بررسی روش های سنتز، مکانیسم و خواص بیولوژیک ترکیبات بتا-لاکتام تک حلقه ای
الموضوعات :
1 - مرکز آموزش عالی استهبان، دانشگاه شیراز
الکلمات المفتاحية: فعالیت زیستی, 2-آزتیدینون, استودینگر, روش تهیه,
ملخص المقالة :
چکیده: هتروسیکل های مبتنی بر نیتروژن در شیمی دارویی جایگاه ویژه ای دارند و بیش از 75 درصد داروهای تایید شده توسط سازمان غذا و دارو هتروسیکل های نیتروژن دار می باشند. بتا-لاکتام ها ترکیبات حلقوی 4 عضوی حاوی نیتروژن بوده و به عنوان هسته آنتی بیوتیک پنی سیلین شناخته شده اند. از زمان کشف ساختار پنی سیلین تاکنون چندین استراتژی برای سنتز این دسته از ترکیبات معرفی شده است. در این راستا، مطالعات گسترده ای نیز بر روی فضا گزینی تشکیل حلقه بتا-لاکتام صورت پذیرفته است. در سال های اخیر، به منظور دست یابی به ترکیباتی با فعالیت های بیولوژیکی خاص، محققان بسیاری به سنتز و اصلاح حلقه بتا-لاکتام پرداخته اند. این دسته از ترکیبات به جز فعالیت ضد باکتریایی، می توانند به عنوان ضد قارچ، ضد مالاریا، ضد التهاب، ضد سرطان و غیره عمل کنند. به علاوه به عنوان مهار کننده جذب کلسترول و مهار کننده سایر آنزیم ها نیز شناخته شده اند. به طور کلی اعتقاد بر این است که فعالیت این دسته از ترکیبات، به فعالیت شیمیایی حلقه بتا-لاکتام و استخلاف های واقع بر روی این حلقه مرتبط است. در این مقاله مروری، به معرفی بتا-لاکتام ها، انواع روش های سنتز و فعالیت بیولوژیک برخی مونو باکتام های سنتزی با تکیه بر فعالیت های انجام شده در ده سال اخیر، پرداخته شده است.
1. P. D. Mehta, N. P. S. Sengar, and A. K. Pathak, Eur. J. Med. Chem. 45, 5541 (2010).
2. F. von Nussbaum, M. Brands, B. Hinzen, S. Weigand, and D. Häbich, Angew. Chemie Int. Ed. 45, 5072 (2006).
3. Q. Kong and Y. Yang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 35, (2021).
4. H. F. Chambers and F. R. DeLeo, Nat. Rev. Microbiol. 7, 629 (2009).
5. E. Riazimontazer, R. Heiran, A. Jarrahpour, A. Gholami, Z. Hashemi, and A. Kazemi, ChemistrySelect 7, (2022).
6. M. Mohamadzadeh, M. Zarei, and M. Vessal, Bioorg. Chem. 95, 103515 (2020).
7. A. Jarrahpour, Z. Jowkar, Z. Haghighijoo, R. Heiran, J. A. Rad, V. Sinou, F. Rouvier, C. Latour, J. M. Brunel, and N. Özdemir, Med. Chem. Res. 31, 1026 (2022).
8. A. Jarrahpour, E. Ebrahimi, V. Sinou, C. Latour, and J. M. Brunel, Eur. J. Med. Chem. 87, 364 (2014).
9. W. Wang, P. Devasthale, D. Farrelly, L. Gu, T. Harrity, M. Cap, C. Chu, L. Kunselman, N. Morgan, R. Ponticiello, R. Zebo, L. Zhang, K. Locke, J. Lippy, K. O’Malley, V. Hosagrahara, L. Zhang, P. Kadiyala, C. Chang, J. Muckelbauer, A. M. Doweyko, R. Zahler, D. Ryono, N. Hariharan, and P. T. W. Cheng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, 1939 (2008).
10. R. Heiran, S. Sepehri, A. Jarrahpour, C. Digiorgio, H. Douafer, J. M. Brunel, A. Gholami, E. Riazimontazer, and E. Turos, Bioorg. Chem. 102, 104091 (2020).
11. S. Ranjbari, M. Behzadi, S. Sepehri, M. Dadkhah Aseman, A. Jarrahpour, M. Mohkam, Y. Ghasemi, A. Reza Akbarizadeh, S. Kianpour, Z. Atioğlu, N. Özdemir, M. Akkurt, S. Masoud Nabavizadeh, and E. Turos, Bioorg. Med. Chem. 28, 115408 (2020).
12. E. M. Yimer, H. Z. Hishe, and K. B. Tuem, Front. Neurosci. 13, (2019).
13. N. G. Alves, I. Bártolo, A. J. S. Alves, D. Fontinha, D. Francisco, S. M. M. Lopes, M. I. L. Soares, C. J. V. Simões, M. Prudêncio, N. Taveira, and T. M. V. D. Pinho e Melo, Eur. J. Med. Chem. 219, 113439 (2021).
14. N. Arumugam, A. I. Almansour, R. S. Kumar, V. S. Krishna, D. Sriram, and R. Padmanaban, Arab. J. Chem. 14, (2021).
15. M. Mittal, R. K. Goel, G. Bhargava, and M. P. Mahajan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, (2008).
16. N. Borazjani, M. Behzadi, M. Dadkhah Aseman, A. Jarrahpour, J. A. Rad, S. Kianpour, A. Iraji, S. M. Nabavizadeh, M. M. Ghanbari, G. Batta, and E. Turos, Med. Chem. Res. 29, 1355 (2020).
17. Y. Wang, H. Zhang, W. Huang, J. Kong, J. Zhou, and B. Zhang, Eur. J. Med. Chem. 44, 1638 (2009).
18. Y. Aoyama, M. Uenaka, M. Kii, M. Tanaka, T. Konoike, Y. Hayasaki-Kajiwara, N. Naya, and M. Nakajima, Bioorg. Med. Chem. 9, 3065 (2001).
19. W. T. Han, A. K. Trehan, J. J. Kim Wright, M. E. Federici, S. M. Seiler, and N. A. Meanwell, Bioorg. Med. Chem. 3, 1123 (1995).
20. N. E. Zhou, D. Guo, G. Thomas, A. V. N. Reddy, J. Kaleta, E. Purisima, R. Menard, R. G. Micetich, and R. Singh, Bioorg. Med. Chem. Lett. 13, 139 (2003).
21. Y. U. Cebeci, H. Bayrak, and Y. Şirin, Bioorg. Chem. 88, (2019).
22. T. Dražić and M. Roje, Chem. Heterocycl. Compd. 53, (2017).
23. M. Nishida, Y. Mine, S. Nonoyama, H. Kojo, S. Goto, and S. Kuwahara, J. Antibiot. (Tokyo). 30, 917 (1977).
24. L. M. Lima, B. N. M. da Silva, G. Barbosa, and E. J. Barreiro, Eur. J. Med. Chem. 208, (2020).
25. S. Hosseyni and A. Jarrahpour, Org. Biomol. Chem. 16, 6840 (2018).
26. J. Escalante, M. A. González-Tototzin, J. Aviña, O. Muñoz-Muñiz, and E. Juaristi, Tetrahedron 57, 1883 (2001).
27. L. Troisi, C. Granito, and E. Pindinelli, Heterocyclic Scaffolds I. in Topics in Heterocyclic Chemistry (Springer, Berlin, Heidelberg. 2010), pp. 101–209.
28. C. Palomo, J. Aizpurua, I. Ganboa, and M. Oiarbide, Curr. Med. Chem. 11, 1837 (2004).
29. A. Jarrahpour and M. Zarei, Tetrahedron Lett. 48, 8712 (2007).
30. D. Krishnaswamy, V. . Govande, V. . Gumaste, B. . Bhawal, and A. R. A. . Deshmukh, Tetrahedron 58, 2215 (2002).
31. R. Chen, B. Yang, and W. Su, Synth. Commun. 36, 3167 (2006).
32. A. Dandia, R. Singh, and P. Sharma, Heteroat. Chem. 14, 468 (2003).
33. L. S. Hegedus, J. Montgomery, Y. Narukawa, and D. C. Snustad, J. Am. Chem. Soc. 113, 5784 (1991).
34. J. A. Sordo, J. Gonzalez, and T. L. Sordo, J. Am. Chem. Soc. 114, 6249 (1992).
35. L. Jiao, Y. Liang, and J. Xu, J. Am. Chem. Soc. 128, 6060 (2006).
36. Y. Wang, Y. Liang, L. Jiao, D.-M. Du, and J. Xu, J. Org. Chem. 71, 6983 (2006).
37. B. Li, Y. Wang, D.-M. Du, and J. Xu, J. Org. Chem. 72, 990 (2007).
38. A. M.Malebari, D. Fayne, S. M.Nathwan, F. O’Connell, S. Noorani, B. Twamley, N. M. O’Boyle, J. O’Sullivan, D. M. Zisterer, and M. J. Meegan, Eur. J. Med. Chem. 189, 112050 (2020).
39. A. Jarrahpour, M. Eskandari, K. Zomorodian, E. Barati, R. Ashori, M. Salehi Vaziri, and K. Pakshir, Antiinfect. Agents Med. Chem. 9, 205 (2010).
40. N. Borazjani, S. Sepehri, M. Behzadi, A. Jarrahpour, J. A. Rad, M. Sasanipour, M. Mohkam, Y. Ghasemi, A. R. Akbarizadeh, C. Digiorgio, J. M. Brunel, M. M. Ghanbari, G. Batta, and E. Turos, Eur. J. Med. Chem. 179, 389 (2019).
41. H. S. Patel and H. J. Mistry, Phosphorus. Sulfur. Silicon Relat. Elem. 179, 1085 (2004).
42. S. G. Shingade and S. B. Bari, Med. Chem. Res. 22, 699 (2013).
43. R. Khanam, R. Kumar, I. I. Hejazi, S. Shahabuddin, R. Meena, V. Jayant, P. Kumar, A. R. Bhat, and F. Athar, Apoptosis 23, 113 (2018).
44. A. Mermer, H. Bayrak, Y. Şirin, M. Emirik, and N. Demirbaş, J. Mol. Struct. 1189, 279 (2019).
45. R. Heiran, A. Jarrahpour, E. Riazimontazer, A. Gholami, A. Troudi, C. Digiorgio, J. M. Brunel, and E. Turos, ChemistrySelect 6, 5313 (2021).
46. A. Jarrahpour, R. Heiran, V. Sinou, C. Latour, L. D. Bouktab, J. M. Brunel, J. Sheikh, and T. B. Hadda, Iran. J. Pharm. Res. 18, 34 (2019).
47. M. Alborz, A. Jarrahpour, R. Pournejati, H. R. Karbalaei-Heidari, V. Sinou, C. Latour, J. M. Brunel, H. Sharghi, M. Aberi, E. Turos, and L. Wojtas, Eur. J. Med. Chem. 143, 283 (2018).
48. A. Jarrahpour, M. Aye, J. A. Rad, S. Yousefinejad, V. Sinou, C. Latour, J. M. Brunel, and E. Turos, J. Iran. Chem. Soc. 15, 1311 (2018).
49. M. Bashiri, A. Jarrahpour, S. M. Nabavizadeh, S. Karimian, B. Rastegari, E. Haddadi, and E. Turos, Med. Chem. Res. 30, 258 (2021).
50. M. Bashiri, A. Jarrahpour, B. Rastegari, A. Iraji, C. Irajie, Z. Amirghofran, S. Malek-Hosseini, M. Motamedifar, M. Haddadi, K. Zomorodian, Z. Zareshahrabadi, and E. Turos, Monatsh. Chem. 151, 821 (2020).
