مدل‌های رابطه کمی ساختار-ویژگی برای پیش‌بینی خواص ترمودینامیکی مشتقات ایمیدازول با استفاده از توصیفگر مولکولی و الگوریتم ژنتیک-رگرسیون خطی چندگانه

Subject Areas : Journal of Physical & Theoretical Chemistry

shiva Moshayedi ¹ , fatemeh shafiei ² , Tahereh Momeni Isfahani ³

1 - Tarbiat Modares University, Department of Materials, Tehran, Iran
2 - Department of Chemistry, Science Faculty, Arak Branch, Islamic Azad University, Arak, Iran
3 - Department of Chemistry, Arak Branch, Islamic Azad University, Arak, Iran

Received: 2021-05-25 Accepted : 2021-10-11 Published : 2021-06-01

Keywords: مشتقات ایمیدازول, اعتبار سنجی متقاطع (LOO) الگوریتم ژنتیک - رگرسیون خطی چندگانه, QSPR,

Abstract :

ایمیدازول ترکیبی با طیف وسیعی از فعالیت های بیولوژیکی است و مشتقات ایمیدازول اساس چندین گروه از داروها هستند. در این مطالعه رابطه بین توصیفگرهای مولکولی و انرژی حرارتی (Eth kJ/mol) و ظرفیت حرارتی (Cv J/mol) مشتقات ایمیدازول مورد بررسی قرار گرفته است. ساختار شیمیایی 85 مشتق ایمیدازول در سطح HF/6-311G* با نرم افزار گاوسیان 98 بهینه شد. توصیفگرهای مولکولی برای ترکیبات انتخابی با استفاده از نرم افزار Dragon محاسبه شد. برای انتخاب توصیفگرهای مناسب و همچنین برای پیش‌بینی خواص ترمودینامیکی مشتقات ایمیدازول از الگوریتم ژنتیک-رگرسیون خطی چندگانه (GA-MLR) و روش‌های رو به عقب استفاده شد. مدل‌های به‌دست‌آمده با پارامترهای آماری مانند ضریب همبستگی (R2adj)، نسبت فیشر (F)، ریشه میانگین مربعات خطا (RMSE)، آماره دوربین واتسون (D) و معنی‌داری (Sig) مورد ارزیابی قرار گرفتند. قدرت پیش‌بینی مدل‌های GA-MLR با استفاده از اعتبارسنجی متقاطع ترک یک خروجی (LOO) و مجموعه تست خارجی مورد مطالعه قرار می‌گیرد. توانایی پیش‌بینی مدل‌های GA-MLR با دو یا سه توصیفگر مولکولی منتخب رضایت‌بخش بود. مدل‌های توسعه‌یافته QSPR می‌توانند برای پیش‌بینی ویژگی‌های ترکیباتی که هنوز سنتز نشده‌اند استفاده شوند.