrahimi, M.; Ahmadi, A.N.; Safekordi, A.A.; Fateminassab, F.; Mehdizadeh, A.; J. Chem. Eng. Data, 59 (2), 197-204, 2014.
[8] Mehdizadeh, A.; Ahamdi, A.N.; Fateminassab, F.; Journal of Applied Chemical Research, 7, 1, 75-85, 2013.
[9] Deetlefs, M.; Seddon, K.R.; Shara, M.; Phys. Chem. Chem. Phys., 8, 642-649, 2006.
[10] Lancaster; N.L; Welton, T.; J. Org. Chem., 69, 18, 5986–5992, 2004.
[11] Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Ishii, K.; J. Phys. Chem. B., 108, 42, 16593-16600, 2004.
[12] Chauvin, J.; Einloft, S.; Olivier, H.; U.S. Patent: 5550306, 1996.
[13] Smith, N.W.; Gourisankar, S.P.; Montchamp, J.; Dzyuba, S,V.; New J. Chem., 35, 909-914, 2011.
[14] Vu, P.D.; Boydston, A.J.; Bielawski, C.W.; Green Chem., 9, 1158–1159, 2007.
[15] Vu, P.D.; Boydston, A.J.; Bielawski, C.W.; Supplementary Information, Ionic liquids via efficient, solvent-free anion metathesis, 2007.
[16] Holbrey, J.D.; Reichert, W.M.; Swatloski, R.P.; Broker, G.A.; Pitner, W.R.; Seddon, K.R.; Rogers, R.D.; Green Chemistry, 4, 407–413, 2002.
[17] Gómez, E.; González, B.; Calvar, N.; Tojo, E.; Domínguez, Á.; J. Chem. Eng. Data, 5, 6, 2096–2102, 2006.
[18] Pereiro, A.B.; Santamarta, F.; Tojo, E.; Rodríguez A.; Tojo J.; J. Chem. Eng. Data, 51, 3, 952–954, 2006.
[19] Bwambok, D.K.; Marwavi, H.M.; Fernand, V.E.; Fakayode, S.O.; Lowry, M.; Negulescu, I.; Syrongin, R.M;. Warner, I.M.; Chirality, 20, 2, 151-8, 2008.
