سنتز بسیار کارآمد و بدون کاتالیزور مشتقات ایزوایندیگو در مایع یونی به عنوان یک محیط قابل استفاده مجدد
الموضوعات :
عباسعلی اسماعیلی
1
,
زهره زراعتکار
2
,
عزیزاله حبیبی
3
1 - گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد، مشهد، ایران
2 - گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه بیرجند، بیرجند، ایران
3 - دانشکده شیمی، دانشگاه خوارزمی، کرج، ایران
الکلمات المفتاحية: محیط قابل بازیافت, بدون کاتالیزور, ایزوایندیگو, 1-بنزیل-3- متیل ایمیدازولیوم کلرید,
ملخص المقالة :
یک روش ساده، کارآمد و سبز برای سنتز ایزویندیگوها با استفاده از واکنش اکسیندول‌ها و ایزاتین‌ها تحت حرارت معمولی و در محیط 1-بنزیل-3- متیل ایمیدازولیوم کلرید، [Bnmim]Cl، به عنوان یک محیط خنثی، موثر و قابل استفاده مجدد شرح داده شده است. این روش چندین مزیت دارد که از جمله آن ها می توان به روش ساده مراحل کار، زمان واکنش کوتاه، و بازده عالی بدون هیچ محصول جانبی اشاره کرد.
1. Z. J. Xiao, Y. S. Hao, B. C. Chen, L. S. Qian, Leuk. Lymphoma., 43, 1763) 2002(.
2. M. Sassatelli, F. Bouchikhi, B. Aboab, F. Anizon, D. Fabbro, M. Prudhomme, P. Moreau, Anti-cancer drugs, 18, 1069(2007).
3. X. K. Wee, W. K. Yeo, B. Zhang, V. B. C. Tan, K. M. Lim, T. E. Tay, M.- L. Go, Bioorg. Med. Chem., 17, 7562(2009).
4. F. Bouchikhi, F. Anizon, P. Moreau, Eur. J. Med. Chem., 43, 755(2008).
5. F. Bouchikhi, F. Anizon, P. Moreau, Eur. J. Med. Chem., 44, 2705(2009).
6. J. Lee, T. Bansal, A. Jayaraman, W. E. Bentley, T. K. Wood, Appl. Environ. Microbiol., 73, 4100(2007).
7. Rui, L.; Reardon, K. F.; wood, T. K. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000, 66, 422.
8. M. Sassatelli, F. Bouchikhi, S. Messaoudi, F. Anizon, E. Debiton, C. Barthomeuf; M. Prudhomme, P. Moreau, Eur. J. Med. Chem., 41, 88(2006).
9. Z. H. Wang, T. Wang, S. N. Yao, J. C. Chen, W. Y. Hua, Q. Z. Yao, Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 343, 160(2010).
10. A. Beauchard, H. Laborie, H. Rouillard, O. Lozach, Y. Ferandin, R. L. Guével, C. Guguen-Guillouzo, L. Meijer, T. Besson, V. Thiéry, Bioorg. Med. Chem., 17, 6257(2009).
11. S. Nishiumi, N. Yamamoto, R. Kodoi, I. Fukuda, K. I. Yoshida, H. Ashida, Arch .Biochem. Biophys., 470, 187(2008).
12. Z. Xiao, Y. Wang, L. Lu, Z. Li, Z. Peng, Z. Han, Y. Hao, Leuk. Res., 30, 54(2006).
13. X. Ji, X. Liu, K. Li, R. Chen, L. Wang, Biomed. Environ. Sci., 4, 332(1991).
14. X. M. Liu, L. G. Wang, H. Y. Li, X. J. Ji, Biochem. Pharmacol., 51, 1545(1996).
15. J. Mei, K. R. Graham, R. Stalder, J. R. Reynolds, Org. Lett., 12, 660(2010).
16. R. Stalder, J. Mei, J. R. Reynolds, Macromolecules, 43, 8348(2010).
17. X. Xu, L. Li, B. Liu, Y. Zou, Appl. Phys. Lett., 98, 063303(2011).
18. C. Papageorgiou, X. Borer, Helv. Chim. Acta., 71, 1079(1988).
19. E. J. Moriconi, J. J. Murray, J. Org. Chem., 29, 3577(1964).
20. R. C. Elderfield, H. H. Rembges, J. Org. Chem., 32, 3809(1967).
21. T. Minami, M. Matsumoto, T. J. Agawa, Chem. Soc. Chem. Commun., 1053(1976).
22. T. Minami, N. Matsuzaki, Y. Ohshiro, T. Agawa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1731(1980).
23. A. A. El-Kateb, I. T. Hennawy, R. Shabana, F. H. Osman, Phosph. Sulf., 20, 329(1984).
24. A. V. Bogdanov, V. F. Mironov, L. I. Musin, R. Z. Musin, Synthesis, 19, 3268(2010).
25. A. V. Bogdanov, V. F. Mironov, L. I. Musin, B. I. Buzykin, A. L. Konovalov, Russ. J. Gen. Chem., 78, 1977(2008).
26. A. V. Bogdanov, V. F. Mironov, L. I. Musin, R. Z. Musin, D. B. Krivolapov, I. A. Litvinov, Monatsh Chem., 142, 81(2011).
27. M. J. Earle, S. P. Katdare, K. R. Seddon, Org. Lett., 6, 707(2004).
28. R. Vijayaraghavan, D. R. MacFarlane, Aust. J. Chem., 57, 129(2004).
29. Y. Chauvin, L. Mussmann, H. Olivier, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 2698(1995).
30. M. A. Klingshirn, R. D. Rogers, K. H. Shaughnessy, J. Organomet. Chem., 690, 3620(2005).
31. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, G. Baishya, K. V. Reddy, A. V. Narsaiah, Tetrahedron, 61, 9541(2005).
32. S. A. Forsyth, H. Q. N. Gunaratne, C. Hardacre, A. McKeown, D. W. Rooney, K. R. Seddon, J. Mol. Catal. A: Chem., 231, 61(2005).
33. J. J. Schneider, N. I. Maksim, J. Engstler, R. Joshi, R. Schierholz, R. Feile, Inorg. Chim. Acta, 361, 1770(2008).
34. A. A. Esmaeili, R. Hosseinabadi, A. Habibi, Synlett, 1477(2010).
35. Y. Yu, W. Li-bing, Z. Zhan, L. Cai-meng, F. Xian-lei, G. Guo-hua, Chem. Res. Chinese Universities., 26, 554(2010).
36. S. Bhardwaj, L. Kumar, R. Verma, U. K. Singh, J. Pharm. Res., 3, 2983(2010).
37. J. Azizian, H. Fallah-Bagher-Shaidaei, H. Kefayati, Synth. Commun., 33, 789(2003).
38. L. E. Overman, E. A. Peterson, Tetrahedron, 59, 6905(2003).
