سنتز کارآمد بنزو[a]پیرانو[۳,۲-c]فنازین در شرایط بدون حلال با استفاده از کاتالیزگر بر پایه مایع یونی بوتیل-3- متیل ایمیدازولیوم هگزافلوئوروفسفات
الموضوعات :
1 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه کاشان، کاشان
2 - گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه کاشان، کاشان
الکلمات المفتاحية: 2-هیدروکسی‌نفتالن-۴, ۱-دی‌ٱن, بوتیل-۳-متیل ایمیدازولیوم هگزافلوئوروفسفات, بنزن-2, مایع یونی, 1-دی آمین,
ملخص المقالة :
در این پژوهش، تراکم 2-هیدروکسی نفتالن-۴،۱- دی ٱن، مالونونیتریل، آلدهیدهای آروماتیک و اورتو فنیلن دی آمین برای سنتز موثر بنزو[a]پیرانو[۳,۲-c]فنازین در شرایط بدون حلال استفاده شد. این واکنش در شرایط سبز و بدون حلال و در حضور مایع یونی بوتیل-3- متیل ایمیدازولیوم هگزافلوئوروفسفات به عنوان یک کاتالیزگر بازی انجام شد. برای جداسازی آسان محصول ها از روش تبلور مجدد استفاده شد. محصول ها با بازده خوب تا عالی در مدت زمان ۱۵ تا ۲۵ دقیقه بدست آمدند. همه محصول ها با تکنیک تعیین نقطه ذوب، FT-IR و 1H NMR شناسایی شدند.
1. S. Arab-Salmanabadi, Chem. Res. Nanomat., 1(2), 37-53 (2022).
2. M. Khorasani, H. Naeimi, RSC Adv. 13, 18690-18699, (2023).
3. S. Kazempour, H. Naeimi, New J. Chem., 47, 412-420, (2023).
4. A. Nefzi, J.M. Ostresh, R.A. Houghten, Chem. Rev. 97, 449-472 (1997).
5. H. Naeimi, M.F. Zarabi, RSC Adv. 9, 7400-7410, (2019).
6. M. M. Heravi, B. Baghernejad, H. A. Oskooie, J. Chinese Chem. Soc. 55, 659-662, (2008).
7. S. Rostamnia, A. Nuri, H. Xin, A. Pourjavadi, S. H. Hosseini, Tetrahedron Lett. 54, 3344, (2013).
8. M. Muller, T. Sorrell, Prostaglandins, 50, 301-311, (1995).
9. V. Andrade-Nieto, M. Goulart, J.F. da Silva, M.J. da Silva, M. Pinto, A. Pinto, M. Zalis, L. Carvalho, L. Krettli, Bioorg. Med. Chem. 14, 1145-1149, (2004).
10. J. Ligon, S. Dwight, P. Hammer, N. Torkewitz, D. Hofmann, H. Kempf, K. Pee, Pest Manag. Sci. 56, 688-695, (2000).
11. A. Olyaei, M. Sadeghpour, RSC Adv. 12, 13837-13895, (2022).
12. M. Esmaeilpour, A.R. Sardarian, H. Firouzabadi, Chemistry Select, 32, 9236-9248, (2018).
13. T.P. Kondratyuk, E.J. Park, R. Yu, B.R.B. Van, R.N. Asolkar, B.T. Murphy, W. Feni- cal, J.M. Pezzuto, Marine drugs, 10, 451-464, (2012).
14. M. Kidwai, S. Saxena, M.R.K. Khan, S.S. Thukral, Bioorg.Med.Chem.15, 4295-4298, (2005).
15. M. Curini, G. Cravotto, F. Epifano, G. Giannone, Curr. Med. Chem. 19, 199-222, (2006).
16. P. O’Kennedy, R.D. Thornes, LRR, 30, 322-331, (2006).
17. N. Azizi, T. S. Ahooie, M.M. Hashemi, J. Mol. Liq. 246, 221-224, (2017).
18. M. F. Zarabi, H. Naeimi, Polycycl Aromat Compd. 41, 1299-1318, (2021).
19. M. Daraie, T. Tamoradi, M. M. Heravi, B. Karmakar, J. Mol. Struct. 1245, 131089, (2021).
20. S. L. Wang, F. Y. Wu, C. Cheng, G. Zhang, Y. P. Liu, ACS Comb. Sci. 13, 135-139, (2011).
