سیلیکاژل- اکسالیک اسید: کاتالیست کارآمد برای سنتز 4،3،2،1- تتراهیدروکینولین به وسیله ی واکنش ایمینو دیلز- آلدر

محورهای موضوعی : شیمی تجزیه

محمد رضا شوشی زاده ¹ , ماه نوش محرابیان ²

1 - گروه شیمی دارویی، دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی جندی شاپور اهواز
2 - دانشگاه آزاد اسلامی واحد علوم و تحقیقات خوزستان، اهواز

تاریخ دریافت : 1388/12/01 تاریخ پذیرش : 1389/02/01 تاریخ انتشار : 1389/03/01

کلید واژه: تتراهیدروکینولین, ایمینو دیلز- آلدر, سیلیکاژل- اکسالیک اسید, نفتوکینون, بنزوکینون, مالئیک انیدرید, N – آریل ایمین,

چکیده مقاله :

مشتقات تتراهیدروکینولین در بسیاری از ترکیب های طبیعی که فعالیت های بیولوژیکی متنوعی دارند، یافت می شود. واکنش ایمینو دیلز- آلدر بین N- آریل ایمین و اولفین ها برای سنتز تتراهیدروکینولین ها بسیار مؤثر است. در سال های اخیر، تلاش های زیادی جهت گسترش واکنش های آلی دوستدار محیط زیست در این زمینه انجام گرفته است. در این پژوهش مخلوط سیلیکاژل- اکسالیک اسید به عنوان یک کاتالیست کارآمد برای واکنش ایمینو دیلز- آلدر(واکنش پوارو) بین N- آریل آلدیمین های سنتز شده و آلکن های متفاوت جهت تهیه تتراهیدروکینولین ها با بازده خوب به کار برده شده و تأثیر ظرفیت این کاتالیست و ساختار ایمین ها و آلکن ها مورد مطالعه قرار گرفتند. از مزایای این پژوهش شرایط ملایم واکنش ها، روش آزمایشگاهی آسان، ارزان بودن اکسالیک اسید و سیلیکاژل، راندمان بالای فراورده ها و سنتز عملی مشتقات زیادی از تتراهیدروکینولین هاست.

منابع و مأخذ:

[1] Kouznetsov, V. V., Romero Bohorquez, A. R., Stashenko, E. EE. E., Tetrahedron Lett., 48, 8855-8860, 2007.
[2] Ramesh, E., Manian, R.D.R.S., Raghunathan, R., Sainath, ath,Sh., Raghunathan, M., Bioorganic & Medicinal CheChemistry., 17, 660-666, 2009.
[3] Kouznetsov, V. V., Romero Bohorquez, A. R., Saave dra, L. AL. A., Medina,R .F.,Molecul.Divers., 10, 29-37, 2006.
[4] Yu-Lu, Z., Xiao-Dong, J., Rui, L., Bing, H., Long-Min, W., W.,Chin.g.Chem., 25,422-425, 2007.
[5] Cruz, U. M., Zubkov, F. I., Nikitina, E. V., Syn., 3,370375-0384, 2007.
[6] Povarov, L. S., Russ. Chem. Rev., 36, 656-670, 1967.
[7] Sridharan, V., Perumal, P. T., Avendon, C., Menendez, J. C.J. C., Org.Biomol. Chem., 5, 1351-1353, 2007.
[8] Serhnhvasa, A., Mahadevan, K. M., Hosamani, K. M., HuliHulikal, V., Monatsh. Chem., 139,141-145, 2008.
[9] Sridharan, V., Avendano, C., Menendez, G.C., Tetrahedrondron, 63, 673-681, 2007.
[10] Srinivasa, A., Mahadevan, K. M., Hulikal, V., Monatsh CheChem., 139, 255-259, 2008.
[11] Yun-Cheng, L., Jun-Min, Z., Li-Ting, D., Ming, Y., Chie n. J.n. J. Chem., 24, 929-932, 2006.
[12] Narayanan, S., Murthy, K.V.V.S.B.S.R., Reddy, K.M., PrmPremchander, N., Applied catalysis A: General, 228, 161 161-165, 2002.
[13] Nguyen Van, T., D,hooghe, M., Pattyn, S., De kimpe, N., N., Synlett, 1913-1916, 2004.
[14] Oliveira, C.G.T., Miranda, F.F., Ferreira, V.F., Freitas, C.C.C.C., Rabello, R.F., Carballido, J.M., Correa, L.C.D., J. BrazBraz. Chem. Soc., 12, 3, 339-345, 2001.
[15] Stasiauskaite, I., Baltriukiene, D., Kazemekaite, M., RazRazumas, V., Bukelskiene, V., BIOLOGIJA, 2, 104-108,108, 2006.
[16] Kouznetsov, V.V., Tetrahedron., 65, 2721- 2750, 2009.
[17] Dehnhardt, C. M., Espinal, Y., Venkatesan, A. M., Synth. ComCommun., 38, 5, 796-802, 2008.