Trifluoroacetate-bonded polyethylene graphene oxide composite as a novel and efficient catalyst for the synthesis of benzimidazoles under solvent-free conditions
Subject Areas : Iranian Journal of CatalysisEsmael Rostami 1 , Seyed Mahdi Haghayeghi 2
1 - Department of chemistry, Payame Noor University, PO BOX 19395-3697 Tehran, Iran.
2 - Department of chemistry, Payame Noor University, PO BOX 19395-3697 Tehran, Iran.
Keywords:
Abstract :
[1] R. A. Sheldon, Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 18 (2019) 13-19.
[2] N. Jiao, S. S. Stahl, eds., Green Oxidation in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, (2019), Incorporated.
[3] M. Burgman, M. Tennant, N. Voulvoulis, K. Makuch, K.Madani, Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 13 (2018) 130-136.
[4] M. Hu, Z. Yao, X. Wang, Ind. Eng. Chem. Res. 56 (2017) 3477-3502.
[5] B. Qiu, M. Xing, Zhang, J. Chem. Soc. Rev. 47 (2018) 2165-2216.
[6] M. Hussain, R. A. Naqvi, N. Abbas, S. M. Khan, S. Nawaz, A. Hussain, N. Zahra, M. W. Khalid, Polymers 12 (2020) 323.
[7] T. K. Glaser, O. Plohl, A. Vesel, U. Ajdnik, N. P. Ulrih, M. K. Hrnčič, U. Bren, L. Fras Zemljič, Materials 12 (2019) 2118.
[8] A. M. Ganie, A. M. Dar, F. A. Khan, B. A. Dar, Mini-Rev. Med. Chem. 19 (2019) 1292-1297.
[9] S. Tahlan, S. Kumar, B. Narasimhan, BMC Chem. 13 (2019) 101.
[10] B. Maiti, K. Chanda, RSC Adv. 6 (2016) 50384-50413.
[11] M. Hamiduzzaman, S. J. Mannan, A. Dey, S. M. Abdur Rahman, Der Pharm. Lett. 6 (2014) 47-53.
[12] J. Ramprasad, N. Nayak, U. Dalimba, P. Yogeeswari, D. Sriram, S. K. Peethambar, R. Achur, H. S. S. Kumar, Eur. J. Med. Chem. 95 (2015) 49-63.
[13] T. Pan, X. He, B. Chen, H. Chen, G. Geng, H. Luo, H. Zhang, C. Bai, Eur. J. Med. Chem. 95 (2015) 500-513.
[14] A. P. Nikalje, M. Ghodke, World J. Pharm. Pharm. Sci. 3 (2013) 1311-1322.
[15] N. K. Prashant, K. R. Kumar, Inter. J. Pharm. Tech. Res. 8 (2015) 60-63.
[16] H. Panwar, R. Dubey, N. Chaudhary, T. Ram, Der Pharm. Chem. 5 (2013) 192-200.
[17] A. Patil, S. Ganguly, S. Surana, Rasayan J. Chem. 1 (2008) 447-460.
[18] Y. T. Wang, Y. J. Qin, N. Yang, Y. L. Zhang, C. H. Liu, H. L. Zhu, Eur. J. Med. Chem. 99 (2015) 125-137.
[19] A. Kulshreshtha, Inter. J. Res-Granthaalayah 3 (2015) 1-7.
[20] S. Singhal, P. Khanna, S. S. Panda, L. Khanna, J. Heterocycl. Chem. 56 (2019) 2702-2729.
[21] M. A. Chari, D. Shobha, T. Sasaki, Tetrahedron Lett. 52 (2011) 5575–5580.
[22] R. Trivedi, S. K. De, R. A. Gibbs, J. Mol. Catal. A-Chem. 245 (2006) 8-11.
[23] C. Stevenson, R.J.H. Davies, Chem. Res. Toxicol. 12 (1999) 38–45.
[24] A. Saberi, Iran. J. Sci. Technol. 39 (2015) 7–10.
[25] F. F. Bamoharram, M. M. Heravi, M. Hosseini, K. Bakhtiarib, Iran. J. Org. Chem. 1 (2008) 25-27.
[26] B. G. Mohamed, A.-A. M. Abdel-Alim, M.A. Hussein, Acta Pharm. 56 (2006) 31–48.
[27] G. Mariappan, R. Hazarika, F. Alam, R. Karki, U. Patangia, S. Nath, Arab. J. Chem. 8 (2015) 715–719.
[28] A. Patil, S. Ganguly, S. Surana, Rasayan J. Chem. 1 (2008) 447–460.
[29] S. Rithe, R. Jagtap, S. Ubarhande, Rasayan J. Chem. 8 (2015) 213–217.
[30] Z. H. Zhang, T. S. Li, J. J. Li, Monatsh. Chem. 138 (2007) 89-94.
[31] H. Sharma, N. Kaur, N. Singh, D. O. Jang, Green Chem. 17 (2015) 4263-4270.
[32] A. V. Narsaiah, A. R. Reddy, J. S. Yadav, Synth. Commun. 41 (2010) 262-267.
[33] M. Lei, L. Ma, L. Hu, Synth. Commun. 42 (2012) 2981-2993.
[34] G. Navarrete‐Vázquez, H. Moreno‐Diaz, S. Estrada‐Soto, M. Torres‐Piedra, I. León‐Rivera, H. Tlahuext, O. Muñoz‐Muñiz, H. Torres‐Gómez, Synth. Commun. 37 (2007) 2815-2825.
[35] H. Sharghi, O. Asemani, R. Khalifeh, Synth. Commun. 38 (2008) 1128-1136.
[36] V. K. Tandon, M. Kumar, Tetrahedron Lett. 45 (2004) 4185-4187.
[37] A. Sajjadi, R. Mohammadi, J. Med. Chem. Sci. 2 (2019) 55-58.
[38] K. B. Dhopte, R. S. Zambare, A. V. Patwardhan, P. R. Nemade, RSC Adv. 6 (2016) 8164-8172.
[39] P. K. Dhiman, R. K. Mahajan, I. Kaur, J. Appl. Polym. Sci. 121 (2011) 2584-2590.
[40] M. Pervaiz, P. Oakley, M. Sain, Mater. Sci. Appl. 5 (2014) 845-856.
[41] M. Y. Abdelaal, E. H. Elmossalamy, S. O. Bahaffi, Am. J. Polym. Sci. 2 (2012) 102-108.
[42] W. S. Hummers, R. E. Offeman, J. Am. Chem. Soc. 80 (1958) 1339.
[43] R. Muzyka, M. Kwoka, Ł. Smędowski, N. Díez, G. Gryglewicz, New Carbon Mater. 32 (2017) 15-20.
[44] M. Saeedi, F. Goli, M. Mahdavi, G. Dehghan, M.A. Faramarzi, A. Foroumadi, A. Shafiee, Iran J. Pharm. Res. 13 (2014) 881-892.
[45] J. R. Araujo, M. R. Vallim, M. A. S. Spinacé, M. A. De Paoli, J. Appl. Polym. Sci. 110 (2008) 1310-1317.
[46] J. S. Park, Y. M. Lim, Y. C. Nho, Materials 9 (2016) 13.
[47] A. Alizadeh, G. Abdi, M.M. Khodaei, M. Ashok kumar, J. Amirian, RSC Adv. 7 (2017) 14876-14887.
[48] J. X. Wong, S. N. Gan, M. J. Aishah, Sains Malays. 40 (2011) 771-779.
[49] I. Yilgor, E. Yilgor, I. G. Guler, T. C. Ward, G. L. Wilkes, Polymer 47 (2006) 4105-4114.
[50] M. Grundwald-Wyspianska, M. Szafran, J. Mol. Liq. 33 (1987) 245-254.
[51] H. N. Karade, B. N. Acharya, M. Sathe, M. P. Kaushik, Med. Chem. Res. 17 (2008) 19-29.
[52] N. Singh, U. S. Sharma, N. Sutar, S. Kumar, U. K. Sharma, J. Chem. Pharm. Res. 2 (2010) 691-698.
[53] S. A. Soomro, I. H. Gul, H. Naseer, S. Marwat, M. Mujahid, Curr. Nanosci. 15 (2019) 420-429.
[54] G. Tadayyon, S. M. Zebarjad, S. A. Sajjadi, J. Thermoplast. Compos. Mater. 25 (2012) 479-490.
[55] R. Arrigo, P. Jagdale, M. Bartoli, A. Tagliaferro, G. Malucelli, Polymers 11 (2019) 1336.
[56] J. Lu, B. Yang, Y. Bai, Synth. Commun. 32 (2002) 3703–3709.
[57] B. Eren, Y. Bekdemir, Quim. Nova 37 (2014) 643-647.
[58] D. Yang, X. Zhu, W. Wei, N. Sun, L. Yuan, M. Jiang, J. You, H. Wang, RSC Adv. 4 (2014) 17832-17839.
[59] G. Navarrete-Va´ zquez, H. Moreno-Diaz, S. Estrada-Soto, M. Torres- Piedra, I. Leo´ n-Rivera, H. Tlahuext, O. Mun˜ oz-Mun˜ iz, H. Torres-Go´ mez, Synth. Commun. 37 (2007) 2815–2825.
[60] B. Das, B. S. Kanth, K. R. Reddy, A. S. Kumar, J. Heterocycl. Chem. 45 (2008) 1499- 1502.
[61] M. R. DeLuca, S. M. Kerwin, Tetrahedron 53 (1997) 457.
[62] A. Ben-Alloum, K. Bougrin, M. Soufiaoui, Tetrahedron Lett. 44 (2003) 5935.
[63] E. Rostami, S. Hamidi Zare, ChemistrySelect 4 (2019) 13295-13303.
[64] R. Afsharpour, S. Zanganeh, S. Kamantorki, F. Fakhraei, E. Rostami, Asian J. Nanosci. Mater. 3 (2020) 148-156.
[65] M. R. Nabid, Y. Bide, M. Jafari, Polym. Degrad. Stabil. 169 (2019) 108962.
[66] G. M. Martins, T. Puccinelli, R. A. Gariani, F. R. Xavier, C. C. Silveira, S. R. Mendes, Tetrahedron Lett. 58 (2017) 1969–1972.
[67] C. Chaudhari, S. M. A. Hakim Siddiki K. Shimizu, Tetrahedron Lett. 56 (2015) 4885–4888.
[68] J. Zhu, Z. Zhang, C. Miao, W. Liu, W. Sun, Tetrahedron 73 (2017) 3458–3462.
[69] P. Linga Reddy, R. Arundhathi, M. Tripathi, D. S. Rawat, RSC Adv. 6 (2016) 53596–53601.
[70] D. Yang, X. Zhu, W. Wei, N. Sun, L. Yuan, M. Jiang, J. You, H. Wang, RSC Adv. 4 (2014) 17832–17839.
