سنتز کارآمد و جدید مولکول¬های هیبریدی ایندن-پیرول¬ها در آب
الموضوعات :عطیه رضوانیان 1 , زهرا آلبوغبیش 2
1 - استادیار گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه الزهرا، تهران، ایران.
2 - دانشجوی کارشناسی ارشد گروه شیمی آلی، دانشکده شیمی، دانشگاه الزهرا، تهران، ایران.
الکلمات المفتاحية: : شیمی سبز, مولکول¬های هیبریدی آلی, ایندن-پیرول¬ها, نین‌هیدرین, استوفنون, انامین.,
ملخص المقالة :
در این پژوهش، روش جدیدی برای سنتز مولکولهای هیبریدی ایندن-پیرول‌ها با بهرهگیری از مزیت‌های واکنش‌های چندجزئی مانند سادگی روش انجام واکنش، استفاده از حلال کمتر، زمان کوتاه و نیز بی‌نیازی به جداسازی هرگونه حدواسط با بازده بالا ارائه میشود. واکنش چهارجزئی تک ظرف بین نین‌هیدرین، استوفنون، آمین نوع اول و اتیل استواستات در حلال آب و در دمای 60 درجه سلسیوس در حضور سدیم هیدروکسید منجر به سنتز مولکولهای هیبریدی ایندن-پیرول میشود. به این صورت که ابتدا از واکنش نین‌هیدرین با استوفنون در محیط بازی حدواسط الکترون‌دوست ایجاد میشود. سپس، با انجام واکنش تراکمی میان آمین نوع اول و اتیل استواستات حدواسط انامینونی تشکیل میشود. در ادامه با حمله هسته‌دوستی و افزایش مایکل حدواسط انامینونی به حدواسط الکترون‌دوست و پس از آن حمله هسته‌دوستی درون مولکولی گروه امینی به کربونیل کتون، موجب تشکیل حلقه پنج ضلعی میشود. در پایان با حذف آب، مشتق هیبریدی ایندن-پیرول بهدست آمد.
[1] Zhao, Y., Zhang, Z., Liu, X., Wang, Z., Cao, Z., Tian, L, You, J. (2019). TBAF-catalyzed O-nucleophilic cyclization of enaminones: a process for the synthesis of dihydroisobenzofuran derivatives. The Journal of organic chemistry, 84(3), 1379-1386.
[2] Chechina, N. V., Kolos, N. N, Omelchenko, I. V. (2019). One-pot three-component synthesis of polysubstituted tetrahydroindoles. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 55(12), 1190-1196.
[3] Li, Y., Wang, G., Hao, G., Wan, (2019). Synthesis of 2, 3, 5, 6-tetrasubstituted pyridines via selective three-component reactions of aldehyde and two different enaminones. Tetrahedron Letters, 60(3), 219-222.
[4] (a) Rezvanian, A.; Esfandsar, Z. (2023). Pyrazole‐promoted synthesis of pyrrolo [3, 4‐c] quinoline-1, 3‐diones in a novel diketene-based reaction. Frontiers in Chemistry, 11. (b) Rezvanian, A.; Khodadadi, B.; Tafreshi, S.; Shiri, P. (2023). A versatile approach for one-pot synthesis of hybridized quinolines linked to fused N-containing heterocycles in water. Molecular Diversity, in press. (c) Rezvanian, A. (2016). An expedient synthesis strategy to the 1, 4-dihydropyridines and pyrido [1, 2-a] quinoxalines: iodine catalyzed one-pot four-component domino reactions. Tetrahedron, 72(41), 6428-6435. (d) Rezvanian, A. (2015). Iodine catalyzed mild 4CR protocol for synthesis of tetrahydroimidazo [1, 2-a] pyridines: cascade construction of multiple C–C and C–Hetero bonds. Tetrahedron, 71(29), 4752-4756. (e) Rezvanian, A.; Heravi, M. M.; Shaabani, Z.; & Tajbakhsh, M. (2017). Five-component synthesis of dihydropyridines based on diketene. Tetrahedron 73(15), 2009-2013. (f) Alizadeh, A.; Rezvanian, A.; & Zhu, L. G. (2012). Synthesis of heterocyclic [3.3. 3] propellanes via a sequential four-component reaction. The Journal of organic chemistry 77(9), 4385-4390. (g) Rezvanian, A.; Moradi, F.; Zadsirjan, V.; Mohammadnejad, M.; & Heravi, M. M. (2020). Cascade process for direct synthesis of indeno [1, 2-b] furans and indeno [1, 2-b] pyrroles from diketene and ninhydrin. Molecular Diversity 24(4), 1313-1325.(h) Rezvanian, A.; Alinaghian, F.; & Heravi, M. M. (2018). Metal‐Free Assemblage of Four C− N and Two C− C Bonds via a Cascade Five Component Diastereoselective Synthesis of Pyrido [1, 2‐a] Pyrimidines. ChemistrySelect 3(41), 11565-11568. (i) Rezvanian, A.; Mahmoodi, F.; Zadsirjan, V.; Salimi, M.; & Heravi, M. M. (2020). Efficient and Uncatalyzed Synthesis of Highly Functionalized New Symmetrical Indeno [1, 2‐b] pyrroles via a One‐Pot Four‐Component Reaction. ChemistrySelect 5(12), 3503-3507. (j) Rezvanian, A.; Babashah, M.; & Anafcheh, M. (2019). A novel pseudo six-component synthesis of functionalized pyrazoles in ethanol by cascade reaction. Molecular Diversity 23(4), 875-883. (k) Rezvanian, A.; Kuhzadeh, P.; & Roosta, A. (2021). Synthesis of Novel 1, 3‐Cyclohexadiene Derivatives Bearing 2‐Oxo‐Quinoline Moiety via a 4‐CR Strategy. ChemistrySelect 6(45), 12965-12969. (l) Rezvanian, A.; Amoozadkhalili, F.; and Roosta, A. (2021). Sequential four-component protocol for the synthesis of pyrido [1, 2-a] pyrimidin-6-one derivatives in water. Chemical Papers 75(6), pp.2417-2424. (m) Rezvanian, A.; Noorakhtar, F.; Ziarani, G.M.; Mahajer, F. (2020). Quinoline conjugated imidazopyridine and pyridopyrimidine synthesis in water as highly selective fluoride sensors via a catalyst-free four-component reaction. Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly 151(10), pp.1581-1589. (n) Talaei, B.; Heravi, M. M.; Oskooie, H. A.; & Rezvanian, A. (2018). An approach to the diastereoselective synthesis of cyclohexane-1, 3-dicarboxamide derivatives via a pseudo five-component reaction based on diketene. Synlett 29(02), 225-229. (o) Rezvanian, A. Khodadadi, B.; Tafreshi. S. (2022). Use of Dialkyl Acetylenedicarboxylates in the Multicomponent Synthesis of Heterocyclic Structures. ChemistrySelect 7(34), 3503-3507.
[5] Elghamry, I., Al-Faiyz, Y. (2016(. A simple one-pot synthesis of quinoline-4-carboxylic acids by the Pfitzinger reaction of isatin with enaminones in water. Tetrahedron Letters, 57(1), 110-112.
[6] Bidylo, T. I., Yurovskaya, M. A. (2008). Synthesis of tryptamines by the Fischer method using synthetic precursors and latent forms of amino-butanal. Chemistry of heterocyclic compounds, 44(4), 379-418.
[7] St. Cyr, D. J., Arndtsen, B. A. (2007). A new use of Wittig-type reagents as 1, 3-dipolar cycloaddition precursors and in pyrrole synthesis. Journal of the American Chemical Society, 129(41), 12366-12367.
[8] Michlik, S., Kempe, R. (2013). A sustainable catalytic pyrrole synthesis. Nature chemistry, 5(2), 140-144.
[9] Takaya, H., Kojima, S., Murahashi, S. I. (2001). Rhodium complex-catalyzed reaction of isonitriles with carbonyl compounds: Catalytic synthesis of pyrroles. Organic letters, 3(3), 421-424.
[10] Masoudi, M., Anary-Abbasinejad, M. (2016(. A direct phosphine-mediated synthesis of polyfunctionalized pyrroles from arylglyoxals and β-enaminones. Tetrahedron Letters, 57(1), 103-104.
[11] Maiti, S., Biswas, S., Jana, U. (2010). Iron (III)-catalyzed four-component coupling reaction of 1, 3-dicarbonyl compounds, amines, aldehydes, and nitroalkanes: a simple and direct synthesis of functionalized pyrroles. The Journal of organic chemistry, 75(5), 1674-1683.
[12] Das, S. (2020). Recent applications of ninhydrin in multicomponent reactions. RSC Advances, 10(32), 18875-18906.
[13] Yavari, I., Kowsari, E. (2009). Efficient and green synthesis of tetrasubstituted pyrroles promoted by task-specific basic ionic liquids as catalyst in aqueous media. Molecular diversity, 13(4), 519-528.
[14] Ghabraie, E., Balalaie, S., Bararjanian, M., Bijanzadeh, H. R., Rominger, F. (2011). An efficient one-pot synthesis of tetra-substituted pyrroles. Tetrahedron, 67(30), 5415-5420.
[15] Alizadeh, A., Zohreh, N. A novel multicomponent method for the synthesis of 2-thioxo-1, 3-thiazolidin-4-ones. Synlett, 2009(13), 2146-2148.
[16] Zavyalov, K. V., Novikov, M. S., Khlebnikov, A. F., Rostovskii, N. V. (2016). (3 Z)-2-azahexa-1, 3, 5-trienes: Generation and regioselectivity of 1, 5-and 1, 6-cyclizations. Russian Journal of Organic Chemistry, 52(12), 1851-1853.
[17] Kallweit, I., Laue, M., Schneider, C. (2020). Brønsted-Acid-Catalyzed (3+2(-Cycloannulation of In-Situ-Generated 3-Methide-3 H-pyrroles: Asymmetric Synthesis of Cyclopenta [b] pyrroles. Organic Letters, 22(22), 9065-9070.
