سنتز آلکوکسی متا-ترفنیل ها با استفاده از آریل گرینیاردها
الموضوعات : Chemistry and Chemical Engineering of all specializations
1 - گروه شیمی،واحد ملکان،دانشگاه آزاد اسلامی،ملکان،ایران
الکلمات المفتاحية: آریل گرینیارد, آلکوکسی متا-ترفنیل, دی فنیل بنزن, تتراهیدروفوران, کلرویدوبنزن,
ملخص المقالة :
با توجه به کاربردی که مشتقات ترفنیل ها(دی فنیل بنزن) در سنتز سایکلوفن ها، پلیمرهای ستاره ای، بلورهای مایع ، پلاستیک ها، مواد عایق و نیز تولید داروها، رنگ ها ، آفت کش ها و قارچ کش ها دارند، ما در این کار تحقیقاتی اقدام به سنتز پیش ماده های مناسب برای سنتز مشتقات فنلی ترفنیل ها کردیم و موفق شدیم این پیش ماده ها را با روشی آسان و کم هزینه و با راندمان بالا تهیه کنیم. ما با استفاده از اثر دادن ترکیب گرینیاردی ( بخش آروماتیکی دارای گروه آلکوکسی می باشد) بر 2،6- دی کلرو یدو بنزن در حلال تتراهیدروفوران و سپس هیدرولیز حدواسط تشکیل شده، آلکوکسی متا- ترفنیل مربوطه که پیش ماده ای مناسب برای موارد ذکر شده می باشد، را تهیه کردیم. در این پژوهش ما از گروه متوکسی به عنوان آلکوکسی استفاده کردیم. در شیمی آلی، گروه آلکوکسی به عنوان گروه محافظ برای بعضی از گروه های عاملی استفاده می شود.
[1] Y.Sun,Y. Xu, Z.Sun, Ch.Wang,Y.Wei,Effect of stereo configure ation of aromatic ligands on retention and selectivity of terphenyl isomer-bonded stationary phases, Journal of
Chromatography A, 1698 (2023), 464005 [2]C. Sutradhar, W. Bae, S. Song, K. Joo, H. Na, J.Lee, W. Kim, H. Jang, Synthesis and characterization of fluoro sulfonyl imide-based poly(benzoyl diphenyl benzene) membranes for
proton exchange membrane fuel cells, Fuel , 390 (2025) , 15, 134741 [3] S. Krieck, R. Kretschmer, H. Gorls, M. Westerhauseh, Rubidium-mediated birch-type reduction of 1,2-Diphenylbenzene in tetrahydrofuran, Journal of the American Chemical Society, 18 (2011), 133, 6960–6963
[4] K. Goto, G. Yamamoto, B. Tan, R. Okazaki, A novel dendrimer-type m-terphenyl substituent
for the kinetic stabilization of highly reactive species, Tetrahedron letters, 42 (2001), 4875-4877 [5] O. J. Curnow, G. M. Fern, D. Wöll, Synthesis of the sterically constrained ligand precursor cyclopentadienyl-2,6-diphenylbenzene and structure of [(2,6-Ph2–C6H3-η5-C5H4)Zr(NEt2)3],
Inorganic Chemistry Communications, 9 (2003), 6, 9, 1201-1204 [6] D. Abeysekera, K. N. Robertson, T. S. Cameron, J. A. C. Clyburne, M-terphenyl-substituted amidinates: useful ligands in the preparation of robust aluminum alkyls, Organometallics, 20 (2001), 5532-5536
[7] B. S. Furniss, A. J. Hannaford, V. Rogers, P. W. G. Smith, A. R. Tatchel, Vogel’s Text Book of
practical Organic Chemistry, 4 th edition, Longman London and Newyork (1989) , 935-937 [8] Jayaram R. Tagat , Stuart W. McCombie, Beverly E. Barton, James J., and Jennifer Sh., Synthetic inhibitors of interleukin-6 II: 3,5-diaryl pyridines and meta-terphenyls , Bioorganic & Medicinal
Chemistry Letters, 18 (1995) , 2143-2146 [9] A.Kannan, P. Rajakumar, V. Kabaleeswaran, S.S. Rajan, Synthesis of cyclophanes with intra-
annular functionality and cage structure, J. Org. Chem., 61(1996), 5090 [10] P. Rajakumar, M. Srisailas, Meta-terphenyls as building blocks for
benzimidazolophanes, Tetrahedron letters, 30(1997), 5323-5326 [11] U. Luning, H. Baumgartner, C. Manthey, B. Meynhardt, Concave reagents. 20. Sterically shielded m-terphenyls as selective agents in General protonations, J. Org. Chem., 61(1996), 7922-
7926
