کمپلکس نیکل (II) تثبیتشده بر نانوذره‌های مغناطیسی به‌عنوان یک کاتالیست نیمناهمگن برای واکنش ناقرینهپارگزین نیتروآلدول (هنری)
محورهای موضوعی : شیمی کاربردیسید جمال طباطبائی رضائی 1 , پونه سیارنژاد 2 , شیما اصغری 3 , حمیده آقاحسینی 4 , عاصمه مشهدی ملک زاده 5 , علی رمضانی 6
1 - دانشیار شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
2 - کارشناسی ارشد شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
3 - کارشناسی ارشد شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
4 - پژوهشگر پسادکتری، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
5 - دکتری شیمی آلی، گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه زنجان، زنجان، ایران
6 - ریاست دانشکده علوم زیستی
کلید واژه: کاتالیست نیمناهمگن, کمپلکس نیکل (II), واکنش هنری و سنتز سبز,
چکیده مقاله :
استفاده از کاتالیستهای مغناطیسی و قابل بازیافت برای تشکیل انتخابی پیوند کربن-کربن می تواند در طراحی فرایندهای شیمیایی ایمنتر و "سبزتر" کمک کند. در این کار، تهیه کمپلکس نیکل (II) و نشاندن آن بر بستر نانوذره های مغناطیسی (Fe3O4@PCA-Pic/NiII) به‌عنوان یک کاتالیست نیمناهمگن جدید و ارزیابی فعالیت کاتالیستی آن در واکنش هنری (نیتروآلدول) بین نیترواتان و انواع آلدهیدها در محیط آبی گزارش شده است. ساختار کاتالیست تهیهشده با روش های متفاوت میکروسکوپی و طیف سنجی مانندFT-IR ، UV-Vis ، TGA ، SEM ، TEM ، ICP ، XRD ، XPS و VSM تعیین شد. کاتالیست Fe3O4@PCA-Pic/NiII تهیه شده، عملکرد کاتالیستی عالی و ناقرینهپارگزینی بسیار خوبی را در واکنش نیتروآلدول نشان داد. از دیگر مزایای قابلتوجه این کار، می توان به پایداری بالا و قابلیت استفاده دوباره از کاتالیست، شرایط واکنش سبز، سادگی جداسازی فراورده ها و ارزانبودن اشاره کرد. همچنین، این کاتالیست با یک میدان مغناطیسی خارجی قابلبازیافت است و تا ده بار می تواند بدون کاهش محسوس در فعالیت کاتالیستی در واکنش های بعدی مورد استفاده قرار گیرد.
Using of magnetic and recyclable catalysts to promote selective C–C bond formation could help in the design of safer and ‘‘greener’’ chemical manufacturing process. This work describes the preparation of magneto Ni(II) complex (Fe3O4@PCA-Pic/NiII) as a novel semi-heterogeneous system and the evaluation of their potential catalytic activity towards the Henry (nitroaldol) reaction between nitroethane and a variety of aldehydes in aqueous medium. The morphology and structural feature of the catalyst was characterized using different microscopic and spectroscopic techniques such as FT-IR, UV-Vis, TGA, SEM, TEM, ICP, XRD, XPS and VSM. The Fe3O4@PCA-Pic/NiII represented perfect catalytic efficiency and good diastereoselectivity for the nitroaldol reaction. Other notable advantages of this work include high stability and reusability of the catalyst, green reaction conditions, ease of separation of products, and cost-effectiveness. Also, this catalyst can be recycled by applying an external magnetic field and reused up to ten runs without significant loss of activity.
[1] Goodman, G.T.; P. Roy. Soc. B-Biol. Sci. 185, 127-148, 1974.
[2] Höfer, R.; Bigorra, J.; Green Chem. 9, 203-212, 2007.
[3] Chaturvedi, S.; Dave, P.N.; Shah, N.K.; J. Saudi. Chem. Soc. 16, 307-325, 2012.
[4] Chang, J.S.; Hwang, J.S.; Park, S.E.; Res. Chem. Intermed. 29, 921-938, 2003.
[5] Fatemeh Rafiee, F.; Faezeh Rezaie karder, F.; Journal of Applied Research in Chemistry 13(2), 83-97, 2019.
[6] Anastas, P.T.; Zimmerman, J.B.; Green Chem. 21, 6545-6566, 2019.
[7] Kianmehr, E.; Roxana Fazli, R.; Gholamhosseyni, M.; Journal of Applied Research in Chemistry 12(3), 95-101, 2018.
[8] Boruwa, J.; Gogoi, N.; Saikia, P. P.; Barua, N. C.; Tetrahedron: Asymmetry 17, 3315-3326, 2006.
[9] Luzzio, F.A.; Tetrahedron 57(6), 915-945, 2001.
[10] Milner, S.E.; Moody, T.S.; Maguire, A.R.; Eur. J. Org. Chem. 2012(12), 3059-3067, 2012.
[11] Cwik, A.; Fuchs, A.; Hell, Z.; Clacens, J.M.; Tetrahedron 61, 4015-4021, 2005.
[12] M. Choudary, B.; Lakshmi Kantam, M.; Venkat Reddy, C.; Koteswara Rao, K.; Figueras, F.; Green Chemistry 1, 187-189, 1999.
[13] Doyle, A.G.; Jacobsen, E.N.; Chem. Rev. 107, 5713-5743, 2007.
[14] Yao, L.; Wei, Y.; Wang, P.; He, W.; Zhang, S.; Tetrahedron 68, 9119-9124, 2012.
[15] Ooi, T.; Doda, K.; Maruoka, K.; J. Am. Chem. Soc. 125, 2054-2055, 2003.
[16] Naïli, H.; Hajlaoui, F.; Mhiri, T.; Mac Leod, T.C.O.; Kopylovich, M.N.; Mahmudov, K.T.; Pombeiro, A.J.L.; Dalton. Trans. 42, 399-406, 2013.
[17] Christensen, C.; Juhl, K.; Hazell, R.G.; Jørgensen, K.A.; J. Org. Chem. 67, 4875-4881, 2002.
[18] Du, D.M.; Lu, S.F.; Fang, T.; Xu, J.; J. Org. Chem. 70, 3712-3715, 2005.
[19] Kopylovich, M.N.; Mizar, A.; Guedes da Silva, M.F.C.; Mac Leod, T.C.O.; Mahmudov, K.T.; Pombeiro, A.J.L.; Chem– A Eur. J. 19, 588-600, 2013.
[20] Lu, S.F.; Du, D.M.; Zhang, S.W.; Xu, J.; Tetrahedron: Asymmetry 15, 3433-3441, 2004.
[21] Tahir, N.; Wang, G.; Onyshchenko, I.; De Geyter, N.; Leus, K.; Morent, R.; Van Der Voort, P.; J. Catal. 375, 242-248, 2019.
[22] Köhn, U.; Schulz, M.; Görls, H.; Anders, E.; Tetrahedron: Asymmetry 16, 2125-2131, 2005.
[23] Kopylovich, M.N.; Mac Leod, T.C.O.; Mahmudov, K.T.; Guedes da Silva, M.F.C.; Pombeiro, A.J.L.; Dalton. Trans. 40, 5352-5361, 2011.
[24] Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A.; Angew. Chem. Int. Edit. 44, 3881-3884, 2005.
[25] Karmakar, A.; Hazra, S.; Guedes da Silva, M.F.C.; Paul, A.; Pombeiro, A.J.L.; CrystEngComm. 18, 1337-1349, 2016.
[26] Taura, D.; Hioki, S.; Tanabe, J.; Ousaka, N.; Yashima, E.; ACS Catal. 6, 4685-4689, 2016.
[27] Wu, S.; Tang, J.; Han, J.; Mao, D.; Liu, X.; Gao, X.; Yu, J.; Wang, L.; Tetrahedron 70, 5986-5992, 2014.
[28] Chen, Z.; Yakura, K.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M.; Org. Lett. 10, 3239-3242, 2008.
[29] Shepherd, N.E.; Tanabe, H.; Xu, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M.; J. Am. Chem. Soc. 132, 3666-3667, 2010.
[30] Gao, W.; Xiang, B.; Meng, T.T.; Liu, F.; Qi, X.R.; Biomaterials 34, 4137-4149, 2013.
[31] Zhuang, R.; Liu, H.; Guo, J.; Dong, B.; Zhao, W.; Hu, Y.; Zhang, X.; Eur. Polym. J. 93, 358-367, 2017.
[32] Silva, T.F.S.; Rocha, B.G.M.; Guedes da Silva, M.F.C.; Martins, L.M.D.R.S.; Pombeiro, A.J.L.; New. J. Chem. 40, 528-537, 2016.
[33] Xavier, K.O.; Chacko, J.; Mohammed Yusuff, K.K.; Appl. Catal. A-Gen. 258, 251-259, 2004.
[34] Gupta, K.C.; Sutar, A.K.; Coordin. Chem. Rev. 252, 1420-1450, 2008.
[35] Mouri, S.; Chen, Z.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M.; Chem. Commun. 5138-5140, 2009.
[36] Nkhili, N.L.; Rekik, W.; Mhiri, T.; Mahmudov, K.T.; Kopylovich, M.N.; Naïli, H.; Inorg. Chim. Acta. 412, 27-31, 2014.
[37] Allahresani, A.; J. Iran.Chem. Soc. 14, 1051-1057, 2017.
[38] Tabatabaei Rezaei, S.J.; Mashhadi Malekzadeh, A.; Poulaei, S.; Ramazani, A.; Khorramabadi, H.; Appl. Organomet. Chem. 32, e3975, 2018.
[39] Tabatabaei Rezaei, S.J.; Shamseddin, A.; Ramazani, A.; Mashhadi Malekzadeh, A.; Azimzadeh Asiabi, P.; Appl. Organomet. Chem. 31, e3707, 2017.
[40] Govan, J.; Gun; ko, K.Y.; Nanomaterials 4, 222-241, 2014.
[41] Nabid, M.R.; Bide, Y.; Tabatabaei Rezaei, S.J.; Appl. Catal. A-Gen. 406, 124-132, 2011.
[42] Shylesh, S.; Schünemann, V.; Thiel, W.R.; Angew. Chem. Int. Edit. 49, 3428-3459, 2010.
[43] Tabatabaei Rezaei, S.J.; Khorramabadi, H.; Hesami, A.; Ramazani, A.; Amani, V.; Ahmadi, R.; Ind. Eng. Chem. Res. 56, 12256-12266, 2017.
[44] Wang, D.; Astruc, D.; Chem. Rev. 114, 6949-6985, 2014.
[45] Mashhadi Malekzadeh, A.; Ramazani, A.; Tabatabaei Rezaei, S.J.; Niknejad, H.; J. Colloid. Interf. Sci. 490, 64-73, 2017.
[46] Dunetz, J.R.; Magano, J.; Weisenburger, G.A.; Org. Process. Res. Dev. 20, 140-177, 2016.
[47] Halcrow, M.A.; Chem. Soc. Rev. 42, 1784-1795, 2013.
[48] Karmakar, A.; Hazra, S.; Guedes da Silva, M.F.C.; Pombeiro, A.J.L.; New. J. Chem. 38, 4837-4846, 2014.
[49] Sutradhar, M.; Guedes da Silva, M.F.C.; Pombeiro, A.J.L.; Catal. Commun. 57, 103-106, 2014.
[50] Bulbule, V.J.; Deshpande, V.H.; Velu, S.; Sudalai, A.; Sivasankar, S.; Sathe, V.T.; Tetrahedron 55, 9325-9332, 1999.
[51] Nabid, M.R.; Bide, Y.; Aghaghafari, E.; Rezaei, S.J.T.; Catal. Lett. 144, 355-363, 2014.
[52] Adeli, M.; Mehdipour, E.; Bavadi, M.; J. Appl. Polym. Sci. 116, 2188-2196, 2010.
[53] Huang, X.; Li, L.; Liu, T.; Hao, N.; Liu, H.; Chen, D.; Tang, F.; ACS Nano. 5, 5390-5399, 2011.
[54] Coats, A.W.; Redfern, J.P.; Analyst 88, 906-924, 1963.
[55] Cullity, B.D.; Stock, S.R.; Elements of x-ray diffraction. Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 2001.
[56] Li, Z.; Dong, H.; Zhang, Y.; Li, J.; Li, Y.; J. Colloid. Interf. Sci. 497, 43-49, 2017.
[57] Jung, Y.; Marcus, R.A.; J. Am. Chem. Soc. 129, 5492-5502, 2007.
[58] López, F.; Minnaard, A.J.; Feringa, B.L.; Accounts. Chem. Res. 40, 179-188, 2007.
[59] Sohtome, Y.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K.; Eur. J. Org. Chem. 2006, 2894-2897, 2006.
[1] Goodman, G.T.; P. Roy. Soc. B-Biol. Sci. 185, 127-148, 1974.
[2] Höfer, R.; Bigorra, J.; Green Chem. 9, 203-212, 2007.
[3] Chaturvedi, S.; Dave, P.N.; Shah, N.K.; J. Saudi. Chem. Soc. 16, 307-325, 2012.
[4] Chang, J.S.; Hwang, J.S.; Park, S.E.; Res. Chem. Intermed. 29, 921-938, 2003.
[5] Fatemeh Rafiee, F.; Faezeh Rezaie karder, F.; Journal of Applied Research in Chemistry 13(2), 83-97, 2019.
[6] Anastas, P.T.; Zimmerman, J.B.; Green Chem. 21, 6545-6566, 2019.
[7] Kianmehr, E.; Roxana Fazli, R.; Gholamhosseyni, M.; Journal of Applied Research in Chemistry 12(3), 95-101, 2018.
[8] Boruwa, J.; Gogoi, N.; Saikia, P. P.; Barua, N. C.; Tetrahedron: Asymmetry 17, 3315-3326, 2006.
[9] Luzzio, F.A.; Tetrahedron 57(6), 915-945, 2001.
[10] Milner, S.E.; Moody, T.S.; Maguire, A.R.; Eur. J. Org. Chem. 2012(12), 3059-3067, 2012.
[11] Cwik, A.; Fuchs, A.; Hell, Z.; Clacens, J.M.; Tetrahedron 61, 4015-4021, 2005.
[12] M. Choudary, B.; Lakshmi Kantam, M.; Venkat Reddy, C.; Koteswara Rao, K.; Figueras, F.; Green Chemistry 1, 187-189, 1999.
[13] Doyle, A.G.; Jacobsen, E.N.; Chem. Rev. 107, 5713-5743, 2007.
[14] Yao, L.; Wei, Y.; Wang, P.; He, W.; Zhang, S.; Tetrahedron 68, 9119-9124, 2012.
[15] Ooi, T.; Doda, K.; Maruoka, K.; J. Am. Chem. Soc. 125, 2054-2055, 2003.
[16] Naïli, H.; Hajlaoui, F.; Mhiri, T.; Mac Leod, T.C.O.; Kopylovich, M.N.; Mahmudov, K.T.; Pombeiro, A.J.L.; Dalton. Trans. 42, 399-406, 2013.
[17] Christensen, C.; Juhl, K.; Hazell, R.G.; Jørgensen, K.A.; J. Org. Chem. 67, 4875-4881, 2002.
[18] Du, D.M.; Lu, S.F.; Fang, T.; Xu, J.; J. Org. Chem. 70, 3712-3715, 2005.
[19] Kopylovich, M.N.; Mizar, A.; Guedes da Silva, M.F.C.; Mac Leod, T.C.O.; Mahmudov, K.T.; Pombeiro, A.J.L.; Chem– A Eur. J. 19, 588-600, 2013.
[20] Lu, S.F.; Du, D.M.; Zhang, S.W.; Xu, J.; Tetrahedron: Asymmetry 15, 3433-3441, 2004.
[21] Tahir, N.; Wang, G.; Onyshchenko, I.; De Geyter, N.; Leus, K.; Morent, R.; Van Der Voort, P.; J. Catal. 375, 242-248, 2019.
[22] Köhn, U.; Schulz, M.; Görls, H.; Anders, E.; Tetrahedron: Asymmetry 16, 2125-2131, 2005.
[23] Kopylovich, M.N.; Mac Leod, T.C.O.; Mahmudov, K.T.; Guedes da Silva, M.F.C.; Pombeiro, A.J.L.; Dalton. Trans. 40, 5352-5361, 2011.
[24] Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A.; Angew. Chem. Int. Edit. 44, 3881-3884, 2005.
[25] Karmakar, A.; Hazra, S.; Guedes da Silva, M.F.C.; Paul, A.; Pombeiro, A.J.L.; CrystEngComm. 18, 1337-1349, 2016.
[26] Taura, D.; Hioki, S.; Tanabe, J.; Ousaka, N.; Yashima, E.; ACS Catal. 6, 4685-4689, 2016.
[27] Wu, S.; Tang, J.; Han, J.; Mao, D.; Liu, X.; Gao, X.; Yu, J.; Wang, L.; Tetrahedron 70, 5986-5992, 2014.
[28] Chen, Z.; Yakura, K.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M.; Org. Lett. 10, 3239-3242, 2008.
[29] Shepherd, N.E.; Tanabe, H.; Xu, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M.; J. Am. Chem. Soc. 132, 3666-3667, 2010.
[30] Gao, W.; Xiang, B.; Meng, T.T.; Liu, F.; Qi, X.R.; Biomaterials 34, 4137-4149, 2013.
[31] Zhuang, R.; Liu, H.; Guo, J.; Dong, B.; Zhao, W.; Hu, Y.; Zhang, X.; Eur. Polym. J. 93, 358-367, 2017.
[32] Silva, T.F.S.; Rocha, B.G.M.; Guedes da Silva, M.F.C.; Martins, L.M.D.R.S.; Pombeiro, A.J.L.; New. J. Chem. 40, 528-537, 2016.
[33] Xavier, K.O.; Chacko, J.; Mohammed Yusuff, K.K.; Appl. Catal. A-Gen. 258, 251-259, 2004.
[34] Gupta, K.C.; Sutar, A.K.; Coordin. Chem. Rev. 252, 1420-1450, 2008.
[35] Mouri, S.; Chen, Z.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M.; Chem. Commun. 5138-5140, 2009.
[36] Nkhili, N.L.; Rekik, W.; Mhiri, T.; Mahmudov, K.T.; Kopylovich, M.N.; Naïli, H.; Inorg. Chim. Acta. 412, 27-31, 2014.
[37] Allahresani, A.; J. Iran.Chem. Soc. 14, 1051-1057, 2017.
[38] Tabatabaei Rezaei, S.J.; Mashhadi Malekzadeh, A.; Poulaei, S.; Ramazani, A.; Khorramabadi, H.; Appl. Organomet. Chem. 32, e3975, 2018.
[39] Tabatabaei Rezaei, S.J.; Shamseddin, A.; Ramazani, A.; Mashhadi Malekzadeh, A.; Azimzadeh Asiabi, P.; Appl. Organomet. Chem. 31, e3707, 2017.
[40] Govan, J.; Gun; ko, K.Y.; Nanomaterials 4, 222-241, 2014.
[41] Nabid, M.R.; Bide, Y.; Tabatabaei Rezaei, S.J.; Appl. Catal. A-Gen. 406, 124-132, 2011.
[42] Shylesh, S.; Schünemann, V.; Thiel, W.R.; Angew. Chem. Int. Edit. 49, 3428-3459, 2010.
[43] Tabatabaei Rezaei, S.J.; Khorramabadi, H.; Hesami, A.; Ramazani, A.; Amani, V.; Ahmadi, R.; Ind. Eng. Chem. Res. 56, 12256-12266, 2017.
[44] Wang, D.; Astruc, D.; Chem. Rev. 114, 6949-6985, 2014.
[45] Mashhadi Malekzadeh, A.; Ramazani, A.; Tabatabaei Rezaei, S.J.; Niknejad, H.; J. Colloid. Interf. Sci. 490, 64-73, 2017.
[46] Dunetz, J.R.; Magano, J.; Weisenburger, G.A.; Org. Process. Res. Dev. 20, 140-177, 2016.
[47] Halcrow, M.A.; Chem. Soc. Rev. 42, 1784-1795, 2013.
[48] Karmakar, A.; Hazra, S.; Guedes da Silva, M.F.C.; Pombeiro, A.J.L.; New. J. Chem. 38, 4837-4846, 2014.
[49] Sutradhar, M.; Guedes da Silva, M.F.C.; Pombeiro, A.J.L.; Catal. Commun. 57, 103-106, 2014.
[50] Bulbule, V.J.; Deshpande, V.H.; Velu, S.; Sudalai, A.; Sivasankar, S.; Sathe, V.T.; Tetrahedron 55, 9325-9332, 1999.
[51] Nabid, M.R.; Bide, Y.; Aghaghafari, E.; Rezaei, S.J.T.; Catal. Lett. 144, 355-363, 2014.
[52] Adeli, M.; Mehdipour, E.; Bavadi, M.; J. Appl. Polym. Sci. 116, 2188-2196, 2010.
[53] Huang, X.; Li, L.; Liu, T.; Hao, N.; Liu, H.; Chen, D.; Tang, F.; ACS Nano. 5, 5390-5399, 2011.
[54] Coats, A.W.; Redfern, J.P.; Analyst 88, 906-924, 1963.
[55] Cullity, B.D.; Stock, S.R.; Elements of x-ray diffraction. Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 2001.
[56] Li, Z.; Dong, H.; Zhang, Y.; Li, J.; Li, Y.; J. Colloid. Interf. Sci. 497, 43-49, 2017.
[57] Jung, Y.; Marcus, R.A.; J. Am. Chem. Soc. 129, 5492-5502, 2007.
[58] López, F.; Minnaard, A.J.; Feringa, B.L.; Accounts. Chem. Res. 40, 179-188, 2007.
[59] Sohtome, Y.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K.; Eur. J. Org. Chem. 2006, 2894-2897, 2006.
