Nano TiO2–H3BO3 as an efficient and recycable catalyst for the synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles

Subject Areas : Iranian Journal of Catalysis

Fatemeh Abrishami ¹ , Maryam Ebrahimikia ² , Fatemeh Rafiee ³

1 - Department of Chemistry and Chemical Engineering, Malek-Ashtar University of Technology, Tehran, Iran.
2 - Faculty of Chemistry and Chemical Engineering, Malek-Ashtar University of Technology, Tehran, Iran.
3 - Department of Chemistry, Alzahra University, Vanak, Tehran, Iran.

Received: 2017-08-05 Accepted : 2017-11-17 Published : 2018-06-01

Keywords:

References:

[1] E. P. Ellis, G. B. West, Progress in Medicinal Chemistry, vol. 17, Biomedical Press, 1980, p. 151.
[2] A. Rajasekaran, P. P. Thampi, Eur. J. Med. Chem. 40 (2005) 1359–1364.
[3] X. Y. Sun, C. X. Wei, X. Q. Deng, Z. G. Sun, Z. S. Quan, Pharmacol. Rep. 62 (2010) 273-277.
[4] R. Romagnoli, P. G. Baraldi, M. K. Salvador, D. Preti, M. A. Tabrizi, A. Brancale, X. H. Fu, J. Li, S. Z. Zhang, E. Hamel, R. Bortolozzi, G. Basso, G. Viola, J. Med. Chem. 55 (2011) 475-488.
[5] G. Navarrete-Vázquez, A. Alaniz-Palacios, S. Hidalgo-Figueroa, C. González-Acevedo, G. Ávila-Villarreal, S. Estrada-Soto, S. P. Webster, J. L. Medina-Franco, F. López-Vallejo, J. Guerrero-Álvarez, H. Tlahuext, Bioorg. Med. Chem. Lett. 23 (2013) 3244-3247.
[6] S. Sharma, M. C. Sharma, D. V. Kohli, J. Optoelectron. Biomed. Mater. 1 (2010) 59-72.
[7] P. Camilleri, M. W. Kerr, T. W. Newton, J. R. Bowyer, J. Agric. Food Chem. 37 (1989) 196-200.
[8] R. J. Nachman, G. M. Coast, K. Kaczmarek, H. J. Williams, J. Zabrocki, Acta Biochim. Pol. 51 (2004) 121-127.
[9] J. Li, S. Y. Chen, S. Tao, H. Wang, J. J. Li, S. Swartz, C. Musial, A. A. Hernandez, N. Flynn, B. J. Murphy, B. Beehler, K. E. Dickinson, L. Giupponi, G. Grover, R. Seethala, P. Sleph, D. Slusarchyk, M. Yan, W. G. Humphreys, H. Zhang, W. R. Ewing, J. A. Robl, D. Gordonb, J. A. Tino, Bioorg. Med. Chem. Lett. 18 (2008) 1825-1829.
[10] L. L. Dai, H. Z. Zhang, S. Nagarajan, S. Rasheed, C. H. Zhou, Med. Chem. Commun. 6 (2015) 147-154.
[11] M. A. Malik, S. A. Al-Thabaiti, M. A. Malik, Int. J. Mol. Sci. 13 (2012) 10880-10898.
[12] U. Natarajan, I. Kaliappan, N. K. Singh, Pharma Chem. 2 (2010) 159-167.
[13] M. D. Mullican, R. J. Sorenson, D. T. Connor, D. O. Thueson, J. A. Kennedy, M. C. Conroy, J. Med. Chem. 34 (1991) 2186-2194.
[14] T. Narasaiaha, D. Subba Raoa, S. Rasheeda, G. Madhavaa, D. Srinivasulua, P. Brahma Naidub, C. Naga Rajua, Pharm. Lett. 4 (2012) 854-862.
[15] T. Jin, S. Kamijo, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 45 (2004) 9435–9437.
[16] A. Burger, Prog. Drug Res. 37 (1991) 287–371.
[17] A. Hantzsch, A. Vagt, Justus Liebigs Ann. Chem. 314 (1901) 339-369.
[18] S. J. Wittenberger, B. G. Donner, J. Org. Chem. 58 (1993) 4139-4141.
[19] J. V. Duncia, M. E. Pierce, J. B. Santella, J. Org. Chem. 56 (1991) 2395-2400.
[20] Z. P. Demko, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 66 (2001) 7945-7950.
[21] Z. P. Demko, K. B. Sharpless, Org. Lett. 4 (2002) 2525-2527.
[22] D. Amantini, R. Beleggia, F. Fringuelli, F. Pizzo, L. Vaccoro, J. Org. Chem. 69 (2004) 2896-2898.
[23] T. Jin, F. Kitahara, S. Kamijo, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 49 (2008) 2824-2827
[24] H. A. Dabbagh, A. Najafi Chermahini, A. Teimouri, Heteroatom Chem. 17 (2006) 416-419.
[25] M. Esmaeilpour, J. Javidi, F. Nowroozi Dodeji, M. Mokhtari Abarghou, J. Mol. Catal. A: Chem. 393 (2014) 18–29.
[26] F. Abrishami, M. Ebrahimikia, F. Rafiee, Iran. J. Catal. 6 (2016) 245-251.
[27] S. M. Agawane, J. M. Nagarkar, Catal. Sci. Technol. 2 (2012) 1324–1327.
[28] Y. S. Gyoung, J. G. Shim, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 41 (2000) 4193-4196.
[29] L. Lang, B. Li, W. Liu, L. Jiang, Z. Xu, G. Yin, Chem. Commun. 46 (2010) 448-450.
[30] B. Sreedhar, A. Suresh Kumar, D. Yada, Tetrahedron Lett. 52 (2011) 3565-3569.
[31] J. Bonnamour, C. Bolm, Chem. Eur. J. 15 (2009) 4543-4545.
[32] J. Roh, T. V. Atramonova, K. Vavrova, G. I. Koldobskii, A. Hrabalek, Synthesis 13 (2009) 2175-2178.
[33] H. Sharghi, S. Ebrahimpour moghaddam, M. Mahdi Doroodmand, J. Organomet. Chem. 738 (2013) 41-48.
[34] V. Rama, K. Kanagaraj, K. Pitchumani, J. Org. Chem. 76 (2011) 9090-9095.
[35] C. Carlucci, B. F. Scremin, T. Sibillano, C. Giannini, E. Filippo, P. Perulli, A. L. Capodilupo, G. A. Corrente, G. Ciccarella, Inorganics 2 (2014) 264-277.
[36] G. A. Mansoori, T. Rohani Bastami, A. Ahmadpour, Z. Eshaghi, Annual Review of Nano Research, World Scientific, Washington, 2008, Vol. 2, Chap. 2.
[37] M. Parveen, F. Ahmad, A. M. Malla, S. Azaz, New J. Chem. 39 (2015) 2028-2041.
[38] W. Zhang, B. Yang, J. Chen, Int. J. Photoenergy 2012 (2012) 528637.
[39] A. Ansón-Casaos, M. J. Sampaio, C. Jarauta-Córdoba, M. T. Martínez, C. G. Silva, J. L. Faria, A. M. T. Silva, Chem. Eng. J. 277 (2015) 11-20.
[40] R. Beranek, H. Kisch, Photochem. Photobiol. Sci. 7 (2008) 40-48.
[41] D. R. Patil, M. B. Deshmukh, D. S. Dalal, J. Iran Chem. Soc. 9 (2012) 799-803.
[42] G. Qi, W. Zhang, Y. Dai, Res. Chem. Intermed. 41 (2015) 1149-1155.
[43] M. L. Kantam, V. Balasubrahmanyam, K. B. Shiva Kumar, Synth. Commun. 36 (2006) 1809-814.
[44] M. Nasrollahzadeh, Y. Bayat, D. Habibi, S. Moshaee, Tetrahedron Lett. 50 (2009) 4435-4438.
[45] A. Teimouri, A. Najafi Chermahini, Polyhedron 30 (2011) 2606-2610.
[46] S. K. Prajapti, A. Nagarsenkar, B. N. Babu, Tetrahedron Lett. 55 (2014) 3507-3510.
[47] M. Hosseini-Sarvari, S. Najafvand-Derikvandi, C. R. Chim. 17 (2014) 1007-1012.
[48] B. Nammalwar, N. Prasad Muddala, R. Pitchimani, R. A. Bunce, Molecules 20 (2015) 22757–22766.
[49] E. Wagner, J. Org. Chem. 38 (1973) 2976-2981.
[50] J. He, B. Li, F. Chen, Z. Xu, G. Yin, J. Mol. Catal. A: Chem. 304 (2009) 135-138.
[51] G. Qi, Y. Dai, Chin. Chem. Lett. 21 (2010) 1029-1032.