پیشگویی ضریب تقسیم اکتانول-آب حشره کش های آلکالوئید کینولین با استفاده ازتوصیف کننده های مولکولی و روش رگرسیون خطی چند متغیره

الموضوعات :

شهاب الدین محبی ¹ , فاطمه شفیعی ² , طاهره مومنی اصفهانی ³ , مهدی احمدی سابق ⁴

1 - دانشجوی دکتری شیمی فیزیک، گروه شیمی، واحد اراک، دانشگاه آزاد اسلامی، اراک، ایران
2 - استادیار شیمی فیزیک، گروه شیمی، واحد اراک، دانشگاه آزاد اسلامی ، اراک، ایران
3 - استادیار شیمی تجزیه، گروه شیمی، واحد اراک، دانشگاه آزاد اسلامی ، اراک، ایران
4 - استادیار شیمی آلی، گروه شیمی، واحد اهر، دانشگاه آزاد اسلامی ، اهر، ایران

تاريخ الإرسال : 04 الأربعاء , جمادى الثانية, 1444 تاريخ التأكيد : 11 الجمعة , شعبان, 1444 تاريخ الإصدار : 29 الإثنين , رجب, 1444

الکلمات المفتاحية: "Validation", واژه‌های کلیدی: "آلکالوئید کینولین کمپتوتسین", "ضریب تقسیم اکتانول-آب", "توصیف کننده خود همبستگی دو بعدی", "اعتبار سنجی ", حشره کش", Keyword: "quinoline alkaloid camptothecin (CPT) ", "the octanol-water partition coefficient (logP) ", "2D-autocorrelation descriptor", "insecticide,

ملخص المقالة :

آلکالوئیدهای کینولین و مشتقات آنها کاربردهای پزشکی و کشاورزی گسترده ای دارند. در این تحقیق از رابطه کمی ساختار-خاصیت (QSPR) برای پیش‌بینی ضریب تقسیم اکتانول-آب 76 مشتق آلکالوئید کینولین کمپتوتسین (CPT) به عنوان حشره کش با استفاده از روش الگوریتم ژنتیک و روش رگرسیون خطی چند متغیره برگشتی و توصیف‌کننده ‌های مولکولی استفاده شده است. برای رسم ساختار شیمیایی ترکیبات مورد مطالعه از نرم افزار گوس ویواستفاده شد. بهینه ‌سازی هندسی ترکیبات توسط نرم‌ افزار گوسین 09 با استفاده از نظریه تابعی چگالی B3YLP با مجموعه پایه G(d,p) 311-6 انجام شد. برای هر یک از ساختارهای بهینه شده توصیف کننده های مولکولی توسط نرم‌افزار دراگون محاسبه گردید. به منظور کاهش و انتخاب بهترین توصیف کننده ها از روش الگوریتم ژنتیک استفاده شد. همبستگی بین توصیف کننده ها در بهترین مدل با استفاده از ضریب پیرسون و ضریب نفوذ پذیری انجام پذیرفت. برای ارزیابی توانایی پیش بینی مدل از انواع مختلف اعتبار سنجی داخلی ، خارجی و ضرایب آماری بهره گرفته شده است. بهترین مدل QSPR با مقدار مجذور ضریب همبستگی ) 901/0(R2 = ، مجذور ضریب همبستگی اعتبار سنجی تقاطعی یکی بیرون) 919 /0= Q2LOO (، و ریشه میانگین مربع خطا )706/0 (RMSE=به دست آمده است. نتایج نشان داد ضرایب آماری و اعتبارسنجی مدل خطی ساخته شده رضایت‌بخش است و لگاریتم ضریب تقسیم اکتانول-آب مشتقات مورد مطالعه تحت تأثیر توصیف کننده خود همبستگی دو بعدی (ATS8e) است. این اطلاعات می تواند برای طراحی مشتقات جدید آلکالوئید کینولین کمپتوتسین (CPT) به عنوان حشره کش مورد استفاده قرار گیرد.