تتراهیدروپیرانیل دار کردن الکل‌ها و فنل‌ها در شرایط بدون حلال با استفاده از سیلیکای SBA-15 نانوحفره عامل‌دار شده با پروپیل سولفونیک اسید به‌عنوان کاتالیست قابل استفاده مجدد و سبز
محورهای موضوعی : شیمی تجزیه
داریوش زارعی
1
(استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، واحد قائمشهر، دانشگاه آزاد اسلامی، قائمشهر، ایران)
محمدعلی خلیل‌زاده
2
(استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، واحد قائمشهر، دانشگاه آزاد اسلامی، قائمشهر، ایران)
کلید واژه: سولفونیک اسید جامد, SBA-15, گروه‌های محافظت کننده, تتراهیدروپیرانیل, شیمی سبز,
چکیده مقاله :
در این پژوهش، تتراهیدروپیرانیل دار کردن الکل‌ها و فنل‌های متفاوت با بازده عالی در دمای محیط و بدون به‌کارگیری حلال و با استفاده ازSBA-15 نانوحفره عامل‌دار شده با پروپیل‌سولفونیک اسید به عنوان کاتالیست مؤثر و سبز، سازگار با محیط زیست، آب‌گریز با پایداری گرمایی بالا و به‌طور کامل ناهمگن انجام شده است.، ساده بودن، قابلیت استفاده مجدد از کاتالیست (حداقل 7 بار) و به ویژه عدم به‌کارگیری حلال در این روش، آن را به‌عنوان یک روش سنتزی سبز مطرح کرده است.
[1] Greene, T.W.; Wuts, P.G.M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991.
[2] Alper, H.; Dinkes, L.; Synthesis, 81-81, 1972.
[3] Miyashita, M.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A.;
J. Org. Chem., 42, 3772-3774, 1977.
[4] Corey, E.J.; Niwa, H.; Knolle, J.; J. Am. Chem. Soc., 100, 1942-1943, 1978.
[5] Bernady, K.F.; Floyd, M.B.; Poletto, J.F.; Weiss, M.J.; J. Org. Chem., 44, 1438-1447, 1979.
[6] Tanemura, K.; Horaguchi, T.; Suzuki, T.; Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 304-305, 1992.
[7] Deka, N.; Samara, J.C.; J. Org. Chem., 66, 1947-1948, 2001.
[8] Habibi, M.H.; Tangestaninejad, S.; Mohammadpoor Baltork, I.; Mirkhani, V.; Yadollahi, B.; Tetrahedron Lett., 42, 2851-2853, 2001.
[9] Mineno, T.; Tetrahedron Lett., 43, 7975-7978, 2002.
[10] Palaniappan, S.; Sai Ram, M.; Amarnath, C. A.; Green Chem., 4, 369-371, 2002.
[11] Karimi, B.; Ma'mani, L.; Tetrahedron Lett., 44, 6051-6053, 2003.
[12] Wang, Y.G.; Wu, X. X.; Jiang, Z.Y.; Tetrahedron Lett., 45, 2973-2976, 2004.
[13] Kim, Y.J.; Varma, R. S.; Tetrahedron Lett., 46, 1467-1469, 2005.
[14] Heravi, M. M.; Behbahani, F.K.; Oskooie, H.A.; Hekmat Shoar, R.; Tetrahedron Lett., 46, 2543-2545, 2005.
[15] Shirini, F.; Zolfigol, M.A.; Abri, A.R.; Chin. Chem. Lett., 18, 803-806, 2007.
[16] Williams, D.B.G.; Simelane, S.B.; Lawton, M.; Kinfe, H.H.; Tetrahedron, 66, 4573-4576, 2010.
[17] Olah, G.A.; Husain, A.; Singh, B.P.; Synthesis, 892-895, 1983.
[18] Hoyer, S.; Laszlo, P.; Orlovic, M.; Polla, E.; Synthesis, 655-657, 1986.
[19] Campele, J.M.; Garcia, A.; Lafont, F.; Luna, D.; Marinas, J.M.; Synth. Commun., 24, 1345-1350, 1994.
[20] Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S.; Synthesis, 618-620, 1979.
[21] Kumar, P.; Dinesh, C.V.; Reddy, R.S.; Pandey, B.; Synthesis, 1069-1070, 1993.
[22] Nishiguchi, T.; Kawamine, K.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1766-1767, 1990.
[23] Ravindranath, N.; Ramesh, C.; Das, B.; Synlett, 1777-1778, 2001.
[24] Heravi, M.M.; Ajami, D.; Ghassemzadeh, M.; Synth. Commun., 29, 1013-1016, 1999.
[25] Shimizu, K.; Hayashi, E.; Hatamachi, T.; Kodama, T.; Kitamaya, Y.; Tetrahedron Lett., 45, 5135-5138, 2004.
[26] Reddy, B.M.; Sreekanth, P.M.; Lakshmanan, P.; J. Mol. Catal. A. Chem., 237, 93-100, 2005.
[27] Yang, J.H.; Zhang, X.; Liu, W.Y.; Chin. Chem. Lett., 19, 893-896, 2008.
[28] Wilson, K.; Lee, A.F.; Macquarrie, D.J.; Clark, J.H.; Appl. Catal. A., 228, 127-133, 2002.
[29] Corma, A.; Chem. Rev., 95, 559-614, 1995.
[30] Corma, A.; Garcia, H.; Catal. Today, 38, 257-308, 1997.
[31] Okuhara T.; Chem. Rev., 102, 3641-3666, 2002.
[32] Mbaraka, I.K.; Radu, D.R.; Lin, V. S.; Shanks, B.H.; J. Catal., 219, 329-336, 2003.
[33] Melero, J.A.; Stucky, G. D.; Van Grieken, R.; Morales, G.; J. Mater. Chem., 12, 1664-1670, 2002.
[34] Van Rhijn, W.M.; De Vos, D.E.; Sels, B.F.; Bossaert, W. D.; Jacobs, P.A.; Chem. Commun., 317-318, 1998.
[35] Lim, M.H.; Blanford, C.F.; Stein, A.; Chem. Mater., 10, 467-470, 1998.
[36] Yang, Q.; Kapoor, M.P.; Inagaki, S.; J. Am. Chem. Soc., 124, 9694-9695, 2002.
[37] Karimi, B.; Zareyee, D.; Org. Lett., 10, 3989-3992, 2008.
[38] Karimi, B.; Zareyee, D.; J. Mater. Chem., 19, 8665-8670, 2009.
[39] Zareyee, D.; Karimi, B.; Tetrahedron Lett., 48, 1277-1280, 2007.
[40] Zareyee D.; Ghandali, M.S.; Khalilzadeh, M.A.; Catal. Lett., 141, 1521-1525, 2011.
