تاتومری و قدرت پیوند هیدروژنی درون مولکولی پارا کلر-بنزوئیل استون بوسیله محاسبات کوانتومی و نتایج طیف سنجی

الموضوعات : شیمی کوانتومی و اسپکتروسکوپی

وحیدرضا داروگر ¹ (شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی)
محمد وکیلی ² (مشهد، دانشگاه فردوسی مشهد، گروه شیمی، ایران)
حسین عشقی ³ (گروه شیمی، دانشگاه فردوسی مشهد)

تاريخ الإرسال : 29 السبت , رمضان, 1438 تاريخ التأكيد : 12 السبت , ربيع الثاني, 1439 تاريخ الإصدار : 01 الأربعاء , ذو الحجة, 1438

الکلمات المفتاحية: طیف سنجی, نظریه تابعی چگال(DFT), اثر استخلاف, پیوند هیدروژنی درون مولکولی,

ملخص المقالة :

تجزیه و تحلیل ساختار مولکولی و پایداری های نسبی برای صورتبندی های پایدار سیس-انول در مولکول های بنزوئیل استون و کلر-بنزوئیل استون توسط نظریه تابعی چگالی (DFT)، و در سطح B3LYP/6-311++G** انجام شد. در این مولکول ها، تنها دو فرم سیس-انول کی لیتی وجود دارند که قادر به تشکیل پیوند هیدروژنی درون مولکولی O-H…O اند، که با یکدیگر در حال تعادل اند. محاسبات ما نشان می دهند که اختلاف بین این دو فرم در مولکول پارا کلربنزوئیل استون حدود 8/0 کیلو کالری بر مول است، که نشان دهنده آن است که هر دو فرم میتواند در نمونه وجود داشته باشد. قدرت پیوند هیدروژنی نیز برای صورتبندی های انولی پایدار این مولکول هاتوسط نرم افزار AIM محاسبه شده و به همراه پارامتر های دیگر مرتبط با قدرت پیوند هیدروژنی، ازجمله پارامترهای ساختاری و طیف بینی، با یکدیگر مقایسه شدند. مطابق با نتایج حاصله در مولکول های بنزوئیل استون و کلر-بنزوئیل استون قدرت پیوند هیدروژنی درون مولکولی در فرم 4 بیشتر از فرم 2 است. مقایسه این نتایج نیز نشان میدهند که استخلاف کلر در موقعیت پارا حلقه فنیل، بر ساختار و قدرت پیوند هیدروژنی درون مولکولی تاثیری مهمی ندارد.