بررسی واکنش جفت شدن کربن-کربن به روش نگیشی توسط پلی وینیل پیرولیدون حامل نانو پودر کلرید روی و مطالعه سینتیک آن
الموضوعات :
سید علی حسینی شهرسب
1
,
ستاره شیخ
2
,
نورالدین گودرزیان
3
1 - گروه شیمی، واحد شیراز، دانشگاه آزاد اسلامی، شیراز، ایران.
2 - گروه شیمی، واحد شیراز، دانشگاه آزاد اسلامی، شیراز، ایران.
3 - گروه شیمی، واحد شیراز، دانشگاه آزاد اسلامی، شیراز، ایران.
الکلمات المفتاحية: کاتالیزگر ناهمگن, جفت شدن متقاطع, درجه واکنش.,
ملخص المقالة :
ایجاد پیوندهای جدید کربن-کربن، پتانسیل بزرگی در سنتزهای آلی به خصوص در زمینه سنتز مواد دارویی دارند. در این راستا، کاتالیزگرهای ناهمگن از پرکاربرد ترین ابزارها برای انجام واکنش های جفت شدن متقاطع در شرایط ملایم و با بازده بالا می باشند. در این تحقیق برای اولین بار از نانوپودر کلرید روی تثبیت شده روی پلی وینیل پیرولیدون به عنوان کاتالیزگر استفاده شده است. برای اطمینان از عملکرد نانو پودر کلرید روی به عنوان کاتالیزگر واکنش جفت شدن متقاطع نگیشی جهت جفت نمودن کربن-کربن، انجام شد. نتایج نشان داد که بازده محصول رضایت بخش است. برای استفاده از این واکنشگر پلیمری به عنوان کاتالیزگر می توان از حلال های گوناگون استفاده نمود. همچنین جداسازی پلیمر از محیط آسان می باشد و در نهایت می توان این کاتالیزگر را بازیابی نمود. در این تحقیق همچنین بررسی های سینتیکی بر روی واکنش فوق انجام گرفت که نتایج نشان داد که واکنش از درجه واکنش 3 تبعیت می کند.
1. P. Guo, H. Jin, J. Han, L. Xu, P. Li, M. Zhan, Org Lett. 25, 1268 (2023)
2. Y. Zhou, C. Liu, L. Wang, L. Han, S. Hou, Q. Bian, J. Zhong, Synlett. 30, 860 (2019)
3. S. Tabassum, A.F Zahoor, S. Ahmad, R. Noreen, S.G. Khan, H. Ahmad, Mol. Divers. 26, 647 (2022)
4. E. J. Tollefson, L. E. Hanna, E. R. Jarvo, Acc. Chem. Res. 48, 2344 (2015)
5. N. Goudarzian, M. Gholinejad, P.Ghahramani, J. Chem. Sci. 123, 485 (2011)
6. J. H. Kim, J. W. Kim, M. Shokouhimehr, Y. S. Lee, J. Org. Chem. 70, 6714 (2005)
7. A. K. King, A. Brar, M. Findlater Catal. Sci. Technol. 13, 301 (2023)
8. Q. Cao, J. L. Howard, E. Wheatley, D. L. Browne, Angew. Chem. 130, 11509 (2018)
9. N. Hadei, E.A.B. Kantchev, C.J. O'Brien, M.G. Organ, J. Org. Chem. 70, 8503 (2005)
10. A. J. Ross, H. L. Lang, R. F. Jackson, J. Org. Chem. 75, 245 (2010)
11. K. Babar, A.F. Zahoor, S. Ahmad, R. Akhtar, Mol. Divers. 25, 2487 (2021)
12. R. Akhtar, A.F. Zahoor Synth. Commun. 50, 3337(2020)
13. E. Negishi, A. de Meijere, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, (Wiley, New York, 2002)
14. N. Miyaura, Cross- Coupling Reactions, (Springer, Berlin, 2000)
15. R. Akhtar, A.F. Zahoor, B. Parveen, M. Suleman, Synth. Commun. 49,167 (2019)
16. M. Beller, C. Bolm, Transition Metals for Organic Synthesis, Building Block and Fine Chemicals, 2nd edn. (Wiley-VCH, Weinheim, 2004)
17. N. Goudarzian, P. Ghahramani, S. Hossini, Polym. Int. 39, 61 (1996)
18. C. E. Tucker, J.G. de Vries, Top. Catal. 19, 111 (2002)
19. S. Kumar, J. Jyoti, D. Gupta, G. Singh , A. Kumar, SynOpen. 7, 580 (2023)
20. T.C. Malig, A. Kumar, K. L. Kurita Org. Process Res. Dev. 26, 1514 (2022)
21. C. Dorval, O. Stetsiuk, S. Gaillard, E. Dubois, C. Gosmini, G. Danoun, Org. Lett. 24, 2778 (2022)
22. J. E. House, Principles of Chemical Kinetics, 2nd edn. (Elsevier Inc. San Diego, 2007)
23. K. A. Connors, Chemical kinetics: the study of reaction rates in solution (Wiley-VCH, New York,1990)
24. J. Ancheyta, Chemical reaction kinetics: concepts, methods and case studies. 1st edn. (John Wiley & Sons, New Jersey, 2017)
