سنتز و تعیین ساختار یک ترکیب تتراآمین متقارن جدید با قابلیت کاربرد به عنوان هسته مرکزی در تهیه درختپارهای دارورسان

محورهای موضوعی : شیمی تجزیه

رامین حیدرپور ¹ , سالار همتی ² , سمیه علی‌محمدی ³

1 - کارشناس ارشد شیمی کاربردی، گروه شیمی، دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی، واحد تهران شمال، تهران، ایران
2 - استادیار شیمی آلی، مرکز تحقیقات کاربردی دارویی، دانشگاه علوم‌پزشکی تبریز، تبریز، ایران
3 - کارشناس ارشد شیمی معدنی، مرکز تحقیقات کاربردی دارویی، دانشگاه علوم‌پزشکی تبریز، تبریز، ایران

تاریخ دریافت : 1391/12/01 تاریخ پذیرش : 1392/02/01 تاریخ انتشار : 1392/03/01

کلید واژه: عوامل کی‌لیت ساز چند دندانه‌ای, هسته‌های چند دندانه‌ای, درختپار دارورسان, تتراآزید, تتراآمین,

چکیده مقاله :

در این پژوهش، هسته‌های متقارن چند دندانه‌ای جدید شامل ترکیب تترابرم، تتراآزید و تتراآمین با استفاده از یک مسیر سنتزی 5 مرحله‌ای که در آن از دی اتیل مالونات به عنوان واکنشگر استفاده شده، سنتز شده است. فراورده‌های نهایی و حد واسط با استفاده از فن‌های1HNMR ،13CNMR ،FT-IR و هم‌چنین تجزیه عنصری تعیین ساختار شده‌اند ترکیب‌های چند دندانه‌ای تهیه‌شده می‌توانند به عنوان مواد پایه در تهیه درختپارها، پلیمرهای ستاره‌ای و پلیمرهای فوق شاخه‌دار به‌کار روند. هم‌چنین فراورده نهایی گزارش حاضر، ترکیب تتراآمین متقارن جدیدی است که می‌تواند برای تهیه درختپارهای دارورسان جدید مانند درختپارهای پلی آمیدو آمین و پلی‌آمین و هم‌چنین در تهیه کمپلکس‌های متفاوت به‌عنوان لیگاند کی‌لیت‌ساز استفاده شود.

منابع و مأخذ:

[1] Battah, S. H.; Chee, C. E.; Nakanishi, H.; Gerscher, S.; MacRobert, A. J.; Edwards, C.; Bioconjugate Chem.; 12, 980-988; 2001.
[2] Feldman, K. S.; Masters, K. M.; J. Org. Chem.; 64, 8945-8947; 1999.
[3] Lizarzaburu, M. E.; Kurth, M. J.; Nantz, M. H.; Tetrahedron Lett.; 40, 8985-8988; 1999.
[4] Ranganathan, D.; Kurur, S.; Madhusudanan, K. P.; Roy, R.; Kaele, I. L.; J. Pept. Res.; 51, 297-302; 1998.
[5] Newkome, G. R.; Childs, B. J.; Rourk, M. J.; Baker, G. R.; Moorefield, C. N.; Biotechnol. Bioeng.; 61, 243-253; 1999.
[6] Bashir-Hashemi, A.; Li, J.; Gelber, N.; Tetrahedron Lett.; 36, 1233-1236; 1995.
[7] Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vogtle, F.; Dendrimers and Dendrons: Concepts, Synthesis, Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany; 2001.
[8] Newkome, G. R.; Mishra, A.; Moorefield, C. N.; J. Org. Chem.; 67, 3957-3960; 2002.
[9] Ehe, C. V. D.; Kempe, K.; Bauer, M.; Baumgaertel, A.; Hager, M. D.; Fischer, D.; Schubert, U. S.; Macromol. Chem. Physic.; 213(20), 2146-2156; 2012.
[10] Meier M. A. R.; Schubert, U. S.; e-Polymers; 085, 1-8; 2005.
[11] Xie, D.; Park, J. G.; Zhao, J.; Dent. Mater.; 23, 395-403; 2007.
[12] Hoogenboom, R.; Fijten, M. W. M.; Kickelbick, G.; Schubert, U. S.; Beilstein J. Org. Chem.; 6, 773-783; 2010.
[13] Halabi A.; Strumia, M. C.; J. Org. Chem.; 65, 9210-9213; 2000.

[14] Huynh, C. T.; Nguyen, M. K.; Huynh, D. P.; Lee, D. S.; Colloid Polym. Sci.; 289, 301- 308; 2011.
[15] Frechet J. M. J.; Tomalia, D. A.; Dendrimers and other Dendritic Polymers; John Wiley and Sons Ltd.; 2001.
[16] Newkome, G. R.; Mishra, A.; Moorefield, C. N.; J. Org. Chem.; 67, 3957-3960; 2002.
[17] Adil, K.; Bail, A. L. G.; Maisonneuve, D. V.; polyhedron; 26, 2493-2497; 2007.
[18] Zagar, E.; Zigon, M.; Prog. Polym. Sci.; 36, 53-88; 2011.
[19] Moors, R.; Vogtle, F.; Chem. Ber.; 126, 2133-2135; 1993.
[20] Newman, P. D.; Hursthouse, M. B.; Polyhedron; 18 (1-2), 75-83; 1998.
[21] Zi G.; Xiang L.; Zhang Y.; Wang Q.; Li X.; Yang Y.; Zhang Z.; J. Organomet. Chem.; 692 (18), 3949-3956; 2007.
[22] Adil, K.; Goreshnik, E.; Courant, S.; Dujardin, G.; Leblanc, M.; Maisonneuve, V.; Solid State Sci.; 6, 1229-1235; 2004.
[23] Dmowski, W.; Nowak, I.; Gluzinski, P.; Kemme, A.; J. Org. Chem.; 62, 1760-1765; 1997.
[24] Gabioud R.; Vogel P.;, Helv. Chim. Acta; 66, 1134- 1147; 1983.
[25] Meijere, A. de; Liittke W.; Heinrich, F.; Liebigs Ann. Chem.; 306-327; 1974.
[26] Weinges, K.;Spänig, R.; Chem. Ber.; 101, 3010-3017; 1968.
[27] 14.Bailey W. J.; Sorenson, W. R.; J. Am. Chem. Soc.; 78(10), 2287-2290; 1956.
[28] Hukkamaki, J.; Pakkanen, P. T.; J. Mol. Catal. A: Chem.; 174, 205-211; 2001.
[29] Lellek, V.; Stibor, I; J. Mater. Chem.; 10, 1061-1073; 2000.
[30] Armarego W.L.F.; Chai, C.L.L.; Purification of Laboratory Chemicals; Elsevier press, Oxford, U. K.; 6th ed. 2009.
[31] Bischoff, C. A.; Ber.; 16, 1044-1046; 1883.
[32] Bischoff, C. A.; Rach, C.; Ber. Dtsch. Chem. Ges.; 17, 2781-2788; 1884.
[33] Landgrebe J. A.; Becker, L. W.; J. Am. Chem. Soc.; 90, 395-400; 1968.
[34] Kidani Y.; Komodo Y.; United States patents; Patent no. 5648384; 1997.
[35] Moses J. E.; Moorhouse A. D.; Chem. Soc. Rev.; 36, 1249–1262; 2007.
[36] Rho H. S.; Baek H. S.; Kim D. H.; Chang I. S.; Bull. Korean Chem. Soc.; 27 (4), 584-586; 2006.